3-cinnamoyltropolone | 77632-97-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 3-cinnamoyltropolone
• 英文别名: 2-Hydroxy-3-(3-phenylprop-2-enoyl)cyclohepta-2,4,6-trien-1-one
• CAS: 77632-97-4
• 化学式: C₁₆H₁₂O₃
• 分子量: 252.269
• InChiKey: XYNNMVSSEFDMLL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  145-146 °C(Solv: acetic acid (64-19-7))
• 沸点：
  429.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.302±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-cinnamoyltropolone 在 溴 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 1.0h， 以75%的产率得到3-cinnamoyl-5,7-dibromotropolone
  参考文献：
  名称：

  Gao, Wen-Tao; Jin, Zhong-Tian; Yin, Bing-Zhu, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1989, vol. 26, p. 371 - 375

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-acetyltropolone 、 苯甲醛 在 barium(II) hydroxide 作用下， 以95 %的产率得到3-cinnamoyltropolone
  参考文献：
  名称：

  Green Approach for the Synthesis of 3-(3-Arylprop-2-enoyl)-2-hydroxycyclohepta-2,4,6-trien-1-ones

  摘要：

  DOI：

  10.1134/s1070428023070151

文献信息

• Oxidative cyclization of 3-cinnamoyltropolones with I₂/DMSO/H₂SO₄system
  作者：Wentao Gao、Yang Li、Hong Zhang、Mingqin Chang、Kimiaki Imafuku

  DOI：10.1002/jhet.150

  日期：2009.11

  In this study, a facile and general method synthesizing flavone-like 2-aryl-4,9-dihydrocyclohepta[b]pyran-4,9-diones (2a–y) from 3-cinnamoyltropolones (1a–y) via oxidative cyclization reaction by using I2/DMSO/H2SO4 system is described. The method was found to be successfully applicable to a wide range of 3-cinnamoyltropolone derivatives and characterized by generality, compatibility, and easy work-up

  在这项研究中，一种简便且通用的方法是通过氧化环化反应从3-肉桂酰基对苯二酚（1a-y）合成黄酮状的2-芳基-4,9-二氢环庚[ b ]吡喃-4,9-二酮（2a-y）通过使用I 2 / DMSO / H 2 SO 4系统进行描述。发现该方法成功地适用于广泛的3-肉桂酰基tropolone衍生物，并且具有通用性，兼容性和易于操作的特点。J.杂环化​​学，（2009）。
• Gao, Wen-Tao; Jin, Zhong-Tian; Yin, Bing-Zhu, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1989, vol. 26, p. 371 - 375
  作者：Gao, Wen-Tao、Jin, Zhong-Tian、Yin, Bing-Zhu、Imafuku, Kimiaki

  DOI：——

  日期：——
• Green Approach for the Synthesis of 3-(3-Arylprop-2-enoyl)-2-hydroxycyclohepta-2,4,6-trien-1-ones
  作者：D. Kumar、K. K. Sharma

  DOI：10.1134/s1070428023070151

  日期：2023.7