7-氯喹啉-3-羧酸乙酯 | 133455-49-9

• 物质功能分类: 医药中间体 - 喹啉类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 7-氯喹啉-3-羧酸乙酯
• 中文别名: 7-氯喹啉-3-甲酸乙酯
• 英文名称: ethyl 7-chloroquinoline-3-carboxylate
• CAS: 133455-49-9
• 化学式: C₁₂H₁₀ClNO₂
• 分子量: 235.67
• InChiKey: WEDPSLVAMXVUCA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  90.7-91.2 °C
• 沸点：
  341.9±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.286±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933499090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-氯喹啉-3-羧酸乙酯 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以95%的产率得到7-氯喹啉-3-甲酸
  参考文献：
  名称：

  一种3-氨基-7-氯喹啉的合成方法

  摘要：

  本发明提供了一种3‑氨基‑7‑氯喹啉的合成方法。本发明的合成方法，以4‑氯‑1‑甲基‑2‑硝基苯为原料，与N,N‑二甲基甲酰胺二甲基缩醛进行甲酰化反应生成4‑氯‑2‑硝基苯甲醛，再与3,3‑二乙氧基丙酸乙酯进行关环反应生成7‑氯‑3‑喹啉甲酸乙酯，在碱性条件下水解生成7‑氯‑3‑喹啉甲酸，与叠氮磷酸二苯酯经过Curtius重排反应生成3‑叔丁氧羰基氨基‑7‑氯喹啉，最后通过脱去叔丁氧羰基得到3‑氨基‑7氯喹啉。本发明的3‑氨基‑7‑氯喹啉的合成方法，合成路线简洁，工艺合理，原料成本低、简单易得，操作和后处理方便，总收率高，易于放大，可进行大规模生产的3‑氨基‑7‑氯喹啉。

  公开号：

  CN108484497B
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (E)-3-(4-chlorophenyl)-2-[[(4-methylphenyl)sulfonylamino]methyl]prop-2-enoate 在 碘苯二乙酸 、 碘 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 以76%的产率得到7-氯喹啉-3-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of quinolines from the Baylis–Hillman acetates via the oxidative cyclization of sulfonamidyl radical as the key step

  摘要：

  Ethyl 3-quinolinecarboxylates 5 were synthesized in good to moderate yields from the Baylis-Hillman acetates 1 via the oxidative cyclization reaction of the N-tosylamidyl radical, which was generated from the rearranged tosylamide derivatives 2 by iodobenzene diacetate and iodine. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)01314-x

文献信息

• Synthesis of 2,4-unsubstituted quinoline-3-carboxylic acid ethyl esters from arylmethyl azides via a domino process
  作者：Jumreang Tummatorn、Charnsak Thongsornkleeb、Somsak Ruchirawat、Tanita Gettongsong

  DOI：10.1039/c3ob27493d

  日期：——

  4-unsubstituted quinoline-3-carboxylic acid ethyl esters via a domino process is described. The synthesis employs arylmethyl azides as the precursor which undergoes an acid-promoted rearrangement to give an N-aryl iminium ion. Following the addition with ethyl 3-ethoxyacrylate, intramolecular electrophilic aromatic substitution, elimination and subsequent oxidation, the quinoline products were obtained

  描述了通过多米诺法方便地合成2，4-未取代的喹啉-3-羧酸乙酯。该合成使用芳基甲基叠氮化物作为前体，该前体经历酸促进的重排以产生N-芳基亚胺鎓离子。继加3-乙氧基丙烯酸乙酯，分子内亲电芳族取代，消除和随后的氧化，喹啉产物以中等至优异的产率获得。
• 7[4′-trifluoromethyl-biphenyl-2-carbonyl)amino]-quinoline-3-carboxylic acid amides, and method of inhibiting the secretion of apolipoprotein B
  申请人：Pfizer, Inc.

  公开号：US06369075B1

  公开（公告）日：2002-04-09

  This invention relates to compounds of Formula I that inhibit the secretion of apolipoprotein B, to pharmaceutical compositions comprising the compounds, and to methods of treating and/or preventing atherosclerosis, obesity, diabetes, hyperlipidemia, hyperliproproteinemia, hypercholesterolemia, hypertriglyceridemia, hypoalphalipoproteinemia, pancreatitis, myocardial infarction, stroke, restenosis, or Syndrome X. This invention also relates to methods of reducing the secretion of apolipoprotein B and/or inhibiting microsomal triglyceride transfer protein.

  这项发明涉及抑制载脂蛋白B分泌的I号公式化合物的制备，包括含有该化合物的药物组合物，以及治疗和/或预防动脉粥样硬化、肥胖、糖尿病、高脂血症、高脂蛋白血症、高胆固醇血症、高甘油三酯血症、低α脂蛋白血症、胰腺炎、心肌梗死、中风、再狭窄或X综合症的方法。该发明还涉及减少载脂蛋白B分泌和/或抑制微粒体甘油三酯转移蛋白的方法。
• Copper-Catalyzed Domino S_N2′/Coupling Reaction: A Versatile and Facile Synthesis of Cyclic Compounds from Baylis-Hillman Acetates
  作者：Qingsheng Niu、Hui Mao、Guodong Yuan、Jilong Gao、Haiquan Liu、Yawei Tu、Xiaoxia Wang、Xin Lv

  DOI：10.1002/adsc.201201033

  日期：2013.4.15

  A variety of substituted quinoline/pyridine, thiochromene and naphthalene derivatives, which might be of biological and medicinal value, were synthesized by copper‐catalyzed domino SN2′/coupling, SN2′/deacylation/coupling and SN2′/coupling/elimination reactions. The method provides a general and convenient approach to the synthesis of various substituted cyclic compounds from the corresponding Baylis–Hillman

  多种取代的喹啉/吡啶，thiochromene和萘衍生物，这可能是生物和药用价值，都是由合成铜催化多米诺小号Ñ 2'/耦合，S Ñ 2'/脱酰/耦合和S Ñ 2'/偶联/消除反应。该方法为从相应的Baylis-Hillman（B-H）乙酸盐和N- / S- / C-亲核试剂中合成各种取代的环状化合物提供了一种通用且便捷的方法。
• [EN] THERAPEUTIC INHIBITORY COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS INHIBITEURS THÉRAPEUTIQUES
  申请人：LIFESCI PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2015103317A1

  公开（公告）日：2015-07-09

  The invention provides compounds of Formula I and Formula II: A-B-C-D-E-F-G-J (I) C-D-E-F-G-J (II) wherein A, B, C, D, E, F, G, and J have any of the values defined in the specification, and salts thereof. The compounds are useful for inhibiting plasma kallikrein, and for treating a disease or condition in an animal where inhibition of plasma kallikrein is indicated.

  该发明提供了Formula I和Formula II的化合物：A-B-C-D-E-F-G-J (I)和C-D-E-F-G-J (II)，其中A、B、C、D、E、F、G和J具有规范中定义的任何值，以及它们的盐。这些化合物对抑制血浆激肽酶和治疗动物中需要抑制血浆激肽酶的疾病或症状是有用的。
• Methods of making quinoline amides
  申请人：——

  公开号：US20020042516A1

  公开（公告）日：2002-04-11

  The present invention relates to methods of making quinoline amides of Formula I below, which are microsomal triglyceride transfer protein inhibitors and can be used as medicines. 1 The present invention also relates to compounds that are used to make quinoline amides of Formula I and methods of making these compounds.

  本发明涉及制备下式I喹啉酰胺的方法，该类化合物为微粒体甘油三酯转移蛋白抑制剂，可用作药物。本发明还涉及用于制备式I喹啉酰胺的化合物以及制备这些化合物的方法。