2-甲基-3-萘-1-基喹唑啉-4-酮 | 4207-01-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 中文名称: 2-甲基-3-萘-1-基喹唑啉-4-酮
• 英文名称: 2-methyl-3-(naphthalen-1-yl)quinazolin-4(3H)-one
• 英文别名: 2-methyl-3-naphthalen-1-yl-3H-quinazolin-4-one；2-methyl-3-[1]naphthyl-3H-quinazolin-4-one；2-Methyl-3-[1]naphthyl-3H-chinazolin-4-on；2-Methyl-3-naphthalen-1-ylquinazolin-4-one
• CAS: 4207-01-6
• 化学式: C₁₉H₁₄N₂O
• mdl: MFCD00406875
• 分子量: 286.333
• InChiKey: IGXUKOOCDLISLY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  136 °C
• 沸点：
  487.0±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基-3-萘-1-基喹唑啉-4-酮 、 苯甲醛 在 乙酸酐 、 溶剂黄146 、 zinc(II) chloride 作用下， 反应 5.0h， 以63%的产率得到trans-3-(1-naphthyl)-2-styryl-3H-quinazolin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and photophysical properties of 2-styrylquinazolin-4-ones

  摘要：

  trans-2-Styryl-substituted 3H-, 3-phenyl-, and 3-naphthylquinazolin-4-ones and their 6,7-difluoro derivatives were synthesized by condensation of appropriate 2-methylquinazolin-4-ones with aromatic aldehydes or by the transformation of the heterocycle of 2-methyl-3,1-benzoxazin-4-one under the action of benzylidenephenylamines.

  DOI：

  10.1134/s1070428011050150
• 作为产物：
  描述：

  邻氨基苯甲酸 在 溶剂黄146 作用下， 反应 7.0h， 生成 2-甲基-3-萘-1-基喹唑啉-4-酮
  参考文献：
  名称：

  新的喹唑啉-4（3 H）-one衍生物的合成和评价作为对多药耐药金黄色葡萄球菌和结核分枝杆菌的有效抗菌剂

  摘要：

  金黄色葡萄球菌和结核分枝杆菌是导致全球范围内严重影响医院和社区的严重感染的主要病原体。几十年来，这些病原体已经对多种抗生素产生了抗药性，从而极大地影响了发病率和死亡率。因此，这些顽固性病原体是最强大的微生物病原体之一，国际医疗机构已要求其积极鉴定和开发用于化学干预的新型抗菌剂。在我们目前的工作中，一系列新的喹唑啉4（3 H设计，合成并评估了一种衍生物对ESKAP病原体和致病性分枝杆菌的抗菌活性。该实验表明4'c，4'e，4'f和4'H显示选择性的和有效的抑制活性对金黄色葡萄球菌与MIC值范围为0.03-0.25  μ克/毫升。此外，化合物4'c和4'e被认为是良性到Vero细胞（CC 50  => 5  μ克/毫升）并显示分别有前途的选择性指数（SI）> 167和> 83.4。此外，4'c和4'e针对多重耐药菌株表现出等效的MIC的金黄色葡萄球菌，包括VRSA，针对浓度依赖性杀菌活性的金黄

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.04.067

文献信息

• Preparation of 4(3H)-quinazolinones from aryldiazonium salt, nitriles and 2-aminobenzoate via a cascade annulation
  作者：Mani Ramanathan、Ming-Tsung Hsu、Shiuh-Tzung Liu

  DOI：10.1016/j.tet.2018.12.065

  日期：2019.2

  One-pot synthesis of 3-aryl-4(3H)-quinazolinones has been realized through a cascade annulation. Reaction of aryldiazonium salt with a nitrile provides in situ generation of a reactive nitrilium ion, which is attacked by the amino group of 2-aminobenzoate followed by cyclization to deliver the desired product. This strategy offers a convenient and easy access to a wide range of functionalized quinazolinone

  一锅法合成3-芳基-4（3H）-喹唑啉酮已通过级联法实现。芳基重氮盐与腈的反应可原位产生反应性腈离子，该离子受到2-氨基苯甲酸酯的氨基的攻击，然后环化以提供所需的产物。该策略可方便，轻松地获得各种功能化的喹唑啉酮。
• Mohammed, Shireen; Khalid, Maher, Indian Journal of Heterocyclic Chemistry, 2017, vol. 27, # 1, p. 83 - 87
  作者：Mohammed, Shireen、Khalid, Maher

  DOI：——

  日期：——
• Tolstikov, V. V.; Brykov, A. S.; Pevzner, M. S., Russian Journal of Applied Chemistry, 1998, vol. 71, # 1, p. 177 - 179
  作者：Tolstikov, V. V.、Brykov, A. S.、Pevzner, M. S.、Tselinskii, I. V.、Astrat'ev, A. A.

  DOI：——

  日期：——
• Bogert; Geiger, Journal of the American Chemical Society, 1912, vol. 34, p. 532
  作者：Bogert、Geiger

  DOI：——

  日期：——
• Sen; Upadhyaya, Journal of the Indian Chemical Society, 1950, vol. 27, p. 40
  作者：Sen、Upadhyaya

  DOI：——

  日期：——