ethyl (4R,6S)-4,6-dimethyl-2-octynoate | 446262-68-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl (4R,6S)-4,6-dimethyl-2-octynoate
• 英文别名: ethyl (4R,6S)-4,6-dimethyloct-2-ynoate
• CAS: 446262-68-6
• 化学式: C₁₂H₂₀O₂
• 分子量: 196.29
• InChiKey: GEPFMFBQWJTKKI-QWRGUYRKSA-N

物化性质

• 沸点：
  269.7±9.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.916±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (4R,6S)-4,6-dimethyl-2-octynoate 在 四(三苯基膦)钯 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 Petroleum ether 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 ethyl (Z,4R,6S)-2-{(E)-3-[(4-methoxybenzyl)oxy]-2-methyl-1-propenyl}-4,6-dimethyl-2-octenoate
  参考文献：
  名称：

  接近全内酯的合成方法。图2.orevactaene的C18-C31结构域的会聚和立体选择性合成。侧链相对构型的证据。

  摘要：

  报道了以对映选择性和会聚方式合成前内酯（1）的C18-C31亚基。结构中的四个手性中心（即碳23、25、32和33）具有未知构型；因此，已经设计出一种模块化的方法，通过三取代的烯烃模板将结构的两个含立体中心的末端连接在一起，最终产生靶的所有可能的非对映异构体。该方法成功的关键包括：（i）有效合成分子的四个非对映体疏水尾（C22-C29），在C23和C25处有两个立体异构中心；（ii）使用钯（0）催化的加氢金属化和金属金属化合成三种立体定义的三取代的烯烃37、38和43；（iii）通过“一锅法”将上述各部分融合在一起 锂/卤素交换，硼/锂交换，硼酸酯皂化和Suzuki交叉偶联，然后进行氧化脱保护。该序列以良好的产率提供了作为单一异构体的所需醛49和50。来自文献和当前工作的已汇编光谱数据提供了证据，表明，内六碳六烯侧链中甲基的相对构型可能是1,3-syn，这将在总合成完成后得到证实。这些结果

  DOI：

  10.1021/jo0201777
• 作为产物：
  描述：

  S-(-)-2-甲基-1-丁醇 在 吡啶 、 锂硼氢 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正庚烷 、 二氯甲烷 、 乙基苯 、 Petroleum ether 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 ethyl (4R,6S)-4,6-dimethyl-2-octynoate
  参考文献：
  名称：

  接近全内酯的合成方法。图2.orevactaene的C18-C31结构域的会聚和立体选择性合成。侧链相对构型的证据。

  摘要：

  报道了以对映选择性和会聚方式合成前内酯（1）的C18-C31亚基。结构中的四个手性中心（即碳23、25、32和33）具有未知构型；因此，已经设计出一种模块化的方法，通过三取代的烯烃模板将结构的两个含立体中心的末端连接在一起，最终产生靶的所有可能的非对映异构体。该方法成功的关键包括：（i）有效合成分子的四个非对映体疏水尾（C22-C29），在C23和C25处有两个立体异构中心；（ii）使用钯（0）催化的加氢金属化和金属金属化合成三种立体定义的三取代的烯烃37、38和43；（iii）通过“一锅法”将上述各部分融合在一起 锂/卤素交换，硼/锂交换，硼酸酯皂化和Suzuki交叉偶联，然后进行氧化脱保护。该序列以良好的产率提供了作为单一异构体的所需醛49和50。来自文献和当前工作的已汇编光谱数据提供了证据，表明，内六碳六烯侧链中甲基的相对构型可能是1,3-syn，这将在总合成完成后得到证实。这些结果

  DOI：

  10.1021/jo0201777