(3R)-<3-hydroxy-(E)-prop-1-enyl>cyclopentanone | 82167-09-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3R)-<3-hydroxy-(E)-prop-1-enyl>cyclopentanone
• 英文别名: (3S)-<3-hydroxy-(E)-prop-1-enyl>cyclopentanone；(3R)-<3-hydroxyprop-1(E)-enyl>cyclopentanone；(3R)-3-[(E)-3-hydroxyprop-1-enyl]cyclopentan-1-one
• CAS: 82167-09-7
• 化学式: C₈H₁₂O₂
• 分子量: 140.182
• InChiKey: FPURUUMFIGYKTG-QOHHWTFISA-N

物化性质

• 沸点：
  264.9±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.181±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  10.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R)-<3-hydroxy-(E)-prop-1-enyl>cyclopentanone 在 吡啶 、 三溴化磷 、 copper(II) sulfate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 22.17h， 生成 (3R)-(1-formyl-prop-2-enyl)cyclopentanone
  参考文献：
  名称：

  A total synthesis of (-)-antirhine.

  摘要：

  (-)-antirhine（5）的全合成是从一种潜在有用的手性合成物 (3R)-[3-羟基-(E)-丙-1-烯基]环戊酮 (2) [来自 (R)-1、2-异亚丙基甘油醛 (1)]，通过β，γ-不饱和醛 (12)，后者是通过温和水解 α-氰基-N，N-二甲基氨基环戊酮 (11) 而得到的。

  DOI：

  10.1248/cpb.34.3135
• 作为产物：
  描述：

  methyl (6S,4E)-7-(dimethyl-t-butylsiloxy)-6-hydroxyhept-4-enoate 在 potassium tert-butylate 、 丙酸 、 magnesium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (3R)-<3-hydroxy-(E)-prop-1-enyl>cyclopentanone
  参考文献：
  名称：

  （3S）-[3-羟基-（E）-丙-1-烯基]环戊酮的合成，潜在的通用手性合成子，由（R）-1,2-异亚丙基甘油醛制得

  摘要：

  （3 S）-[3-羟基-（E）-丙-1-烯基]环戊酮（1）由易于获得的手性原料（R）-1,2-异亚丙基甘油醛（4）通过原酸酯克莱森（Claisen）合成（5）和（7）的重排。

  DOI：

  10.1039/c39820000123

文献信息

• Suzuki, Toshio; Sato, Etsuko; Unno, Katsuo, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1986, p. 2263 - 2268
  作者：Suzuki, Toshio、Sato, Etsuko、Unno, Katsuo、Kametani, Tetsuji

  DOI：——

  日期：——
• SUZUKI TOSHIO; SATO ETSUKO; UNNO KATSUO; KAMETANI TETSUJI, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS.,(1986) N 12, 2263-2268
  作者：SUZUKI TOSHIO、 SATO ETSUKO、 UNNO KATSUO、 KAMETANI TETSUJI

  DOI：——

  日期：——