dimethyl quadricyclane-2,3-dicarboxylate | 714-53-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: dimethyl quadricyclane-2,3-dicarboxylate
• 英文别名: Tetracyclo<2.2.1.0^2,6.0³,5>heptan-2,3-dicarbonsaeuredimethylester；1,5-Dicarbomethoxy quadricyclane；dimethyl tetracyclo[3.2.0.02,7.04,6]heptane-1,5-dicarboxylate
• CAS: 714-53-4
• 化学式: C₁₁H₁₂O₄
• 分子量: 208.214
• InChiKey: JEAAFLQGDKNDNL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  100-105 °C(Press: 0.5 Torr)
• 密度：
  1.577±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl quadricyclane-2,3-dicarboxylate 在 cobalt(II) 5,10,15,20-tetraphenylporphyrin 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 二甲基双环[2.2.1]-2,5-庚二烯-2,3-二羧酸
  参考文献：
  名称：

  钴（II）四苯基卟啉催化负电取代的四环烷的异构化

  摘要：

  发现Co（II）TPP 1-催化了一系列的负电取代的四环烷（1）异构化为相应的降冰片二烯（2）的过程是通过金属的亲核攻击进行的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)98671-4
• 作为产物：
  描述：

  二甲基双环[2.2.1]-2,5-庚二烯-2,3-二羧酸 以 乙腈 为溶剂， 反应 7.0h， 以71%的产率得到dimethyl quadricyclane-2,3-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  日光下降冰片二烯和四环烷衍生物之间的高效价异构化

  摘要：

  3-苯基氨基甲酰基-2,5-降冰片二烯-2-羧酸 (1b) 在阳光下容易和定量异构化为相应的四环烷衍生物 (2b)。通过使用催化量的 Rh2(CO)4Cl2，2b 到 1b 的反异构化进行定量。

  DOI：

  10.1246/cl.1981.839

文献信息

• Effects of photophysical properties of 1,4-cyclohexadiene derivatives on their [2 + 2] photocycloaddition reactivities: Experimental and theoretical studies
  作者：Xiaokun Zhang、Jingrui Cui、Hong Yan

  DOI：10.1016/j.jphotochem.2021.113336

  日期：2021.7

  To study the relationship between the [2 + 2] photocycloaddition reactivities of 1,4-cyclohexadiene derivatives (1,4−CHDs) and their structures, photophysical properties of a series of 1,4−CHDs were studied experimentally and by performing theoretical calculations. Specifically, UV–vis absorption spectra of these compounds in diluted solutions were acquired and the theoretical calculations were performed

  为了研究1,4-环己二烯衍生物（1,4-CHD）的[2 + 2]光环加成反应活性与其结构之间的关系，通过实验和理论计算对一系列1,4-CHD的光物理性质进行了研究。 。具体而言，获得了这些化合物在稀释溶液中的紫外可见吸收光谱，并在密度泛函理论（DFT）级别上进行了理论计算。发现它们的最大紫外可见吸收率与1,4-环己二烯环上的取代基有关。为了描述1,4-CHD的[2 + 2]光环加成反应性，使用时变密度泛函理论（TDDFT）优化了它们的基态和激发态结构，并在M062X上计算了它们的电子激发能/ def-TZVP级别。前沿分子轨道和电子-空穴分布分析被用来说明1,4-CHDs的电子跃迁模式。通过进行均方根偏差（RMSD）分析来表征不同1,4-CHD的基态和激发态结构之间的差异。结果表明，1,4-CHDs的光物理性质对于解释其[2 + 2]光环加成反应性具有重要意义。
• Catalytic isomerization of water-soluble quadricyclane to norbornadiene derivatives induced by cobalt-porphyrin complexes
  作者：Kazuhiro Maruyama、Hitoshi Tamiaki

  DOI：10.1021/jo00355a006

  日期：1986.3
• Stereochemistry and mechanism of ionic cyclopropane ring cleavage by arenesulfenyl chloride addenda in quadricyclene systems
  作者：Terence C. Morrill、Sumittada Malasanta、Karen Maier Warren、Brian E. Greenwald

  DOI：10.1021/jo00909a006

  日期：1975.10
• Cycloaddition Reactions of Oxaquadricyclane, Oxanorbornadiene, and Related Compounds with Cyclooctyne
  作者：Kiyoshi Matsumoto、Hiroyuki Taketsuna、Yukio Ikemi、Akikazu Kakehi、Takane Uchida、Shinichi Otani

  DOI：10.3987/com-98-s36

  日期：——

  Dimethyl oxaquadricyclane-2,3-dicarboxylate (1) with cyclooctyne (CO) gave, via carbonyl ylide (3a), a mixture of the exo and endo 1:1 adducts (2a, 2b) along with the novel 1:2 adduct (2c), whereas the carbocyclic analogs underwent [sigma 2s + sigma 2s + pi 2s]cycloaddition. The first examples of inverse electron demand homo-Diels-Alder reactions of oxa-, aza- and carbo-norbornadienes with CO were also described.
• Heywang, Ulrich; Szeimies, Guenter, Chemische Berichte, 1990, vol. 123, # 1, p. 121 - 131
  作者：Heywang, Ulrich、Szeimies, Guenter

  DOI：——

  日期：——