methyl 6-benzyloxy-1-t-butoxycarbonyl-3-(t-butyldimethylsilyloxy)methyl-2,3-dihydro-5-(1-methoxycarbonylethyl)amino-1H-indole-4-carboxylate | 132628-65-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 6-benzyloxy-1-t-butoxycarbonyl-3-(t-butyldimethylsilyloxy)methyl-2,3-dihydro-5-(1-methoxycarbonylethyl)amino-1H-indole-4-carboxylate
• 英文别名: 1-O-tert-butyl 4-O-methyl 3-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-5-[(1-methoxy-1-oxopropan-2-yl)amino]-6-phenylmethoxy-2,3-dihydroindole-1,4-dicarboxylate
• CAS: 132628-65-0；132628-74-1
• 化学式: C₃₃H₄₈N₂O₈Si
• 分子量: 628.838
• InChiKey: KNSVJCDNMHAGEA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.89
• 重原子数：
  44.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  112.63
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 6-benzyloxy-1-t-butoxycarbonyl-3-(t-butyldimethylsilyloxy)methyl-2,3-dihydro-5-(1-methoxycarbonylethyl)amino-1H-indole-4-carboxylate 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 、 乙酸酐 、 sodium hydride 、 碳酸氢钠 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， -78.0~25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 49.5h， 生成 倍癌霉素A
  参考文献：
  名称：

  First total synthesis of dl-duocarmycin A

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)97151-x
• 作为产物：
  描述：

  在 1,8-双二甲氨基萘 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 methyl 6-benzyloxy-1-t-butoxycarbonyl-3-(t-butyldimethylsilyloxy)methyl-2,3-dihydro-5-(1-methoxycarbonylethyl)amino-1H-indole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthetic studies on duocarmycin. 1. Total synthesis of dl-duocarmycin A and its 2-epimer

  摘要：

  The title synthesis was first achieved by employing novel methoxycarbonylation of the C-4-position of the 5-aminoindoline by way of the isatin and subsequent Dieckmann cyclization to the methyl 2-methylindoxyl-2- carboxylate as key steps. In vitro cytotoxicity assay against P388 murine leukemia obviously disclosed that cytotoxicities of the synthesized compounds are comparable and almost half of that of natural (+)-duocarmycin A.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86993-3