2-甲基-3-辛炔 | 55402-15-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 中文名称: 2-甲基-3-辛炔
• 英文名称: 2-methyl-3-octyne
• 英文别名: 3-Octyne, 2-methyl-；2-methyloct-3-yne
• CAS: 55402-15-8
• 化学式: C₉H₁₆
• 分子量: 124.226
• InChiKey: VGZZDWCLCYQULT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  140 °C(Press: 758 Torr)
• 密度：
  0.772±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2901299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基-3-辛炔 生成 2-甲基-4-辛酮
  参考文献：
  名称：

  Directive effects in the monohydroboration of alkynes and enynes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00743a016
• 作为产物：
  描述：

  甲磺酸异丙酯 、 1-己炔 生成 2-甲基-3-辛炔
  参考文献：
  名称：

  Convenient method for the tertiary alkyl-alkynyl coupling via organoalanes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00858a035

文献信息

• Iron-Catalyzed Regiodivergent Alkyne Hydrosilylation
  作者：Meng-Yang Hu、Peng He、Tian-Zhang Qiao、Wei Sun、Wen-Tao Li、Jie Lian、Jin-Hong Li、Shou-Fei Zhu

  DOI：10.1021/jacs.0c09083

  日期：2020.9.30

  bearing 2,9-diaryl-1,10-phenanthroline ligands exhibit not only unprecedented catalytic activity but also unusual ligand-controlled divergent regioselectivity in hydrosilylation reactions of various alkynes. The hydrosilylation protocol described herein provides a highly efficient method for preparing useful di- and trisubstituted olefins on a relatively large scale under mild conditions, and its use

  尽管人们对铁催化方法的开发付出了巨大的努力，但迄今为止报道的催化剂很少表现出明显优于其他金属催化剂的优势，而且大多数铁催化的机理仍不清楚。在此，我们报告了带有 2,9-二芳基-1,10-菲咯啉配体的铁配合物不仅表现出前所未有的催化活性，而且在各种炔烃的氢化硅烷化反应中还表现出不寻常的配体控制的发散区域选择性。本文所述的氢化硅烷化方案提供了一种在温和条件下以相对大规模制备有用的二取代和三取代烯烃的高效方法，其使用显着提高了许多生物活性化合物的合成效率。
• Fluoroselenenylation of Acetylenes with Xenon Difluoride-Diorganyl Diselenides and Xenon Difluoride-Phenylseleno(trialkyl)silanes
  作者：Helmut Poleschner、Matthias Heydenreich、Karla Spindler、Günter Haufe

  DOI：10.1055/s-1994-25635

  日期：——

  A new, efficient method of fluoroselenenylation of terminal, and open-chain symmetric and unsymmetric disubstituted acetylenes and cycloalkynes, gives vicinal (E)-fluoroalkenyl selenides in moderate to high yields by addition of selenenyl fluoride equivalents. These are formed in situ from xenon difluoride and diaryl, dibenzyl or primary and secondary dialkyl diselenides. Alternatively, the benzeneselenenyl fluoride equivalent is formed by treatment of more reactive phenylselenotrialkylsilanes with xenon difluoride. The regiochemistry of the addition is strongly dependent on the steric effects of substituents bonded to the acetylene.

  一种新型高效的氟硒烯化方法能够将末端开链对称和非对称二取代乙炔及环炔通过硒烯基氟等效物加成，以中等至高产率得到邻位(E)-氟代烯基硒化合物。这些硒烯基氟等效物是由氙二氟化合物与二芳基、二苄基或初级和次级二烷基二硒化物在原位反应形成的。此外，也可以通过氙二氟化合物处理更具反应活性的苯硒基三烷基硅烷来形成苯硒基氟等效物。加成的区域选择性强烈依赖于乙炔上连接取代基的立体效应。
• Substrate-Controlled Regioselective Cobalt(I)-Catalysed 1,4-Hydrovinylation Reactions
  作者：Gerhard Hilt、Stefan Roesner

  DOI：10.1055/s-0030-1258408

  日期：2011.2

  substrate-directed regiochemistry of the cobalt-catalysed­ 1,4-hydrovinylation reaction is described. A variety of symmetrical and unsymmetrical 2,3-disubstituted 1,3-dienes are synthesised by ruthenium-catalysed enyne metathesis, and then reacted with a terminal alkene catalysed by cobalt(II) bromide-[1,2-bis(diphenylphosphino)ethane] [CoBr2(dppe)] under reductive conditions. The regiochemistry of the branched

  描述了钴催化的1，4-氢乙烯基化反应的底物定向区域化学。通过钌催化的烯炔复分解合成各种对称和不对称的2,3-二取代的1,3-二烯，然后与溴化钴（II）-[1,2-双（二苯基二膦基）乙烷]催化的末端烯烃反应] [CoBr 2（dppe）]在还原条件下。支链1，4-二烯产物的区域化学受不对称2，3-二取代的1，3-二烯上取代基的性质影响。还讨论了空间效应和电子效应的影响。 烯烃-催化-钴-二烯-区域选择性
• New evidence for the involvement of alkylidene carbenes in the thermal isomerisation of cyclopropenes
  作者：H. Hopf、A. Plagens、R. Walsh

  DOI：10.1039/c39940001467

  日期：——

  The detection of 1-(2′-propyl)-3-methylcyclopentene amongst the products of gas-phase thermal isomerisation of 1-(1′-butyl)-3,3-dimethylcyclopropene provides unambiguous evidence for the intermediacy of an alkylidene carbene.

  在 1-(1'-丁基)-3,3-二甲基环丙烯的气相热异构化产物中检测到 1-(2'-丙基)-3-甲基环戊烯为亚烷基卡宾的中间体提供了明确的证据。
• PhSeOTf–Et₃N<b>·</b>3HF and PhSeSbF₆–Et₃N<b>·</b>3HF as new PhSe–F equivalents in the fluoroselenenylation of acetylenes
  作者：Helmut Poleschner、Konrad Seppelt

  DOI：10.1039/b207886b

  日期：——

  The novel reagents PhSeOTf–Et3N·3HF and PhSeSbF6–Et3N·3HF act as PhSe–F equivalents in the fluoroselenenylation of alkynes. Oct-4-yne, cycloundecyne and cyclododecyne, as well as the unsymmetrical alkynes Ph–CC–Me and Bu–CC–R (R = Me, Et, iPr and tBu) give the corresponding (E)-fluoro(phenylseleno)alkenes in preparative yields. The reagent PhSeOTf–Et3N·3HF gives a similar product composition of regioisomers to Ph2Se2–XeF2 in addition reactions to Bu–CC–R. This is indicative of a similar reaction mechanism of the reagents. Probably a selenirenium ion acts as an intermediate. X-Ray single crystal structure analysis of (E)-1-fluoro-2-phenylselenocycloundecene confirms the trans-addition of [PhSe–F] to cycloundecyne.

  新型试剂 PhSeOTfâEt3NÂ-3HF 和 PhSeSbF6âEt3NÂ-3HF 在炔烃的氟硒化反应中起着 PhSeâF 等价物的作用。八-4-炔、环十一炔和环十二炔以及非对称炔烃 PhâCCâMe 和 BuâCCâR （R = Me、Et、iPr 和 tBu）可以制备出相应的(E)-氟（苯基硒）烯。在与 BuâCCâR 的加成反应中，试剂 PhSeOTfâEt3NÂ-3HF 与 Ph2Se2âXeF2 产生了相似的区域异构体产物组成。这表明这两种试剂的反应机理相似。可能是硒离子作为中间体起了作用。(E)-1-氟-2-苯基硒环癸烯的 X 射线单晶结构分析证实了 [PhSeâF] 与环癸烯的反式加成反应。

表征谱图