ethyl(6-benzyloxycarbonyl-4-methyl-β-carboline-3-carboxylate) | 96832-83-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: ethyl(6-benzyloxycarbonyl-4-methyl-β-carboline-3-carboxylate)
• 英文别名: 6-benzyloxycarbonyl-4-methyl-β-carboline-3-carboxylic acid ethyl ester；6-Benzyloxycarbonyl-4-methyl-beta-carboline-3-carboxylic acid ethyl ester；6-O-benzyl 3-O-ethyl 4-methyl-9H-pyrido[3,4-b]indole-3,6-dicarboxylate
• CAS: 96832-83-6
• 化学式: C₂₃H₂₀N₂O₄
• 分子量: 388.423
• InChiKey: ODJXKOKQIODUGD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  81.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl(6-benzyloxycarbonyl-4-methyl-β-carboline-3-carboxylate) 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氯化亚砜 、 氢气 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 25.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 5.0h， 生成 ethyl(6-diethylaminocarbonyl-4-methyl-β-carboline-3-carboxylate)
  参考文献：
  名称：

  在苯甲醇中羰基化。一种制备芳族苄基酯的简便新方法

  摘要：

  碘化物2a-c和12a-b在苄醇中用一氧化碳进行羰基化，得到相应的苄基酯3a-c和13a-b，收率很高。结果表明，通过催化氢化可以容易地和选择性地将3a裂解成酸4a。酸转化为酯7a和酰胺6a。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90043-2
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 4-methyl-β-carboline-3-carboxylate 在 palladium diacetate 硫酸 、 水 、 碘 、 碘酸 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 反应 10.0h， 生成 ethyl(6-benzyloxycarbonyl-4-methyl-β-carboline-3-carboxylate)
  参考文献：
  名称：

  在苯甲醇中羰基化。一种制备芳族苄基酯的简便新方法

  摘要：

  碘化物2a-c和12a-b在苄醇中用一氧化碳进行羰基化，得到相应的苄基酯3a-c和13a-b，收率很高。结果表明，通过催化氢化可以容易地和选择性地将3a裂解成酸4a。酸转化为酯7a和酰胺6a。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90043-2

文献信息

• Benzodiazepine antagonistic .beta.-carboline derivatives and
  申请人：Shering Aktiengesellschaft

  公开号：US04600715A1

  公开（公告）日：1986-07-15

  .beta.-carboline derivatives of general Formula I ##STR1## wherein R.sup.3 is ##STR2## wherein R.sup.5 is C.sub.1-5 alkyl, R.sup.6 is lower alkyl, aralkyl, or alkoxyalkyl of up to 7 carbon atoms, and R.sup.7 and R.sup.8 are hydrogen C.sub.1-5 alkyl, or, collectively with the amido nitrogen atom, piperidino, R.sup.4 is hydrogen, C.sub.1-3 alkyl, or CH.sub.2 OR.sup.9 wherein R.sup.9 is C.sub.1-3 alkyl, atoms, and R.sup.A is --COOR.sup.10 ##STR3## wherein R.sup.10 is hydrogen, lower alkyl, alkoxyalkyl or alkenyl of up to 5 carbon atoms, or benzyl, or X is oxygen or sulfur, and R.sup.11 and R.sup.12 each are hydrogen, lower alkyl or alkenyl or, collectively with the amido nitrogen atom, represent a hetero ring, are prepared by conventional methods and exhibit, inter alia, an effect on the central nervous system and are suitable for use as psychopharmaceuticals.

  一般式I的.beta.-咔啉衍生物 ##STR1## 其中R.sup.3是 ##STR2## 其中R.sup.5是C.sub.1-5烷基，R.sup.6是下游烷基，芳基烷基或最多7个碳原子的烷氧基烷基，R.sup.7和R.sup.8是氢C.sub.1-5烷基，或与酰胺氮原子一起，哌啶基，R.sup.4是氢，C.sub.1-3烷基或CH.sub.2 OR.sup.9，其中R.sup.9是C.sub.1-3烷基，原子，R.sup.A是--COOR.sup.10 ##STR3## 其中R.sup.10是氢，下游烷基，烷氧基烷基或最多5个碳原子的烯基，苯甲基或X是氧或硫，R.sup.11和R.sup.12分别是氢，下游烷基或烯基或与酰胺氮原子一起，代表杂环，通过常规方法制备，并在中枢神经系统上表现出影响，适用于用作精神药物。
• HUTH, A.;SCHMEICHEN, R.;SEIDELMANN, D.;RAHTZ, D.;ENGELSTOFT, M.;BRAESTRUP+
  作者：HUTH, A.、SCHMEICHEN, R.、SEIDELMANN, D.、RAHTZ, D.、ENGELSTOFT, M.、BRAESTRUP+

  DOI：——

  日期：——
• HUTH A.; BEETZ I.; SCHUMANN I.; THIELERT K., TETRAHEDRON, 43,(1987) N 6, 1071-1074
  作者：HUTH A.、 BEETZ I.、 SCHUMANN I.、 THIELERT K.

  DOI：——

  日期：——
• US4600715A
  申请人：——

  公开号：US4600715A

  公开（公告）日：1986-07-15