表甾醇 | 474-68-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: 表甾醇
• 中文别名: 环己甲胺,4-(1-甲基乙基)-
• 英文名称: episterol
• 英文别名: 24-methyl-5α-cholesta-7,24(28)-dien-3β-ol；5α-ergosta-7,24(28)-dien-3β-ol；24-Methylenelathosterol；ergosta-7,24-diene-3-β-ol；(3S,5S,9R,10S,13R,14R,17R)-10,13-dimethyl-17-[(2R)-6-methyl-5-methylideneheptan-2-yl]-2,3,4,5,6,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-ol
• CAS: 474-68-0
• 化学式: C₂₈H₄₆O
• 分子量: 398.673
• InChiKey: BTCAEOLDEYPGGE-JVAZTMFWSA-N

物化性质

• 熔点：
  128-130°C
• 沸点：
  489.1±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.98±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  氯仿（微溶）、乙酸乙酯（微溶）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.4
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  表甾醇 生成 聚合甲醛
  参考文献：
  名称：

  Wieland; Rath; Hesse, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1941, vol. 548, p. 34,42, 45

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  8(9),(5-alpha)-胆甾烯-24-亚甲基-3-beta-醇 生成 表甾醇
  参考文献：
  名称：

  Cloning and disruption of the yeast C‐8 sterol isomerase gene

  摘要：

  摘要酵母ERG2基因编码C-8甾醇异构酶，这是麦角甾醇生物合成过程中δ8双键向δ7位置异构化所需的一种酶。ERG2基因是通过对C-8甾醇异构酶突变株（erg2）进行互补而克隆的。恢复 erg2 麦角甾醇合成所需的 DNA 互补区仅限于 1.0 kbStuI-BglII 片段。为了确定ERG2基因是否对酵母的活力至关重要，我们在这1.0 kb片段的NdeI位点（钝化）插入了一个LEU2基因。用取代ERG2基因的DNA转化野生型二倍体菌株，结果产生了含有ERG2无效等位基因（ERG2-4∶∶Leu2）的有活力的单倍体。这些结果表明，C-8甾醇异构酶活性对酵母细胞的活力并不重要。这种干扰是该途径远端部分的第二个麦角甾醇生物合成基因被干扰而不会对细胞活力产生不利影响。

  DOI：

  10.1007/bf02536427

文献信息

• (22Z,24S)-Stigmasta-5,22,25-trien-3β-ol and other novel sterols from Clerodendrum scandens: first report of the isolation of a cis-Δ²²-unsaturated sterol from a higher plant
  作者：Toshihiro Akihisa、Toshitake Tamura、Taro Matsumoto、W. C. M. C. Kokke、Parthasarathi Ghosh、Swapnadip Thakur

  DOI：10.1039/p19900002213

  日期：——

  (22Z,24S)-Stigmasta-5,22,25-trien-3β-ol was isolated from Clerodendrum scandens(Verbenaceae). It is only the second example of a naturally occurring Z-Δ22-unsaturated sterol. Four other novel sterols were isolated from the same source, viz.(24S)-5α-stigmast-25-en-3β-ol, (22E,24S)-5α-stigmasta-22,25-dien-3β-ol, 24-methylergosta-5,25-dien-3β-ol, and (24S)-14α-methyl-5α-stigmasta-9(11),25-dien-3β-ol.

  （22 Z，24 S）-Stigmasta-5,22,25-trien-3β-ol从Clerodendrum scandens（Verbenaceae）分离得到。它仅仅是一个天然存在的第二例Ž -Δ 22不饱和甾醇。从同一来源分离出另外四种新型固醇，即。（24 S）-5α-stigmast-25-en-3β-ol，（22 E，24 S）-5α-stigmasta-22,25-dien-3β-ol，24-methylergosta-5,25-dien-3β -ol和（24 S）-14α-甲基-5α-stigmasta-9（11），25-dien-3β-ol。所有结构均通过化学和光谱法确定。
• Cloning and disruption of the yeast C‐8 sterol isomerase gene
  作者：William H. Ashman、Robert J. Barbuch、Corinne E. Ulbright、Harry W. Jarrett、Martin Bard

  DOI：10.1007/bf02536427

  日期：1991.8

  The yeastERG2 gene codes for the C‐8 sterol isomerase, an enzyme required for the isomerization of the δ8 double bond to the δ7 position in ergosterol biosynthesis. TheERG2 gene was cloned by complementation of a C‐8 sterol isomerase mutant strain (erg2). The complementing region of DNA required to restore ergosterol synthesis toerg2 was limited to a 1.0 kbStuI‐BglII fragment. In order to determine whether theERG2 gene was essential for yeast viability, aLEU2 gene was inserted into theNdeI site (made blunt) of this 1.0 kb fragment. Transformation of a wild type diploid strain with theERG2 substituted DNA resulted in the generation of viable haploids containing theerg2 null allele (erg2–4∶∶Leu2). These results suggest that the C‐8 sterol isomerase activity is not essential for yeast cell viability. This disruption represents the second ergosterol biosynthetic gene in the distal portion of the pathway to be disrupted without adversely affecting cell viability.

  摘要酵母ERG2基因编码C-8甾醇异构酶，这是麦角甾醇生物合成过程中δ8双键向δ7位置异构化所需的一种酶。ERG2基因是通过对C-8甾醇异构酶突变株（erg2）进行互补而克隆的。恢复 erg2 麦角甾醇合成所需的 DNA 互补区仅限于 1.0 kbStuI-BglII 片段。为了确定ERG2基因是否对酵母的活力至关重要，我们在这1.0 kb片段的NdeI位点（钝化）插入了一个LEU2基因。用取代ERG2基因的DNA转化野生型二倍体菌株，结果产生了含有ERG2无效等位基因（ERG2-4∶∶Leu2）的有活力的单倍体。这些结果表明，C-8甾醇异构酶活性对酵母细胞的活力并不重要。这种干扰是该途径远端部分的第二个麦角甾醇生物合成基因被干扰而不会对细胞活力产生不利影响。
• Temperature-Induced Differential Kinetic Properties between an Initial Burst and the Following Steady State in Membrane-Bound Enzymes: Studies on Lathosterol 5-Desaturase
  作者：Hideaki Nishino、Jun Nakaya、Shinya Nishi、Takao Kurosawa、Teruo Ishibashi

  DOI：10.1006/abbi.1996.9871

  日期：1997.3

  The NADH-dependent lathosterol 5-desaturation reaction that forms 7-dehydrocholesterol is biphasic, an initial burst followed by steady state. The steady-state phase is slower than the burst phase, because the latter diffusion of the lathosterol substrate within the microsomal membrane must occur before the next reaction can take place [Y. Takakuwa, H. Nishino, Y. Ishibe, and T. Ishibashi (1994) J

  形成7-脱氢胆固醇的依赖NADH的谷甾醇5-去饱和反应是双相的，先是爆发，然后是稳态。稳态阶段比爆发阶段要慢，因为在下一个反应发生之前，必须先在微粒体膜中发生脂族甾醇底物的后者扩散[Y。Takakuwa，H.Nishino，Y.Ishibe和T.Ishibashi（1994）J. 化学 269，27889-27893]。在本研究中，通过测量在2至45摄氏度之间的各种温度下的Laosterol 5-desaturase的Arrhenius活化能来检查膜的结构和功能的变化。在破裂阶段，不存在不连续性Arrhenius图是在微粒体膜的假定相变温度下绘制的。然而，稳态活动图显示了在17和32摄氏度左右的断裂。结论是，磷脂相转变影响稳态相，但不影响破裂相。此外，用低浓度的脱氧胆酸盐处理微粒体（已知会干扰膜的完整性）会导致爆裂相的活化能中断。这些结果为我们以前的模型揭示了进一步的证据，表明通过横向扩散
• Partial Purification and Characterization of Lathosterol 5-Desaturase from Rat Liver Microsomes1
  作者：Kyosuke HONJO、Teruo ISHIBASHI、Yoh IMAI

  DOI：10.1093/oxfordjournals.jbchem.a135137

  日期：1985.3

  NADH-dependent lathosterol 5-desaturation system was solubilized from rat liver microsomes with 2% Triton X-100, and partially purified approximately 18-fold with 19% yield after DEAE-cellulose and 6-aminohexyl-Sepharose column chromatography. The final enzyme preparation was free from other electron transfer components and phospholipids in microsomes, and the desaturation reaction was reconstituted with the

  用2％Triton X-100从大鼠肝微粒体中溶解NADH依赖的谷甾醇5-去饱和系统的末端氧化酶，并在DEAE-纤维素和6-氨基己基-Sepharose柱层析后部分纯化约18倍，收率19％ 。最终的酶制剂不含微粒体中的其他电子转移组分和磷脂，去饱和反应用以下组分重建：NADH，分子氧，磷脂和三种蛋白质，即NADH-细胞色素b5还原酶，细胞色素b5和末端氧化酶。这些成分之一的缺失导致去饱和酶活性几乎完全丧失。在复原条件下
• Plant Sterol Biosynthesis: Identification and Characterization of Higher Plant Δ7-Sterol C5(6)-Desaturase
  作者：Maryse Taton、Alain Rahier

  DOI：10.1006/abbi.1996.0035

  日期：1996.1

  desaturating system. From a series of incubations with delta 7-sterols and other sterol analogs, the substrate specificity for desaturation was determined. Our data indicate the substrate selectivity of the C5(6)-desaturation for 4-desmethyl-delta 7-sterols. Moreover, the results show that specificity of maize C5(6)-desaturase favored delta 7-sterols possessing a C24-methylene or ethylidene substituent

  从玉米幼苗获得的微粒体催化将delta5-键引入delta7-固醇中以产生相应的delta 5,7-固醇。首次为光合生物中的δ7-甾醇C5（6）-去饱和酶开发了酶促生物测定条件。研究了微粒体系统的性质，并建立了去饱和反应的动力学。去饱和反应需要分子氧和NADH。辅酶效率研究表明，NADH比NADPH更有效，并且在存在NADH的情况下，NAD +会刺激去饱和过程，但不能单独维持反应。该去饱和作用受到氰化物的强烈抑制，对1,10-菲咯啉和水杨基异羟肟酸敏感，但对一氧化碳不敏感，这表明在脱饱和系统中以酶结合的形式包含了可能是铁的金属离子。通过与δ7-固醇和其他固醇类似物的一系列温育，确定了去饱和的底物特异性。我们的数据表明C5（6）-去饱和对4-desmethyl-delta 7-sterols的底物选择性。而且，结果表明，与24-乙基取代的δ7-甾醇相比，玉米C5（6）-去饱和酶的特异性有利于