ent-2β-acetoxy-2,3:10α,15α-diepoxy-3β-methoxy-2,3-secoalloaromadendr-4(14)-ene | 74320-13-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: ent-2β-acetoxy-2,3:10α,15α-diepoxy-3β-methoxy-2,3-secoalloaromadendr-4(14)-ene
• 英文别名: methoxyplagiochiline A₂；methoxyplagiochiline A2；[(1R,2S,4S,7S,8R,9R,11R)-11-methoxy-3,3-dimethyl-12-methylidenespiro[10-oxatricyclo[6.4.0.02,4]dodecane-7,2'-oxirane]-9-yl] acetate
• CAS: 74320-13-1；74364-42-4；80482-86-6
• 化学式: C₁₈H₂₆O₅
• 分子量: 322.401
• InChiKey: LKBSAEYPXLKMFU-YRKCPSGISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  57.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 (+)-plagiochiline A 在 氢氧化钾 作用下， 反应 36.0h， 生成 ent-2β-acetoxy-2,3:10α,15α-diepoxy-3β-methoxy-2,3-secoalloaromadendr-4(14)-ene 、 methoxyplagiochiline A₁
  参考文献：
  名称：

  Three ent-secoaromadendrane-type sesquiterpene hemiacetals and a bicyclogermacrene from Plagiochila ovalifolia and Plagiochila yokogurensis

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0031-9422(00)82211-6

文献信息

• Structures of ent-2,3-secoalloaromadendrane sesquiterpenoids, which have plant-growth-inhibitory activity, from Plagiochila semidecurrens(liverwort)
  作者：Akihiko Matsuo、Kazunori Atsumi、Mitsuru Nakayama、Sh�ichi Hayashi

  DOI：10.1039/p19810002816

  日期：——

  (+)-hanegoketrial (5), have been isolated from the methanol extract of Plagiochila semidecurrens together with the related enantiomeric sesquiterpenoids (12)–(15a). The structures and absolute configurations have been determined on the basis of chemical and spectroscopic evidence and are coincident with the result obtained by X-ray analysis of (+)-ovalifolienalone (3). The biological activity is also

  九个乙酰基半缩醛，（+）-卵磷脂（1），（+）-卵磷脂（2），（+）-卵磷脂单独（3），脱乙酰氧基卵磷脂（6），（+）-卵氧基甲氧基（7），（+）- ovalimethoxy LL（8），（+） - plagiochiline A（9），（+） - plagiochiline B（10），和（+） - 9α-acetoxyovalifoline（11），其具有的ENT -2,3- secoalloaromadendrane骨架和展示了植物生长的抑制特性，以及它们的双环前体（–）-hanegokedial（4）和（+）-hanegoketrial（5），已从半裸Plagiochila的甲醇提取物中与相关的对映体倍半萜类化合物分离（12） –（15a）。结构和绝对构型是根据化学和光谱学证据确定的，并且与X的结果一致（+）-卵磷脂单宁的X射线分析（3）。还描述了生物活性。