(3R,4S)-3-hydroxy-4-methyldihydrofuran-2(3H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (3R,4S)-3-hydroxy-4-methyldihydrofuran-2(3H)-one
• 英文别名: 3(R)-hydroxy-4(S)-methyldihydrofuran-2-one；(3R,4S)-3-hydroxy-4-methyloxolan-2-one
• 化学式: C₅H₈O₃
• 分子量: 116.117
• InChiKey: GFPAFTLIWBGZMF-IUYQGCFVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4S)-3-hydroxy-4-methyldihydrofuran-2(3H)-one 在 吡啶 、 正丁基锂 、 silver(l) oxide 作用下， 以 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 5-(4'-chloro-5'-methoxyphenyl)-(2S)-methyl-(3R)-methoxy-1-cyano-(4E)-pentene
  参考文献：
  名称：

  A Formal Total Synthesis of (-)-Oudemansin B.

  摘要：

  (-)-Oudemansin B (1)是通过微生物不对称还原获得的(2S, 3R)-3-羟基内酯5作为关键步骤进行的正式合成。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.2847
• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (3R,4S)-3-hydroxy-4-methyldihydrofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  轴向手性氨基磺酰胺催化醛与乙醛酸衍生物之间的顺-选择性不对称交叉羟醛反应。

  摘要：

  通过使用轴向手性氨基磺酰胺（S）-1，实现了醛与乙醛酸叔丁酯和乙二酰胺的顺-选择性不对称交叉醛醇缩合反应。所获得的交叉羟醛产物被密集地官能化并且易于转化为合成上有用且重要的手性构件，例如γ-内酯和γ-内酰胺。

  DOI：

  10.1039/c1cc14347f

文献信息

• Histidine-Catalyzed Asymmetric Aldol Addition of Enolizable Aldehydes: Insights into its Mechanism
  作者：Ulf Scheffler、Rainer Mahrwald

  DOI：10.1021/jo202558f

  日期：2012.3.2

  Extensive studies of asymmetric cross-aldol addition between enolizable aldehydes are described and provide a deeper insight into histidine-catalyzed aldol additions. In particular, aspects of enantio- as well as diastereoselectivity of these reactions are discussed. Rules and predictions of configurative outcome are explained by using different transition-state models. These discussions are confirmed

  描述了可烯化醛之间不对称交叉羟醛加成的广泛研究，并为组氨酸催化的羟醛加成提供了更深入的了解。特别是，讨论了这些反应的对映选择性和非对映选择性。通过使用不同的过渡状态模型来解释配置结果的规则和预测。这些讨论已通过大量的计算得到证实。
• Biocatalytic Synthesis of Homochiral 2-Hydroxy-4-butyrolactone Derivatives by Tandem Aldol Addition and Carbonyl Reduction
  作者：Carlos J. Moreno、Karel Hernández、Samantha Gittings、Michael Bolte、Jesús Joglar、Jordi Bujons、Teodor Parella、Pere Clapés

  DOI：10.1021/acscatal.3c00367

  日期：2023.4.21

  hydroxymethyltransferase (KPHMTEcoli), 2-keto-3-deoxy-l-rhamnonate aldolase (YfaUEcoli), and trans-o-hydroxybenzylidene pyruvate hydratase-aldolase from Pseudomonas putida (HBPAPputida) and (ii) subsequent 2-oxogroup reduction of the aldol adduct by ketopantoate reductase from E. coli (KPREcoli) and a Δ1-piperidine-2-carboxylate/Δ1-pyrroline-2-carboxylate reductase from Pseudomonas syringae pv. tomato DSM 50315

  手性 2-羟基酸和 2-羟基-4-丁内酯衍生物是精细化学品和商品化学品中常见的结构基序。在这里，我们报告了使用三种立体选择性醛缩酶和两种立体互补酮还原酶使用简单和非手性起始材料制备这些化合物的串联生物催化立体发散途径。该策略包括 (i) 使用来自大肠杆菌的两种醛缩酶、3-甲基-2-氧代丁酸羟甲基转移酶 (KPHMT Ecoli )、2-keto-3-deoxy- l- rhamnonate 醛缩酶 (YfaU) 将 2-含氧酸与醛进行醛醇加成反应大肠杆菌）和来自恶臭假单胞菌的反式-o-羟基亚苄基丙酮酸水合酶-醛缩酶(HBPA Pputida ) 和 (ii) 随后通过来自大肠杆菌(KPR Ecoli )的酮泛解酸还原酶和来自假单胞菌的 Δ 1 -piperidine-2-carboxylate/Δ 1 -pyrroline-2-carboxylate 还原酶对羟醛加合物的 2-氧代还原丁香树_
• Akita, Hiroyuki; Matsukura, Hiroko; Oishi, Takeshi, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1986, vol. 34, # 6, p. 2656 - 2659
  作者：Akita, Hiroyuki、Matsukura, Hiroko、Oishi, Takeshi

  DOI：——

  日期：——
• AKITA HIROYUKI; MATSUKURA HIROKO; OISHI TAKESHI, CHEM. AND PHARM. BULL., 34,(1986) N 6, 2656-2659
  作者：AKITA HIROYUKI、 MATSUKURA HIROKO、 OISHI TAKESHI

  DOI：——

  日期：——
• syn-Selective asymmetric cross-aldol reactions between aldehydes and glyoxylic acid derivatives catalyzed by an axially chiral amino sulfonamide
  作者：Taichi Kano、Akira Noishiki、Ryu Sakamoto、Keiji Maruoka

  DOI：10.1039/c1cc14347f

  日期：——

  syn-Selective asymmetric cross-aldol reactions of aldehydes with tert-butyl glyoxylate and glyoxamide were realized by the use of an axially chiral amino sulfonamide (S)-1. The cross-aldol products obtained are densely functionalized and readily converted to synthetically useful and important chiral building blocks such as gamma-lactone and gamma-lactam.

  通过使用轴向手性氨基磺酰胺（S）-1，实现了醛与乙醛酸叔丁酯和乙二酰胺的顺-选择性不对称交叉醛醇缩合反应。所获得的交叉羟醛产物被密集地官能化并且易于转化为合成上有用且重要的手性构件，例如γ-内酯和γ-内酰胺。