methyl-5-acetamido-4,7,9-tri-O-acetyl-3,5-dideoxy-β-D-glycero-D-galacto-2-nonulopyranosidonic acid methyl ester | 128459-30-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl-5-acetamido-4,7,9-tri-O-acetyl-3,5-dideoxy-β-D-glycero-D-galacto-2-nonulopyranosidonic acid methyl ester
• 英文别名: Methyl (methyl 5-acetamido-4,7,9-tri-O-acetyl-3,5-dideoxy-D-glycero-β-D-galacto-2-nonulopyranosid)onate；methyl (2S,4S,5R,6R)-5-acetamido-4-acetyloxy-6-[(1R,2R)-1,3-diacetyloxy-2-hydroxypropyl]-2-methoxyoxane-2-carboxylate
• CAS: 128459-30-3
• 化学式: C₁₉H₂₉NO₁₂
• 分子量: 463.439
• InChiKey: OSWJPLXMGSJIJG-QCQTWIRCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  173
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl-5-acetamido-4,7,9-tri-O-acetyl-3,5-dideoxy-β-D-glycero-D-galacto-2-nonulopyranosidonic acid methyl ester 在 4-二甲氨基吡啶 、 ruthenium(IV) oxide 、 硼烷铵络合物 、 potassium metaperiodate 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 sodium methyl-5-acetamido-3,5-dideoxy-β-L-glycero-D-galacto-2-nonulopyranosidonat
  参考文献：
  名称：

  Structural variations of N-Acetylneuraminic acid, 12: A new useful approach to 4-epi- and 8-epi-N-Acetylneuraminic acid

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00811129
• 作为产物：
  描述：

  Methyl (methyl 5-acetamido-3,5-dideoxy-9-O-tert-butyldiphenylsilyl-D-glycero-β-D-galacto-non-2-ulopyranosid)onate 在 吡啶 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 methyl-5-acetamido-4,7,9-tri-O-acetyl-3,5-dideoxy-β-D-glycero-D-galacto-2-nonulopyranosidonic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of C11 chain-extended analogues of N-acetylneuraminic acid

  摘要：

  通过 Swern 氧化/Wittig 烯化顺序，从 N-乙酰基-9-羟基神经氨酸衍生物 7 合成了新型的 N-乙酰基神经氨酸 C11 延长链类似物。这样就制备出了新型的 N-乙酰神经氨酸α,β-不饱和酯 12、饱和酯 13 和 α,β-不饱和醛 14，总体收率较高。

  DOI：

  10.1039/p19960000439

文献信息

• HARTMANN, MICHAEL;ZBIRAL, ERICH, MONATSH. CHEM., 120,(1989) N0, C. 899-906
  作者：HARTMANN, MICHAEL、ZBIRAL, ERICH

  DOI：——

  日期：——