(4S,5R)-tert-butyl 4-[4-(ethoxycarbonyl)thiazol-2-yl]-2,2,5-trimethyloxazolidine-3-carboxylate | 458570-07-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: (4S,5R)-tert-butyl 4-[4-(ethoxycarbonyl)thiazol-2-yl]-2,2,5-trimethyloxazolidine-3-carboxylate
• 英文别名: Boc-oxazolidine(Me)3-Thz-COOEt；tert-butyl (4S,5R)-4-(4-ethoxycarbonyl-1,3-thiazol-2-yl)-2,2,5-trimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
• CAS: 458570-07-5
• 化学式: C₁₇H₂₆N₂O₅S
• 分子量: 370.47
• InChiKey: MXWCISRVOUYKHT-PWSUYJOCSA-N

物化性质

• 熔点：
  97-100 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6); ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  455.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.166±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5R)-tert-butyl 4-[4-(ethoxycarbonyl)thiazol-2-yl]-2,2,5-trimethyloxazolidine-3-carboxylate 在 N-甲基吗啉 、 盐酸 、 lithium hydroxide 、 1-羟基苯并三唑 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Structure-based design of agents targeting the bacterial ribosome

  摘要：

  Rational structure-based drug design has been applied to the antibiotic thiostrepton, in an attempt to overcome some of its limitations. The identification of a proposed binding fragment allowed construction of a number of key fragments, which were derivatised to generate a library of potential antibiotics. These were then evaluated to determine their ability to bind to the L11 binding domain of the prokaryotic ribosome and inhibit bacterial protein translation. (C) 200 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(03)00495-5
• 作为产物：
  描述：

  (4S,5R)-3-(tert-butoxycarbonyl)-2,2,5-trimethyloxazolidine-4-carboxylic acid 在 氯甲酸乙酯 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 50.5h， 生成 (4S,5R)-tert-butyl 4-[4-(ethoxycarbonyl)thiazol-2-yl]-2,2,5-trimethyloxazolidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  植物唑啉类似物的合成使高度选择性甲基转移酶的配体结合相互作用成为可能

  摘要：

  已经开发了一种用于合成植物唑啉 (PZN) 截短类似物的收敛策略，该类似物是噻唑/恶唑修饰的小菌素 (TOMM) 类天然产物的成员。PZN 的这些N末端单、三和五唑亚结构用于通过等温滴定量热法探测异常选择性 PZN 甲基转移酶 (BamL) 的底物要求和热力学配体结合参数。我们的结果表明，单个N端唑的存在允许 BamL 进行有效处理；然而，随着聚唑链长度的增加，底物结合变得更强。

  DOI：

  10.1021/ol402444a

文献信息

• The Total Synthesis of the Bioactive Natural Product Plantazolicin A and Its Biosynthetic Precursor Plantazolicin B
  作者：Sabine Fenner、Zoe E. Wilson、Steven V. Ley

  DOI：10.1002/chem.201603157

  日期：2016.10.24

  Herein, we describe our full investigations into the synthesis of the peptide‐derived natural product plantazolicin A, a compound that demonstrates promising selective activity against the causative agent of anthrax toxicity, and its biosynthetic precursor plantazolicin B. This report particularly focuses on the challenging preparation of the arginine containing thiazole fragment, including the development

  本文中，我们描述了对肽衍生的天然产物植物唑菌素A（一种对炭疽毒性的致病因子表现出有希望的选择性活性的化合物）及其生物合成前体植物唑菌素B的合成的全面研究。本报告特别关注具有挑战性的制备方法精氨酸的噻唑片段的制备，包括避免使用硫化剂的稳健，高收率方法的开发。有关设计一个连贯的保护基策略的广泛研究和逐步有效的二环化/氧化方法的建立使得恶唑片段的构建具有很高的收敛性。这导致了植物唑啉素A和B的统一，高度收敛的合成。
• Total Syntheses of Linear Polythiazole/Oxazole Plantazolicin A and Its Biosynthetic Precursor Plantazolicin B
  作者：Zoe E. Wilson、Sabine Fenner、Steven V. Ley

  DOI：10.1002/anie.201410063

  日期：2015.1.19

  Plantazolicin A, a linear decacyclic natural product, exhibits desirable selective activity against the causative agent of anthrax toxicity. The total synthesis of plantazolicin A and its biosynthetic precursor plantazolicin B was successfully achieved by an efficient, unified, and highly convergent route featuring dicyclizations to form 2,4‐concatenated oxazoles and the mild synthesis of thiazoles

  Plantazolicin A 是一种线性十环天然产物，对炭疽毒性的病原体表现出理想的选择性活性。通过高效、统一、高度收敛的路线，通过双环化形成2,4-联恶唑以及由天然氨基酸温和合成噻唑，成功实现了植物唑菌素A及其生物合成前体植物唑菌素B的全合成。该报告代表了 Plantazolicin B 的首次合成，并包含了这两种天然产物的首个完整表征数据。
• Convergent Synthesis of the Central Heterocyclic Domain of Micrococcin P1<i />
  作者：Mark Bagley、Eleanor Merritt

  DOI：10.1055/s-2007-973870

  日期：2007.4

  The heterocyclic domain of micrococcin P1 has been prepared from N-Boc-(2S,3R)-threonine in 15 steps and 9% overall yield utilising a microwave-assisted enamine formation in mono- or multimode instruments, Bohlmann-Rahtz pyridine synthesis to form the 2,3,6-trisubstituted pyridine motif, and two-directional elaboration of the 3- and 6-thiazole substituents.

  微球菌素P1的杂环部分是从N-Boc-(2S,3R)-苏氨酸经过15个步骤合成的，总体产率为9%。该合成过程中利用了微波辅助的烯胺形成（单模或多模仪器）、Bohlmann-Rahtz吡啶合成法形成2,3,6-三取代吡啶结构，以及对3-和6-噻唑取代基的双向拓展。
• Total Synthesis of Thiostrepton. Retrosynthetic Analysis and Construction of Key Building Blocks
  作者：K. C. Nicolaou、Brian S. Safina、Mark Zak、Sang Hyup Lee、Marta Nevalainen、Marco Bella、Anthony A. Estrada、Christian Funke、Frédéric J. Zécri、Stephan Bulat

  DOI：10.1021/ja0529337

  日期：2005.8.1

  phase of the total synthesis of thiostrepton (1), a highly complex thiopeptide antibiotic, is described. After a brief introduction to the target molecule and its structural motifs, it is shown that retrosynthetic analysis of thiostrepton reveals compounds 23, 24, 26, 28, and 29 as potential key building blocks for the projected total synthesis. Concise and stereoselective constructions of all these

  描述了高度复杂的硫肽抗生素 thiostrepton (1) 全合成的第一阶段。在对目标分子及其结构基序进行简要介绍后，显示硫链​​丝菌肽的逆合成分析揭示了化合物 23、24、26、28 和 29 作为计划全合成的潜在关键构建块。然后描述了所有这些中间体的简洁和立体选择性结构。脱氢哌啶核心 28 的合成基于适当的氮杂二烯系统的受生物合成启发的氮杂-狄尔斯-阿尔德二聚化，该方法最初受到几个问题的困扰，但是通过系统研究令人满意地解决了这些问题。喹哪二酸片段 24 和噻唑啉-噻唑片段 26 通过一系列反应合成，包括不对称和其他立体选择性过程。脱氢丙氨酸尾前体23和丙氨酸等价物29也由合适的氨基酸制备。最后，开发了一种方法，用于在避免最初遇到的破坏性环收缩过程的条件下，通过用高反应性丙氨酸等价物 67 捕获，将不稳定的脱氢哌啶关键构件 28 直接偶联到更先进和更稳定的肽中间体 27。
• Holzapfel-Meyers-Nicolaou Modification of the Hantzsch Thiazole Synthesis
  作者：Mark Bagley、Eleanor Merritt

  DOI：10.1055/s-2007-990851

  日期：2007.11

  Modified conditions for Hantzsch thiazole synthesis provides valine- and threonine-derived thiazoles without significant loss of optical purity. This two- or three-step procedure proceeds by the cyclocondensation of the corresponding thioamide under basic conditions, according to modified methods of Meyers and Holz-apfel. The hydroxythiazoline intermediate is then dehydrated by treatment with trifluoroacetic

  Hantzsch 噻唑合成的改进条件提供了缬氨酸和苏氨酸衍生的噻唑，而光学纯度没有显着损失。根据 Meyers 和 Holz-apfel 的改进方法，该两步或三步程序通过相应的硫代酰胺在碱性条件下进行环缩合。根据Nicolaou的程序，羟基噻唑啉中间体然后通过用三氟乙酸酐-吡啶处理，接着用三乙胺处理而脱水。在该过程中产生的三氟乙酰胺衍生物的溶剂分解可以在乙醇中受到乙醇钠的影响，从而为高收率地立体选择性合成官能化噻唑结构单元提供可靠的方法。