(S)-tert-butyl 2,2-dimethyl-4-((2-(3-methylbut-2-enyl)-1H-indol-3-yl)methyl)oxazolidine-3-carboxylate | 1261060-19-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (S)-tert-butyl 2,2-dimethyl-4-((2-(3-methylbut-2-enyl)-1H-indol-3-yl)methyl)oxazolidine-3-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl (4S)-2,2-dimethyl-4-[[2-(3-methylbut-2-enyl)-1H-indol-3-yl]methyl]-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
• CAS: 1261060-19-8
• 化学式: C₂₄H₃₄N₂O₃
• 分子量: 398.546
• InChiKey: YYINQBIOTCCOJS-KRWDZBQOSA-N

物化性质

• 沸点：
  526.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.098±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-tert-butyl 2,2-dimethyl-4-((2-(3-methylbut-2-enyl)-1H-indol-3-yl)methyl)oxazolidine-3-carboxylate 在 4-二甲氨基吡啶 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 碘苯二乙酸 、 水 、 N,N-二异丙基乙胺 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 N-甲基吡咯烷酮 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.17h， 生成 tryprostatin B
  参考文献：
  名称：

  Tryprostatins A和B的全合成

  摘要：

  描述了三种不同的合成途径，它们连接到胰前列腺素的2-异戊二烯色氨酸核心骨架及其总合成物上。该策略包括传统的禾本科胺介导的偶联反应，Fürstner吲哚合成，以及我们由邻烯基苯基异氰酸酯进行的自由基介导的吲哚合成。通过低温自由基引发剂V-70（2,2'-偶氮二（4-甲氧基-2,4-二甲基戊腈））为吲哚进行自由基介导的结构的建立建立可靠的条件导致了Tryprostatins的高效合成A和B。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.05.112
• 作为产物：
  描述：

  (4S)-4-乙炔基-2,2-二甲基-1,3-噁唑烷-3-甲酸叔丁酯 在 吡啶 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 偶氮二甲氧基异庚腈 、 三光气 、 三正丁基氢锡 、 1,2-二溴乙烷 、 三乙胺 、 copper(I) bromide 、 lithium bromide 、 锌 作用下， 以 二氯甲烷 、 2,2,2-三氟乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 7.33h， 生成 (S)-tert-butyl 2,2-dimethyl-4-((2-(3-methylbut-2-enyl)-1H-indol-3-yl)methyl)oxazolidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Tryprostatins A和B的全合成

  摘要：

  描述了三种不同的合成途径，它们连接到胰前列腺素的2-异戊二烯色氨酸核心骨架及其总合成物上。该策略包括传统的禾本科胺介导的偶联反应，Fürstner吲哚合成，以及我们由邻烯基苯基异氰酸酯进行的自由基介导的吲哚合成。通过低温自由基引发剂V-70（2,2'-偶氮二（4-甲氧基-2,4-二甲基戊腈））为吲哚进行自由基介导的结构的建立建立可靠的条件导致了Tryprostatins的高效合成A和B。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.05.112

文献信息

• Total Synthesis of Tryprostatins A and B
  作者：Takayuki Yamakawa、Eiji Ideue、Jun Shimokawa、Tohru Fukuyama

  DOI：10.1002/anie.201004963

  日期：2010.11.22

  A reasonable approach to the radical: The establishment of reliable conditions for the radical‐mediated construction of indoles enabled the highly efficient synthesis of tryprostatins A and B. Use of the radical initiator 2,2′‐azobis(4‐methoxy‐2,4‐dimethylvaleronitrile) has allowed to carry out the radical cyclization at just 30 °C, thereby suppressing the formation of by‐products.

  自由基的合理方法：为吲哚进行自由基介导的构建建立可靠的条件，可以高效合成Tryprostatins A和B。自由基引发剂2,2'-偶氮二（4-甲氧基-2,4）的使用-二甲基戊腈）可以在30°C的温度下进行自由基环化，从而抑制了副产物的形成。
• Total synthesis of tryprostatins A and B
  作者：Takayuki Yamakawa、Eiji Ideue、Yuzo Iwaki、Ayumu Sato、Hidetoshi Tokuyama、Jun Shimokawa、Tohru Fukuyama

  DOI：10.1016/j.tet.2011.05.112

  日期：2011.9

  Three distinct synthetic routes to the 2-prenyl tryptophan core skeleton of tryprostatins and their total syntheses are described. The strategies include a traditional gramine-mediated coupling reaction, Fürstner indole synthesis, and our radical-mediated indole synthesis from o-alkenylphenyl isocyanide. The establishment of reliable conditions for the radical-mediated construction of indoles via a

  描述了三种不同的合成途径，它们连接到胰前列腺素的2-异戊二烯色氨酸核心骨架及其总合成物上。该策略包括传统的禾本科胺介导的偶联反应，Fürstner吲哚合成，以及我们由邻烯基苯基异氰酸酯进行的自由基介导的吲哚合成。通过低温自由基引发剂V-70（2,2'-偶氮二（4-甲氧基-2,4-二甲基戊腈））为吲哚进行自由基介导的结构的建立建立可靠的条件导致了Tryprostatins的高效合成A和B。