(S)-4-[(R and S)-pent-1-yn-3-yloxy]non-1-ene | 1138163-67-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-4-[(R and S)-pent-1-yn-3-yloxy]non-1-ene
• 英文别名: (4S)-4-pent-1-yn-3-yloxynon-1-ene
• CAS: 1138163-67-3
• 化学式: C₁₄H₂₄O
• 分子量: 208.344
• InChiKey: ABAZHXJZMVFVDU-ARLHGKGLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4-[(R and S)-pent-1-yn-3-yloxy]non-1-ene 、 3-溴丙烯 在 copper(l) iodide 、 四丁基溴化铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以79%的产率得到(S)-4-[(R and S)-oct-7-en-4-yn-3-yloxy]non-1-ene
  参考文献：
  名称：

  通过分子间尼古拉斯反应合成 α,α'-二取代线性醚 - 在 (+)-cis/(-)-trans-Lauthisan 和 (+)-cis/(+)-trans-Obtusan 的合成中的应用

  摘要：

  描述了一种通过分子间尼古拉斯反应 (interNR) 制备 α,α'-二取代线性醚的新的有效方法。顺式2,8-二取代氧杂环己烷、顺式2,9-二取代氧杂环戊烷、它们的反式异构体和它们的母体不饱和前体是从相应的Co2(CO)6-环炔醚制备的。这种合成的关键步骤是通过 interNR 形成醚键、合适的无环二烯醚的 RCM 和蒙脱石 K-10 诱导的络合环炔的异构化。通过利用已开发的方法，描述了 (+)-cis- 和 (-)-trans-lauthisan 和 (+)-cis- 和 (+)-trans-obtusan 的简短合成。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200801063
• 作为产物：
  描述：

  乙基乙炔基甲醇 、 (S)-4-hydroxy-1-nonene 在 dicobalt octacarbonyl 、 三氟化硼乙醚 、 ammonium cerium (IV) nitrate 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 以65%的产率得到(S)-4-[(R and S)-pent-1-yn-3-yloxy]non-1-ene
  参考文献：
  名称：

  通过分子间尼古拉斯反应合成 α,α'-二取代线性醚 - 在 (+)-cis/(-)-trans-Lauthisan 和 (+)-cis/(+)-trans-Obtusan 的合成中的应用

  摘要：

  描述了一种通过分子间尼古拉斯反应 (interNR) 制备 α,α'-二取代线性醚的新的有效方法。顺式2,8-二取代氧杂环己烷、顺式2,9-二取代氧杂环戊烷、它们的反式异构体和它们的母体不饱和前体是从相应的Co2(CO)6-环炔醚制备的。这种合成的关键步骤是通过 interNR 形成醚键、合适的无环二烯醚的 RCM 和蒙脱石 K-10 诱导的络合环炔的异构化。通过利用已开发的方法，描述了 (+)-cis- 和 (-)-trans-lauthisan 和 (+)-cis- 和 (+)-trans-obtusan 的简短合成。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200801063