(4'-Benzyloxycarbonyl-2',6'-dimethyl)phenyl 3-(m-nitrobenzyloxy)acridine-9-carboxylate | 216669-25-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (4'-Benzyloxycarbonyl-2',6'-dimethyl)phenyl 3-(m-nitrobenzyloxy)acridine-9-carboxylate
• 英文别名: (2,6-Dimethyl-4-phenylmethoxycarbonylphenyl) 3-[(3-nitrophenyl)methoxy]acridine-9-carboxylate
• CAS: 216669-25-9
• 化学式: C₃₇H₂₈N₂O₇
• 分子量: 612.639
• InChiKey: XKXMWMDAZOAPFE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.3
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  iron (III) chloride hexahydrate 、 (4'-Benzyloxycarbonyl-2',6'-dimethyl)phenyl 3-(m-nitrobenzyloxy)acridine-9-carboxylate 、 甲烷 、 偏二甲肼 以 甲醇 为溶剂， 以2.5 g (84%)的产率得到(4'-Benzyloxycarboyl-2',6'-dimethyl)phenyl 3-(m-aminobenzyloxy)acridine-9-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Chemiluminescent energy transfer conjugates and their uses as labels in

  摘要：

  一种新型的化学发光吖啶或苯基吖啶化合物类别通过形成吖啶或苯基吖啶化合物与发光团之间的分子内能量转移共轭（ETC）而被揭示。一种延长吖啶或苯基吖啶酯的发射波长的方法，以进一步减少或消除母体多取代芳基吖啶酯（DMAE）和苯基吖啶酯（LEAE）之间的发射光谱重叠也被揭示。ETC保留了吖啶或苯基吖啶化合物的独特期望性质，包括在非常短的时间内完全发光、单相发射光谱、触发机制的简单性、标记感兴趣的生物分子以形成示踪剂的能力以及良好的稳定性。此外，吖啶或苯基吖啶化合物的发射光谱范围现在可以通过选择作为ETC分子的组成部分的发光团来随意移动并延长跃迁。揭示了包括通过间隔连接共价连接到发光团的吖啶或苯基吖啶基团的化学发光标记共轭物，所述基团进一步与感兴趣的生物分子共轭，其中所述间隔具有适当长度，以允许从所述基团产生的激发态有效地将能量转移给所述发光团，导致在所述发光团的光谱区域发射光。还揭示了使用所述共轭物的结合测定、包含所述共轭物的检测试剂盒以及制备所述共轭物的方法。

  公开号：

  US06165800A1
• 作为产物：
  描述：

  2,6-dimethyl-4-benzyloxycarbonylphenol 、 3-(m-nitrobenzyloxy)acridine-9-carboxylic acid 、 4-hydroxy-3,5-dimethyl-benzoic acid, potassium carbonate 、 二氯甲烷 、 溴甲苯 以 吡啶 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以5,2 g (87%)的产率得到(4'-Benzyloxycarbonyl-2',6'-dimethyl)phenyl 3-(m-nitrobenzyloxy)acridine-9-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Chemiluminescent energy transfer conjugates and their uses as labels in

  摘要：

  一种新型的化学发光吖啶或苯基吖啶化合物类别通过形成吖啶或苯基吖啶化合物与发光团之间的分子内能量转移共轭（ETC）而被揭示。一种延长吖啶或苯基吖啶酯的发射波长的方法，以进一步减少或消除母体多取代芳基吖啶酯（DMAE）和苯基吖啶酯（LEAE）之间的发射光谱重叠也被揭示。ETC保留了吖啶或苯基吖啶化合物的独特期望性质，包括在非常短的时间内完全发光、单相发射光谱、触发机制的简单性、标记感兴趣的生物分子以形成示踪剂的能力以及良好的稳定性。此外，吖啶或苯基吖啶化合物的发射光谱范围现在可以通过选择作为ETC分子的组成部分的发光团来随意移动并延长跃迁。揭示了包括通过间隔连接共价连接到发光团的吖啶或苯基吖啶基团的化学发光标记共轭物，所述基团进一步与感兴趣的生物分子共轭，其中所述间隔具有适当长度，以允许从所述基团产生的激发态有效地将能量转移给所述发光团，导致在所述发光团的光谱区域发射光。还揭示了使用所述共轭物的结合测定、包含所述共轭物的检测试剂盒以及制备所述共轭物的方法。

  公开号：

  US06165800A1

文献信息

• CHEMILUMINESCENT ENERGY TRANSFER CONJUGATES AND THEIR USES AS LABELS IN BINDING ASSAYS
  申请人：Bayer Corporation

  公开号：EP0988551B1

  公开（公告）日：2003-09-10
• US6165800A
  申请人：——

  公开号：US6165800A

  公开（公告）日：2000-12-26
• Chemiluminescent energy transfer conjugates and their uses as labels in
  申请人：Bayer Corporation

  公开号：US06165800A1

  公开（公告）日：2000-12-26

  A new class of chemiluminescent acridinium or benzacridinium compounds is disclosed by virtue of forming an intramolecular energy transfer conjugate (ETC) between the acridinium or benzacridinium compound and a luminophore. A method of extending the emission wavelengths of acridinium or benzacridinium esters in order to further reduce or eliminate the emission spectral overlap between the parent polysubstituted aryl Acridinium Esters (DMAE) and Benzacridinium Esters (LEAE) is disclosed. The ETC's retain the unique desired properties of acridinium or benzacridinium compounds including complete light emission in very short period of time, monophasic emission spectrum, simplicity of triggering mechanism, ability of labeling the biological molecules of interest to form a tracer, and good stability. Additionally, the range of the emission spectrum of an acridinium or benzacridinium compound can now be shifted at will and at longer leap through the choice of a luminophore as the integral part of an ETC molecule. Disclosed are chemiluminescent labeled conjugates comprising an acridinium or benzacridinium moiety covalently attached to a luminophore via a spacer, said moiety further conjugated to a biological molecule of interest, wherein said spacer is of an appropriate length to allow the excited species generated from said moiety to transfer energy efficiently to said luminophore, resulting in the emission of light in the spectral region of said luminophore. Also disclosed are binding assays using said conjugates, test kits comprising said conjugates and methods of preparing the conjugates.

  一种新型的化学发光吖啶或苯基吖啶化合物类别通过形成吖啶或苯基吖啶化合物与发光团之间的分子内能量转移共轭（ETC）而被揭示。一种延长吖啶或苯基吖啶酯的发射波长的方法，以进一步减少或消除母体多取代芳基吖啶酯（DMAE）和苯基吖啶酯（LEAE）之间的发射光谱重叠也被揭示。ETC保留了吖啶或苯基吖啶化合物的独特期望性质，包括在非常短的时间内完全发光、单相发射光谱、触发机制的简单性、标记感兴趣的生物分子以形成示踪剂的能力以及良好的稳定性。此外，吖啶或苯基吖啶化合物的发射光谱范围现在可以通过选择作为ETC分子的组成部分的发光团来随意移动并延长跃迁。揭示了包括通过间隔连接共价连接到发光团的吖啶或苯基吖啶基团的化学发光标记共轭物，所述基团进一步与感兴趣的生物分子共轭，其中所述间隔具有适当长度，以允许从所述基团产生的激发态有效地将能量转移给所述发光团，导致在所述发光团的光谱区域发射光。还揭示了使用所述共轭物的结合测定、包含所述共轭物的检测试剂盒以及制备所述共轭物的方法。