(2R,3S,4R)-methyl (3,4-O-isopropylidenedioxypyrrolidin-2-yl)acetate | 95456-62-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3S,4R)-methyl (3,4-O-isopropylidenedioxypyrrolidin-2-yl)acetate
• 英文别名: methyl 2-[(3aS,4R,6aR)-2,2-dimethyl-4,5,6,6a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyrrol-4-yl]acetate
• CAS: 95456-62-5
• 化学式: C₁₀H₁₇NO₄
• 分子量: 215.249
• InChiKey: YEFKGLQFQIMXBF-BHNWBGBOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  56.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,4R)-methyl (3,4-O-isopropylidenedioxypyrrolidin-2-yl)acetate 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 氢气 、 三正丁基氢锡 、 三乙胺 、 N,N'-硫羰基二咪唑 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (-)-6-aza-6-carbethoxy-2-oxobicyclo<3.3.0>octen-3-one
  参考文献：
  名称：

  对映体合成（+）-维甲酸和相关生物碱

  摘要：

  碳水化合物前体已被对映体转化为（1 R，5 R）-6-氮杂-2-氧杂双环[3.3.0] octan-3-one盐酸盐（2），（+）-维甲酸（1）的前体及相关吡咯烷核苷。

  DOI：

  10.1039/c39840001299
• 作为产物：
  描述：

  (3aR,4R,6aR)-2,2-dimethyl-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-ol 在 吡啶 、 盐酸 、 盐酸羟胺 、 sodium cyanoborohydride 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (2R,3S,4R)-methyl (3,4-O-isopropylidenedioxypyrrolidin-2-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  对映体合成（+）-维甲酸和相关生物碱

  摘要：

  碳水化合物前体已被对映体转化为（1 R，5 R）-6-氮杂-2-氧杂双环[3.3.0] octan-3-one盐酸盐（2），（+）-维甲酸（1）的前体及相关吡咯烷核苷。

  DOI：

  10.1039/c39840001299

文献信息

• Syntheses of pyrrolizidines and indolizidines from α,β-unsaturated sugar δ-lactones via Dieckmann condensation
  作者：Joanna Rabiczko、Zofia Urbańczyk-Lipkowska、Marek Chmielewski

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00005-4

  日期：2002.2

  Both N-methoxycarbonylmethyl- and N-methoxycarbonylethyl-derivatives of dihydroxy-(d)-homoproline were subjected to the intramolecular ester condensation to yield ketoesters of pyrrolizidine and indolizidine series, respectively. The former ketoester was transformed into derivative related to australine, while the latter were transformed into the natural lentiginosine as well as its 2-epi-, and 7-

  既Ñ -methoxycarbonylmethyl-和Ñ二羟基- （d）的-methoxycarbonylethyl衍生物-homoproline进行分子内酯缩合，得到分别为吡咯烷类和吲哚里系列酮酯。前者的酮酸酯被转化为与奥沙林有关的衍生物，而后者则被转化为天然的lentiginosine以及其2- epi-和7-hydroxy-2- epi-衍生物。
• BUCHANAN, J. GRANT;LIGAJINNI, VEERAPPA B.;SINGH, GURDIAL;WIGHTMAN, RICHAR+, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1,(1987) N 11, 2377-2384
  作者：BUCHANAN, J. GRANT、LIGAJINNI, VEERAPPA B.、SINGH, GURDIAL、WIGHTMAN, RICHAR+

  DOI：——

  日期：——
• An enantiospecific synthesis of (+)-retronecine and related alkaloids
  作者：J. Grant Buchanan、Gurdial Singh、Richard H. Wightman

  DOI：10.1039/c39840001299

  日期：——

  Carbohydrate precursors have been converted enantiospecifically into (1R,5R)-6-aza-2-oxabicyclo [3.3.0]octan-3-one hydrochloride (2), a precursor of (+)-retronecine (1) and related pyrrolizidines.

  碳水化合物前体已被对映体转化为（1 R，5 R）-6-氮杂-2-氧杂双环[3.3.0] octan-3-one盐酸盐（2），（+）-维甲酸（1）的前体及相关吡咯烷核苷。
• Enantiospecific synthesis of (+)-retronecine, (+)-crotonecine, and related alkaloids
  作者：J. Grant Buchanan、Veerappa B. Jigajinni、Gurdial Singh、Richard H. Wightman

  DOI：10.1039/p19870002377

  日期：——

  Reaction of 2,3-O-isopropylidene-D-ribose (8) with diallylzinc gave a triol, which on treatment with periodate was converted into 5,6,7-trideoxy-2,3-O-isopropylidene-L-ribo-hept-6-enofuranose (10)(86%). Reaction with hydroxylamine hydrochloride in pyridine gave an oxime (11), which was treated with methanesulphonyl chloride in pyridine to yield 5,6,7-trideoxy-2,3-O-isopropylidene-4-O-methylsulphon

  2,3-反应ö异亚丙基d -核糖（8）配有diallylzinc得到的三醇，其用高碘酸盐处理转化为5,6,7-三脱氧-2,3- ö异亚丙基大号-核糖-庚6-呋喃呋喃糖（10）（86％）。在吡啶中与盐酸羟胺反应，得到肟（11），将其用甲磺酰氯处理，在吡啶，得到5,6,7-三脱氧-2,3- ö异亚丙基-4- ö -methylsulphonyl-大号-核糖-庚-6-乙腈（12）（总体占87％）。用氢化铝锂还原并环化，然后用氯甲酸苄酯处理，得到（2 R，3 S，4 R）-2-烯丙基-1-苄氧基羰基-3,4-异丙基二烯二氧基吡咯烷（14），将其氧化并随后与重氮甲烷反应得到（2R，3S，4R）-（1-苄氧基羰基-3，4-异丙基二烯二氧基吡咯烷二-2-基）乙酸甲酯（15b）（35％）。