3-(3-methylbut-2-enoyl)-3,3a,8,8a-tetrahydroindeno[1,2-d]oxazol-2-one | 881922-88-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 3-(3-methylbut-2-enoyl)-3,3a,8,8a-tetrahydroindeno[1,2-d]oxazol-2-one
• 英文别名: (3aR,8bS)-1-(3-methylbut-2-enoyl)-4,8b-dihydro-3aH-indeno[1,2-d][1,3]oxazol-2-one
• CAS: 881922-88-9
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₃
• 分子量: 257.289
• InChiKey: FFJDQXJFBWRSML-OCCSQVGLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3-methylbut-2-enoyl)-3,3a,8,8a-tetrahydroindeno[1,2-d]oxazol-2-one 在 palladium on activated charcoal 二甲基氯化铝 、 环己烯 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (3aR,8bS)-1-[(1S,2S,4R)-3,3-dimethylbicyclo[2.2.1]heptane-2-carbonyl]-4,8b-dihydro-3aH-indeno[1,2-d][1,3]oxazol-2-one
  参考文献：
  名称：

  手性环亚丙基酰亚胺二亲烯的不对称Diels-Alder反应：宝石-二甲基-和螺环丙烷降冰片基羧酸的制备

  摘要：

  已经开发了用于宝石-二甲基和螺环丙基降冰片基羧酸的快速不对称合成的高效策略。关键的转变涉及高反应性的β，β-环丙基-α，β-不饱和N-酰基恶唑烷酮与环戊二烯的空前的不对称Diels-Alder反应，从而以高收率和高收率提供加合物。

  DOI：

  10.1021/jo052516c
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基巴豆酰氯 、 (3aS-顺)-(-)-3,3a,8,8a-四氢-2H-茚并[1,2-d]噁唑-2-酮 在 三甲基乙酰氯 、 三乙胺 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以73%的产率得到3-(3-methylbut-2-enoyl)-3,3a,8,8a-tetrahydroindeno[1,2-d]oxazol-2-one
  参考文献：
  名称：

  手性环亚丙基酰亚胺二亲烯的不对称Diels-Alder反应：宝石-二甲基-和螺环丙烷降冰片基羧酸的制备

  摘要：

  已经开发了用于宝石-二甲基和螺环丙基降冰片基羧酸的快速不对称合成的高效策略。关键的转变涉及高反应性的β，β-环丙基-α，β-不饱和N-酰基恶唑烷酮与环戊二烯的空前的不对称Diels-Alder反应，从而以高收率和高收率提供加合物。

  DOI：

  10.1021/jo052516c

文献信息

• Asymmetric Diels−Alder Reactions of Chiral Cyclopropylidene Imide Dienophiles:  Preparation of <i>gem</i>-Dimethyl- and Spirocyclopropane Norbornyl Carboxylic Acids
  作者：Jeffrey T. Kuethe、Dalian Zhao、Guy R. Humphrey、Michel Journet、Arlene E. McKeown

  DOI：10.1021/jo052516c

  日期：2006.3.1

  A highly efficient strategy has been developed for the rapid asymmetric synthesis of gem-dimethyl and spirocyclopropyl norbornyl carboxylic acids. The key transformation involved the unprecedented asymmetric Diels−Alder reaction of highly reactive β,β-cyclopropyl-α,β-unstaturated N-acyloxazolidinones with cyclopentadiene affording the adducts in high yield and de.

  已经开发了用于宝石-二甲基和螺环丙基降冰片基羧酸的快速不对称合成的高效策略。关键的转变涉及高反应性的β，β-环丙基-α，β-不饱和N-酰基恶唑烷酮与环戊二烯的空前的不对称Diels-Alder反应，从而以高收率和高收率提供加合物。