3,4-diethyl-1H-pyrrole-2-carbonitrile | 172794-60-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 3,4-diethyl-1H-pyrrole-2-carbonitrile
• CAS: 172794-60-4
• 化学式: C₉H₁₂N₂
• mdl: MFCD19217989
• 分子量: 148.208
• InChiKey: ICMXJLSIWTYOQO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  248.5±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.02±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.444
• 拓扑面积：
  39.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-甲氧基双环[4.1.0]庚烷-7-羧酸乙酯 、 3,4-diethyl-1H-pyrrole-2-carbonitrile 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 0.75h， 以82%的产率得到2-(3,4-diethyl-1H-pyrrol-2-yl)-4,5,6,7-tetrahydro-1H-indole-3-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  由供体-受体环丙烷和2-氰基杂环化合物合成2,2'-联吡咯和2,2'-噻吩基吡咯。

  摘要：

  [反应：见正文]通过三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸酯（TMSOTf）介导的供体-受体环丙烷分别与2-氰基吡咯和2-氰基噻吩反应，制备了两个新的2,2'-联吡咯和2,2'-噻吩基吡咯系列。这种方法为各种不对称的双吡咯和噻吩基吡咯打开了大门。

  DOI：

  10.1021/ol049857h
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基-3-己醇 在 吡啶 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 3,4-diethyl-1H-pyrrole-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  制备2-氰基吡咯和合成胆色素原的新方法

  摘要：

  使用DBU在THF中将α-乙酰氧基硝基化合物4a-f与异氰基乙腈（5）缩合，以良好的产率得到2-氰基-3,4-取代的吡咯6a-f。卟啉胆碱原（PBG，12）是制备四吡咯天然产物的关键组成部分，它是由2-氰基3,4-取代的吡咯6f分四个步骤合成的。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00941-6

文献信息

• The reductive coupling of 2-cyanopyrroles: A study pertaining to the mechanism of formation of porphocyanines
  作者：Christian Brückner、Lily Y. Xie、David Dolphin

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)10424-0

  日期：1998.3

  ethyl)imine when treated with lithium aluminum hydride (LAH), followed by a mild work-up. A plausible mechanism of this reductive coupling was inferred from a series of experiments, including 27Al-NMR, deuteration experiments, and the reduction of variously substituted cyanopyrroles. The mechanism, a metal chelate mediated dimerization, may be the key to understanding porphocyanine synthesis via the

  当用氢化铝锂（LAH）处理后，发现2-氰基吡咯形成（2-吡咯基亚甲基）-（2-吡咯基甲基）亚胺，然后进行轻度的后处理。从一系列实验中推断出这种还原偶联的合理机理，包括27 Al-NMR，氘化实验以及各种取代的氰基吡咯的还原。该机制是金属螯合剂介导的二聚化，可能是通过LAH还原1,9-二氰基二吡咯甲烷来了解卟啉花青合成的关键。
• A convenient synthesis of 2-Cyanopyrroles from isocyanoacetonitrile
  作者：Maciej Adamczyk、Rajarathnam E. Reddy

  DOI：10.1016/0040-4039(95)01724-v

  日期：1995.10

  2-Cyano-3,4-substituted pyrroles 2a-e, important intermediates in the synthesis of porphyrins and related compounds, were prepared via base promoted condensation of alpha-acetoxynitro compound 1 alpha-e with isocyanoacetonitrile (3) in THF, in good yield.
• A new methodology for the preparation of 2-cyanopyrroles and synthesis of porphobilinogen
  作者：Maciej Adamczyk、Rajarathnam E. Reddy

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00941-6

  日期：1996.11

  Condensation of α-acetoxynitro compounds 4a-f with isocyanoacetonitrile (5) using DBU in THF afforded 2-cyano-3,4-substituted pyrroles 6a-f, in good yield. Porphobilinogen (PBG, 12), the key building block for the preparation of tetrapyrrolic natural products, was synthesized from 2-cyano-3,4-substituted pyrrole 6f, in four steps.

  使用DBU在THF中将α-乙酰氧基硝基化合物4a-f与异氰基乙腈（5）缩合，以良好的产率得到2-氰基-3,4-取代的吡咯6a-f。卟啉胆碱原（PBG，12）是制备四吡咯天然产物的关键组成部分，它是由2-氰基3,4-取代的吡咯6f分四个步骤合成的。
• Synthesis of 2,2‘-Bipyrroles and 2,2‘-Thienylpyrroles from Donor−Acceptor Cyclopropanes and 2-Cyanoheteroles
  作者：Ming Yu、G. Dan Pantos、Jonathan L. Sessler、Brian L. Pagenkopf

  DOI：10.1021/ol049857h

  日期：2004.3.1

  [reaction: see text] Two new series of 2,2'-bipyrroles and 2,2'-thienylpyrroles have been prepared by trimethylsilyl trifluoromethanesulfonate (TMSOTf)-mediated reaction of donor-acceptor cyclopropanes with 2-cyanopyrroles and 2-cyanothiophene, respectively. This method opens the door toward a wide variety of unsymmetrical bipyrroles and thienylpyrroles.

  [反应：见正文]通过三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸酯（TMSOTf）介导的供体-受体环丙烷分别与2-氰基吡咯和2-氰基噻吩反应，制备了两个新的2,2'-联吡咯和2,2'-噻吩基吡咯系列。这种方法为各种不对称的双吡咯和噻吩基吡咯打开了大门。