(4S)-4-乙炔基-2,2-二甲基-1,3-噁唑烷-3-甲酸叔丁酯 | 173065-16-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 中文名称: (4S)-4-乙炔基-2,2-二甲基-1,3-噁唑烷-3-甲酸叔丁酯
• 中文别名: (S)-2,2-二甲基-3-(n-boc)-4-乙炔噁唑啉；(4S)-4-乙炔基-2,2-二甲基-1,3-唑烷-3-甲酸叔丁酯
• 英文名称: (S)-tert-butyl 4-ethynyl-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylate
• 英文别名: Tert-butyl (4S)-4-ethynyl-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
• CAS: 173065-16-2
• 化学式: C₁₂H₁₉NO₃
• 分子量: 225.288
• InChiKey: DPZQSYOKTUMHNY-VIFPVBQESA-N

物化性质

• 沸点：
  277℃
• 密度：
  1.06
• 闪点：
  121℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S)-4-乙炔基-2,2-二甲基-1,3-噁唑烷-3-甲酸叔丁酯 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以48%的产率得到叔-丁基N-[(1S)-1-(羟基甲基)丙-2-炔基]氨基甲酸酯
  参考文献：
  名称：

  一种新型含根瘤菌素样三唑氨基酸的合成

  摘要：

  描述了从丝氨酸合成根唑菌素的新 1,2,3-三唑类似物的四种立体异构体。关键步骤是在乙炔基甘氨酸合成子上进行 Huisgen 1,3-偶极环加成。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1588300
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(+)-3-Boc-2,2-二甲基恶唑啉-4-甲醛 在 乙基溴化镁 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 (4S)-4-乙炔基-2,2-二甲基-1,3-噁唑烷-3-甲酸叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  Tryprostatins A和B的全合成

  摘要：

  描述了三种不同的合成途径，它们连接到胰前列腺素的2-异戊二烯色氨酸核心骨架及其总合成物上。该策略包括传统的禾本科胺介导的偶联反应，Fürstner吲哚合成，以及我们由邻烯基苯基异氰酸酯进行的自由基介导的吲哚合成。通过低温自由基引发剂V-70（2,2'-偶氮二（4-甲氧基-2,4-二甲基戊腈））为吲哚进行自由基介导的结构的建立建立可靠的条件导致了Tryprostatins的高效合成A和B。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.05.112
• 作为试剂：
  描述：

  (R)-(+)-3-Boc-2,2-二甲基恶唑啉-4-甲醛 、 、 potassium carbonate 在 (4S)-4-乙炔基-2,2-二甲基-1,3-噁唑烷-3-甲酸叔丁酯 、 乙酸乙酯 、 水 、 magnesium sulfate 、 silica gel 、 ethyl acetate hexanes 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以to provide the title compound as a clear oil (1.6 g, 70%)的产率得到(4S)-4-乙炔基-2,2-二甲基-1,3-噁唑烷-3-甲酸叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  Thienopyrimidine compounds as protein tyrosine kinase inhibitors

  摘要：

  本发明涉及式（I）的噻唑吡啶化合物（其中A1和A2中的一个是S，另一个是CH），其盐，以及其用途和制备方法。这些化合物是ErbB家族的各种蛋白酪氨酸激酶（PTKs）的抑制剂，因此在治疗由这些激酶异常活性介导的疾病方面是有用的。

  公开号：

  US20050009845A1

文献信息

• 1,2-Diastereoselective C-C Bond-Forming Reactions for the Synthesis of Chiral β-Branched α-Amino Acids
  作者：Thomas Spangenberg、Angèle Schoenfelder、Bernhard Breit、André Mann

  DOI：10.1002/ejoc.201000865

  日期：2010.11

  S N 2' sequences have been employed for the synthesis of β-branched α-amino acids using 1,2-diastereocontrol for forming C―C bonds. An oxazolidine fragment derived from Garner's aldehyde provides the handle for facial discrimination and acts as a masked amino acid functionality. This study encompasses directed and non-directed allylic substitution reactions. The stereocontrol of the oxazolidine appendage

  SN 2' 序列已用于合成 β-支链 α-氨基酸，使用 1,2-非对映控制形成 C-C 键。来自 Garner 醛的恶唑烷片段提供了面部识别的手柄，并充当了掩蔽的氨基酸功能。该研究包括定向和非定向烯丙基取代反应。还研究了末端烯烃加氢甲酰化过程中恶唑烷附属物的立体控制。公开了了解反应的非对映化学结果以及合成应用的努力。
• [EN] PIPERAZINE DERIVATIVES AS HIV PROTEASE INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PIPÉRAZINE UTILISÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA PROTÉASE DU VIH
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2015013835A1

  公开（公告）日：2015-02-05

  The present invention is directed to piperazine derivatives, pharmaceutical compositions comprising the same, and their use in the inhibition of HIV protease, the inhibition of HIV replication, the prophylaxis of infection by HIV, the treatment of infection by HIV, and the prophylaxis, treatment, and delay in the onset or progression of AIDS.

  本发明涉及哌嗪衍生物，包括含有这些衍生物的药物组合物，以及它们在抑制HIV蛋白酶、抑制HIV复制、预防HIV感染、治疗HIV感染以及预防、治疗和延缓艾滋病发病或进展中的用途。
• 4,5-DIHYDRO-OXAZOL-2YL DERIVATIVES
  申请人：Galley Guido

  公开号：US20100029589A1

  公开（公告）日：2010-02-04

  The invention relates to compounds of formula I wherein R 1 , R 2 , X, Y, and n are defined in the specification and to pharmaceutically acceptable acid addition salts thereof. The invention also provides pharmaceutical compositions and methods of manufacture of such compounds. The compounds are useful for the treatment of diseases related to the biological function of the trace amine associated receptors, which diseases are depression, anxiety disorders, bipolar disorder, attention deficit hyperactivity disorder, stress-related disorders, psychotic disorders, schizophrenia, neurological diseases, Parkinson's disease, neurodegenerative disorders, Alzheimer's disease, epilepsy, migraine, substance abuse and metabolic disorders, eating disorders, diabetes, diabetic complications, obesity, dyslipidemia, disorders of energy consumption and assimilation, disorders and malfunction of body temperature homeostasis, disorders of sleep and circadian rhythm, and cardiovascular disorders.

  该发明涉及公式I的化合物，其中R1、R2、X、Y和n在规范中定义，并且其药学上可接受的酸盐。该发明还提供了制备这种化合物的药物组合物和方法。这些化合物可用于治疗与痕量胺相关受体的生物功能相关的疾病，这些疾病包括抑郁症、焦虑症、躁郁症、注意缺陷多动障碍、与压力有关的疾病、精神疾病、精神分裂症、神经系统疾病、帕金森病、神经退行性疾病、阿尔茨海默病、癫痫、偏头痛、物质滥用和代谢紊乱、进食障碍、糖尿病、糖尿病并发症、肥胖症、脂质代谢异常、能量消耗和吸收异常、体温稳态异常、睡眠和昼夜节律异常、心血管疾病。
• Difluoromethyl Nitrile Oxide (CF₂HCNO): A Neglected Chemical Reagent
  作者：Andrii Khutorianskyi、Bohdan Chalyk、Petro Borysko、Anna Kondratiuk、Pavel K. Mykhailiuk

  DOI：10.1002/ejoc.201700764

  日期：2017.7.25

  A novel chemical reagent – difluoromethyl nitrile oxide, CF2HCNO – was generated in situ for the first time. The synthesis commenced with ethyl difluoroacetate and included only two chemical steps. The difluoromethyl nitrile oxide smoothly participated in [3+2]-cycloaddition reactions with alkynes and enamines to give CF2H-isoxazoles; these products are promising cores for agrochemistry. A representative

  一种新的化学试剂-二氟甲基丁腈氧化物CF 2 HCNO-首次就地产生。合成从二氟乙酸乙酯开始，仅包括两个化学步骤。二氟甲基一氧化氮与炔烃和烯胺平稳地参与[3 + 2]-环加成反应，得到CF 2 H-异恶唑；这些产品是农业化学的有希望的核心。将代表性的CHF 2-异恶唑掺入已知的杀菌剂Fluxapyroxad（BASF）中，并且合成的类似物显示出比母体杀菌剂更高的抗真菌活性。
• 4-Alkenyl- and 4-alkynyloxindoles
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US06130239A1

  公开（公告）日：2000-10-10

  Disclosed are novel 4-alkenyl- and 4-alkynyl oxindoles having the formula ##STR1## and the pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein R.sup.1, R.sup.2, R.sup.3, a, b, and X are as defined herein. These compounds inhibit cyclin-dependent kinases (CDKs), in particular CDK2. These compounds and their pharmaceutically acceptable salts, and prodrugs of said compounds, are anti-proliferative agents useful in the treatment or control of cell proliferative disorders, in particular cancer, more particularly, the treatment or control of breast and colon tumors. Also disclosed are pharmaceutical compositions containing the compounds of formula I and II as well as intermediates useful in the preparation of the compounds of formula I and II.

  揭示了具有以下结构式的新型4-烯基和4-炔基吲哚化合物及其药学上可接受的盐，其中R.sup.1、R.sup.2、R.sup.3、a、b和X如本文所定义。这些化合物抑制细胞周期依赖性激酶（CDKs），特别是CDK2。这些化合物及其药学上可接受的盐，以及这些化合物的前药，是用于治疗或控制细胞增殖性疾病的抗增殖剂，特别是癌症，更具体地说是用于治疗或控制乳腺和结肠肿瘤。还披露了含有结构式I和II化合物的药物组合物，以及在制备结构式I和II化合物中有用的中间体。