1-phenyl-1,2-dideoxy-4,5:6,8-di-O-isopropylidene-D-talo-D-glycero-oct-1-yne | 221044-89-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-phenyl-1,2-dideoxy-4,5:6,8-di-O-isopropylidene-D-talo-D-glycero-oct-1-yne
• 英文别名: (4R,5R)-4-[(4R,5R)-5-[(1R)-1-hydroxy-3-phenylprop-2-ynyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-5-ol
• CAS: 221044-89-9
• 化学式: C₂₀H₂₆O₆
• 分子量: 362.423
• InChiKey: ABDVIJJGJNMZNZ-DUQPFJRNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  77.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenyl-1,2-dideoxy-4,5:6,8-di-O-isopropylidene-D-talo-D-glycero-oct-1-yne 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 二甲基硫 、 偶氮二异丁腈 、 dimethyl sulfide borane 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 三正丁基氢锡 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 臭氧 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (3aR,4R,5aR,9aR,9bS)-2,2,8,8-Tetramethyl-hexahydro-[1,3]dioxolo[4',5':3,4]benzo[1,2-d][1,3]dioxin-4-ol
  参考文献：
  名称：

  A novel entry to 5a-carba-hexopyranoses from carbohydrates based on a 6-exo-dig radical cyclization: synthesis of 5a-carba-β-d-mannopyranose pentaacetate

  摘要：

  来源于碳水化合物的2,3:4,6-二乙酰酮在C-1位置通过与苯乙炔反应进行 homologation，发生以C-5位置的自由基为中心的6-exo-dig自由基环化反应，生成与碳糖相关的高度功能化的环己烷。

  DOI：

  10.1039/a808848i
• 作为产物：
  描述：

  2,3:4,6-di-O-isopropylidene-D-mannopyranose 、 lithium phenylacetylide 以 四氢呋喃 为溶剂， 以65%的产率得到1-phenyl-1,2-dideoxy-4,5:6,8-di-O-isopropylidene-D-talo-D-glycero-oct-1-yne
  参考文献：
  名称：

  A novel entry to 5a-carba-hexopyranoses from carbohydrates based on a 6-exo-dig radical cyclization: synthesis of 5a-carba-β-d-mannopyranose pentaacetate

  摘要：

  来源于碳水化合物的2,3:4,6-二乙酰酮在C-1位置通过与苯乙炔反应进行 homologation，发生以C-5位置的自由基为中心的6-exo-dig自由基环化反应，生成与碳糖相关的高度功能化的环己烷。

  DOI：

  10.1039/a808848i

文献信息

• Stereodivergent synthesis of 5a-carba-hexopyranoses from carbohydrates via 6-exo-dig radical cyclization: preparation of 5a-carba-β-d-manno-, α-d-allo-, β-l-talo- and α-l-gulopyranose pentaacetates from d-mannose
  作者：Ana M. Gómez、Eduardo Moreno、Gerardo O. Danelón、Serafı́n Valverde、J.Cristóbal López

  DOI：10.1016/s0957-4166(03)00532-9

  日期：2003.10

  Four carbasugars. 5a-carba-beta-D-manno-, alpha-D-allo-, beta-L-talo- and alpha-L-gulopyranose pentaacetates, have been prepared in a stereodivergent manner from D-mannose. Alkynyl derivatives of 2,3:4,6-di-O-isopropylidene-D-mannopyranose, which are prepared by homologation at C-1. by reaction with phenyl acetylide, undergo a 6-exo-dig radical cyclization, from a radical located at C-5. to yield a mixture of highly functionalized cyclohexanes. Some of these compounds, after transformation of their exocyclic double bond in a hydroxy function, were correlated with polyhydroxylated cyclohexanes, which were then selectively deoxygenated either at position C-4 or C-5a (carbohydrate numbering) to afford carbasugars of the D- Or L- series. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• A novel entry to 5a-carba-hexopyranoses from carbohydrates based on a 6-exo-dig radical cyclization: synthesis of 5a-carba-β-d-mannopyranose pentaacetate
  作者：Ana M. Gómez、Gerardo O. Danelón、Eduardo Moreno、Serafín Valverde、J. Cristóbal López

  DOI：10.1039/a808848i

  日期：——

  Carbohydrate-derived 2,3:4,6-diacetonides which are homologated at C-1 by reaction with phenyl acetylide undergo a 6-exo-dig radical cyclization, from a radical located at C-5, to yield highly functionalized cyclohexanes that are correlated with carba-sugars.

  来源于碳水化合物的2,3:4,6-二乙酰酮在C-1位置通过与苯乙炔反应进行 homologation，发生以C-5位置的自由基为中心的6-exo-dig自由基环化反应，生成与碳糖相关的高度功能化的环己烷。