22,23-麦角甾醇 | 516-79-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: 22,23-麦角甾醇
• 英文名称: (24S)-ergosta-5,7-diene-3β-ol
• 英文别名: 24ξ-methylcholesta-5,7-dien-3β-ol；(3β)-ergosta-5,7-dien-3-ol；ergostra-5,7-dien-3β-ol；ergosta-5,7-dien-3β-ol；Δ5,7-ergostadienol；22,23-dihydroergosterol；Ergosta-5,7-dien-3beta-ol；(3S,9S,10R,13R,14R,17R)-17-[(2R,5S)-5,6-dimethylheptan-2-yl]-10,13-dimethyl-2,3,4,9,11,12,14,15,16,17-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-ol
• CAS: 516-79-0
• 化学式: C₂₈H₄₆O
• 分子量: 398.673
• InChiKey: ZKQRGSXITBHHPC-VVQHAZRASA-N

物化性质

• 熔点：
  173-174 °C
• 沸点：
  502.1±39.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.99±0.1 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  3175;3254.9

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.2
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  22,23-麦角甾醇 在 丙醇 、 sodium 、 溶剂黄146 、 铂 作用下， 生成 菜油甾醇
  参考文献：
  名称：

  Windaus; Langer, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1934, vol. 508, p. 105,113

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3β-tert-Butyldimethylsilyloxy-5α,8α-(1,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydro-phthalazine-2,3-diyl)ergosta-6,22-diene 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 lithium aluminium tetrahydride 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 乙酸乙酯 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 22,23-麦角甾醇
  参考文献：
  名称：

  甾醇侧链对脂质双层中两性霉素B离子通道形成的影响

  摘要：

  两性霉素B（AmB）是临床实践中使用的最有效的抗真菌药物之一。AmB与膜固醇相互作用，增加真菌膜的通透性；但是，尚不清楚AmB相对于细胞膜中的其他固醇如何选择性地识别真菌固醇麦角固醇（Erg）。在这项研究中，我们通过测试一系列与Erg脂环结构相同但在侧链结构上变化的Erg类似物（通过使用K +来研究），对Erg侧链对AmB活性的影响进行了研究。流入分析。结果清楚地表明，固醇侧链对于AmB对Erg的选择性和AmB-固醇离子通道的活性至关重要。与我们先前的发现表明药物与Erg之间存在直接相互作用的结果一致，这些数据表明AmB直接识别固醇侧链结构，从而促进AmB形成离子通道。此外，Erg侧链中的C24甲基和Δ22双键对于与AmB的相互作用同样重要。构象分析表明，C24甲基可通过增加侧链的范德华（VDW）接触面积来促进相互作用，而Δ22双键会限制侧链构型，以使VDW与刚性AmB糖苷配基的接触最大化。

  DOI：

  10.1021/bi500122c

文献信息

• 1 alpha-hydroxy vitamins D7 and D4' processes for the preparation thereof and pharmaceutical compositions
  申请人：NISSHIN FLOUR MILLING CO., LTD.

  公开号：EP0562497A1

  公开（公告）日：1993-09-29

  Disclosed are new 1α-hydroxy vitamin D₇ of formula (I) and 1α-hydroxy vitamin D₄ of formula (II) which are useful as active ingredients of pharmaceutical compositions for the treatment of osteoporosis. Those new compounds are synthesized starting from (22E)-5α,8α-(4-phenyl-1,2-urazolo)-6,22-ergostadien-3β-ol 3β-tert-butyl-dimethylsilyl ether and through ten process steps.

  本发明涉及新的1α-羟基维生素D₇化合物（式（I））和1α-羟基维生素D₄化合物（式（II）），它们可用作制备药物组合物的活性成分，用于治疗骨质疏松症。这些新化合物是从（22E）-5α，8α-（4-苯基-1,2-尿唑）-6,22-麦角甾二烯-3β-醇3β-叔丁基二甲基硅基醚开始合成，经过十个步骤。
• 1.alpha.-hydroxy vitamin D.sub.4 and novel intermediates and analogues
  申请人：Lunar Corporation

  公开号：US05488120A1

  公开（公告）日：1996-01-30

  Novel 1.alpha.-hydroxy Vitamin D.sub.4 and novel analogues, 1,25 dihydroxy Vitamin D.sub.4 and 1,24 dihydroxy Vitamin D.sub.4 which are useful for the treatment of disorders of calcium metabolism. Preparation of the novel 1.alpha.-hydroxy Vitamin D.sub.4 starts from ergosterol which is converted in six steps to 22,23-dihydroergosterol. 22,23-dihydroergosterol was irradiated to yield Vitamin D.sub.4 which was converted in four steps to 1.alpha.-hydroxy Vitamin D.sub.4 using a cyclovitamin procedure which produced the novel intermediates, Vitamin D.sub.4 tosylate, 3,5 cyclovitamin D.sub.4 and 1.alpha.-hydroxy cyclovitamin D.sub.4. 1,25 dihydroxy Vitamin D.sub.4 and 1,24 dihydroxy Vitamin D.sub.4 are isolated as biological products of the metabolism of novel 1.alpha.-hydroxy Vitamin D.sub.4 using cultured human liver cells.

  小说1.α.-羟基维生素D.sub.4和新型类似物1,25二羟基维生素D.sub.4和1,24二羟基维生素D.sub.4，可用于治疗钙代谢紊乱。制备新型1.α.-羟基维生素D.sub.4从麦角固醇开始，经过六个步骤转化为22,23-二氢麦角固醇。22,23-二氢麦角固醇经过辐射处理，得到维生素D.sub.4，再经过四个步骤转化为1.α.-羟基维生素D.sub.4，使用环维生素程序生成新型中间体维生素D.sub.4对苯磺酸酯、3,5环维生素D.sub.4和1.α.-羟基环维生素D.sub.4。使用培养的人类肝细胞代谢新型1.α.-羟基维生素D.sub.4，分离出1,25二羟基维生素D.sub.4和1,24二羟基维生素D.sub.4作为生物制品。
• Methods of treating skin disorders with novel 1a-hydroxy vitamin D.sub.4
  申请人：Bone Care International, Inc.

  公开号：US05763428A1

  公开（公告）日：1998-06-09

  The disclosure is of methods of treating various skin disorders, including skin cancer, with compounds of novel 1.alpha.-hydroxy vitamin D.sub.4 and novel analogues, thereof, including 1,25 dihydroxy vitamin D.sub.4 and 1,24 dihydroxy vitamin D.sub.4. Novel 1.alpha.-hydroxy vitamin D.sub.4 compounds and compounds of novel analogues suitable for use in the treatment of such disorders are also disclosed herein.

  本公开涉及使用新型1α-羟基维生素D4化合物和其新型类似物，包括1,25-二羟基维生素D4和1,24-二羟基维生素D4，治疗各种皮肤疾病，包括皮肤癌的方法。本公开还揭示了适用于治疗此类疾病的新型1α-羟基维生素D4化合物和新型类似物化合物。
• Method of inhibiting the hyperproliferation of malignant cells
  申请人：Bone Care International, Inc.

  公开号：US05798345A1

  公开（公告）日：1998-08-25

  1.alpha.-hydroxy vitamin D.sub.4 and analogues, preferably 1,24 dihydroxy vitamin D.sub.4, which are useful as active compounds of pharmaceutical compositions for the inhibition of hyperproliferative activity of malignant cells.

  1.alpha.-羟基维生素D.sub.4及其类似物，特别是1,24-双羟基维生素D.sub.4，可用作药物组合物的活性化合物，用于抑制恶性细胞的过度增殖活动。
• Methods of treating osteoporosis prophylactically or therapeutically
  申请人：Bone Care International, Inc.

  公开号：US05801164A1

  公开（公告）日：1998-09-01

  Methods of treating osteoporosis prophylactically or therapeutically are disclosed. The method of treating osteoporosis includes administering to a patient suffering therefrom an effective amount to treat the osteoporosis of novel 1.alpha.-hydroxyvitamin D.sub.4 and novel analogues 1,25-dihydroxyvitamin D.sub.4 and 1,24-dihydroxyvitamin D.sub.4, the aforementioned compounds having lower toxicity as measured by an LD.sub.50 test in rats when compared to a corresponding vitamin D.sub.3 compound. The method of administering the compound is substantially without occurrence of hypercalcemia.

  本发明揭示了预防或治疗骨质疏松症的方法。治疗骨质疏松症的方法包括向患有该疾病的患者施用新型1α-羟基维生素D4和新型类似物1,25-二羟基维生素D4和1,24-二羟基维生素D4的有效量，上述化合物在大鼠的LD50试验中与相应的维生素D3化合物相比具有较低的毒性。该化合物的施用方法基本上不会引起高钙血症的发生。