5-(4'-chloro-5'-methoxyphenyl)-(2S)-methyl-(3R)-methoxy-1-cyano-(4E)-pentene | 146384-37-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 5-(4'-chloro-5'-methoxyphenyl)-(2S)-methyl-(3R)-methoxy-1-cyano-(4E)-pentene
• 英文别名: (3S,4R,5E)-6-(4-chloro-3-methoxyphenyl)-4-methoxy-3-methylhex-5-enenitrile；(E,3S,4R)-6-(4-chloro-3-methoxyphenyl)-4-methoxy-3-methylhex-5-enenitrile
• CAS: 146384-37-4
• 化学式: C₁₅H₁₈ClNO₂
• 分子量: 279.766
• InChiKey: OWNKSCYNYOGPLD-JMZAUNQWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  42.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(4'-chloro-5'-methoxyphenyl)-(2S)-methyl-(3R)-methoxy-1-cyano-(4E)-pentene 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (E)-(3S,4R)-6-(4-Chloro-3-methoxy-phenyl)-4-methoxy-3-methyl-hex-5-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  A Formal Total Synthesis of (-)-Oudemansin B.

  摘要：

  (-)-Oudemansin B (1)是通过微生物不对称还原获得的(2S, 3R)-3-羟基内酯5作为关键步骤进行的正式合成。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.2847
• 作为产物：
  描述：

  4-chloro-3-methoxyphenylmethyl(triphenyl)phosphonium bromide 在 吡啶 、 正丁基锂 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 35.0h， 生成 5-(4'-chloro-5'-methoxyphenyl)-(2S)-methyl-(3R)-methoxy-1-cyano-(4E)-pentene
  参考文献：
  名称：

  A Formal Total Synthesis of (-)-Oudemansin B.

  摘要：

  (-)-Oudemansin B (1)是通过微生物不对称还原获得的(2S, 3R)-3-羟基内酯5作为关键步骤进行的正式合成。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.2847

文献信息

• A highly stereoselective synthesis of the versatile chiral synthons possessing two stereogenic centers, the formal total syntheses of (−)-oudemansins A, B, and X
  作者：Hiroyuki Akita、Cheng Yu Chen、Shinji Nagumo

  DOI：10.1016/0957-4166(94)80158-4

  日期：1994.7

  A highly stereoselective synthesis of the versatile chiral synthons possessing two stereogenic centers, (2R,3R)-8 and (2S,3S)-8 was achieved and the application of(2R,3R)-8 into the formal total syntheses of (−)-oudemansins A(2), B(3), and X(4) were described

  实现了具有两个立体生成中心（2R，3R）-8和（2S，3S）-8的通用手性合成子的高度立体选择性合成，并将（2R，3R）-8应用于（- ）-oudemansins A（2），B（3）和X（4）
• Akita, Hiroyuki; Chen, Cheng Yu; Nagumo, Shinji, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1995, # 17, p. 2159 - 2164
  作者：Akita, Hiroyuki、Chen, Cheng Yu、Nagumo, Shinji

  DOI：——

  日期：——
• A Formal Total Synthesis of (-)-Oudemansin B.
  作者：Hiroyuki AKITA、Hiroko MATSUKURA、Hirotoshi Karashima、Takeshi OISHI

  DOI：10.1248/cpb.40.2847

  日期：——

  (-)-Oudemansin B (1) was formally synthesized from the (2S, 3R)-3-hydroxy lactone 5 obtained by microbial asymmetric reduction as a key step.

  (-)-Oudemansin B (1)是通过微生物不对称还原获得的(2S, 3R)-3-羟基内酯5作为关键步骤进行的正式合成。