5-(2-噻吩)-1,3,4-噁二唑-2-硫醇 | 10551-15-2

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 硫醇盐
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 5-(2-噻吩)-1,3,4-噁二唑-2-硫醇
• 中文别名: 5-(2-噻吩基)-1,3,4-恶二唑-2-硫醇
• 英文名称: 5-(2'-thienyl)-1,3,4-oxadiazole-2-thiol
• 英文别名: 5-(thiophen-2-yl)-1,3,4-oxadiazole-2-thiol；2-Mercapto-5--1,3,4-oxadiazol；5-thiophen-2-yl-3H-[1,3,4]oxadiazole-2-thione；5-thiophen-2-yl-3H-1,3,4-oxadiazole-2-thione
• CAS: 10551-15-2
• 化学式: C₆H₄N₂OS₂
• mdl: MFCD00139081
• 分子量: 184.243
• InChiKey: BRVMOBLCZJOKJV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  201-203 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  257.1±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.65±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  94
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(2-噻吩)-1,3,4-噁二唑-2-硫醇 在 potassium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 生成 2-Phenylmethanesulfinyl-5-thiophen-2-yl-[1,3,4]oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  Novel inhibitors of cell adhesion molecule expression

  摘要：

  2-Alkylsulfinyl-1,3,4-oxadiazoles have been identified as novel inhibitors of cell adhesion molecule expression on endothelial cells. These compounds have been shown to inhibit the up-regulation of ELAM-1 and VCAM-1 on activated human umbilical vein endothelial cells (HUVECs) as measured by ELISA. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(96)00504-5
• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩甲酸 在 硫酸 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 5-(2-噻吩)-1,3,4-噁二唑-2-硫醇
  参考文献：
  名称：

  新型 1,3,4-恶二唑-2-硫醇衍生物：释放抗炎和抗癌药物的治疗潜力

  摘要：

  合成了一系列新型取代的 5-苯基-甲基-2-(1-氨基-2-((1,3,4-恶二唑-2-基)硫基)亚乙基)肼-1-羧酸酯支架来评估其作为抗炎剂和抗癌剂的潜力。通过采用H-NMR、C-NMR和LC-MS分析确定了合成衍生物的结构。特别是，通过利用角叉菜胶诱导的 SD 大鼠爪水肿和对 BT474 雌性乳腺癌细胞系的抗癌活性，评估了 13 种衍生物的抗炎活性。在测试的衍生物中，化合物成为关键先导药物，并显示出对爪水肿体积的显着抑制作用 (81 %)，并且与阿霉素 (IC = 6.795 μM) 相比，化合物表现出令人感兴趣的抑制细胞增殖的能力 (BT474 的 IC = 3.78 µM)。 。根据构效关系，供电子取代基与恶二唑核的存在似乎有利于生物活性。进行对接研究以了解合成化合物的分子相互作用，结果表明这些化合物完美对接到蛋白质的活性位点。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2024.138749

文献信息

• Unfused Heterobicycles as Amplifiers of Phleomycin. VII> Some Bithiazoles; Thienyl-, Furanyl- and Thiazolyl-thiadiazoles and Related Oxadiazoles
  作者：WB Cowden、SJ Sullivan、DJ Brown

  DOI：10.1071/ch9851257

  日期：——

  Syntheses are described for several unfused heterobicycles including 4,5′- and 2,4′-bithiazoles, 5-(thiazol-4′ and 5′-yl)-1,3,4- thiadiazoles , 5-(thien-2′-yl)-, 5-(furan-2′ and 3′-yl)-, thiadiazoles and related oxadiazoles, all with side chains containing dialkylamine terminal groups. The activities of these compounds as amplifiers of phleomycin -G are reported.

  介绍了几种未融合杂环的合成方法，包括 4,5′- 和 2,4′- 双噻唑、5-(噻唑-4′和 5′-基)-1,3,4-噻二唑、5-(噻吩-2′-基)-、5-(呋喃-2′和 3′-基)-、噻二唑和相关的噁二唑，所有侧链都含有二烷基胺末端基团。报告了这些化合物作为博来霉素-G 放大剂的活性。
• 1,3,4-恶二唑-2(3H)-硫酮-诺氟沙星杂合体及其制备方法和应用
  申请人：广东省微生物研究所（广东省微生物分析检测中心）

  公开号：CN112592339B

  公开（公告）日：2022-06-07

  本发明公开了一种1,3,4‑恶二唑‑2(3H)‑硫酮‑诺氟沙星杂合体及其制备方法和应用，所述的1,3,4‑恶二唑‑2(3H)‑硫酮‑诺氟沙星杂合体的结构式如式(II)所示。本发明通过在诺氟沙星C‑7位哌嗪基的氮原子上引入抗菌药效团中间体(I)，设计合成了一系列全新结构的1,3,4‑恶二唑‑2(3H)‑硫酮‑诺氟沙星杂合体，其制备方法为：以酰肼类化合物和二硫化碳为原料，消去成环反应得到中间体(I)，中间体(I)与诺氟沙星反应，制得1,3,4‑恶二唑‑2(3H)‑硫酮‑诺氟沙星杂合体。该类杂合体呈现出抗菌活性，尤其是对金黄色葡萄球菌、大肠杆菌、铜绿假单胞菌有很好的抗菌活性，可作为抗菌候选化合物。
• Thiazole Carboxamide Derivatives and Their Use to Treat Cancer
  申请人：Shipps, JR. Gerald W.

  公开号：US20110044940A1

  公开（公告）日：2011-02-24

  The present invention relates to novel Heterocyclic Ether or Thioether Derivatives, compositions comprising the Heterocyclic Ether or Thioether Derivatives, and methods for using the Heterocyclic Ether or Thioether Derivatives for treating or preventing a proliferative disorder, an anti-proliferative disorder, inflammation, arthritis, a central nervous system disorder, a cardiovascular disease, alopecia, a neuronal disease, an ischemic injury, a viral infection, a fungal infection, or a disorder related to the activity of a protein kinase.

  本发明涉及新型杂环醚或硫醚衍生物，包括含有该杂环醚或硫醚衍生物的组合物，以及使用该杂环醚或硫醚衍生物治疗或预防增殖性疾病、抗增殖性疾病、炎症、关节炎、中枢神经系统疾病、心血管疾病、脱发、神经疾病、缺血性损伤、病毒感染、真菌感染或与蛋白激酶活性相关的疾病的方法。
• Discovery of Natural Sesquiterpene Lactone 1-<i>O</i>-Acetylbritannilactone Analogues Bearing Oxadiazole, Triazole, or Imidazole Scaffolds for the Development of New Fungicidal Candidates
  作者：Xiao-yan Zhi、Yuan Zhang、Yang-fan Li、Ying Liu、Wen-peng Niu、Yang Li、Cheng-ran Zhang、Hui Cao、Xiao-juan Hao、Chun Yang

  DOI：10.1021/acs.jafc.3c02497

  日期：2023.8.2

  control efficacy of compound 10 against B. cinerea was further studied using infected tomatoes (protective effect = 58.4%; therapeutic effect = 48.7%). The preliminary structure–activity relationship analysis suggested that the introduction of the 1,3,4-oxadiazole moiety (especially the 1,3,4-oxadiazole heterocycle containing the 4-chlorophenyl, 2-furyl, or 2-pyridinyl group) on the skeleton of ABL

  近几十年来，天然产物因其新颖的结构和多种生物活性而被认为是开发新型农用化学品的重要资源。因此，本文使用1- O-乙酰基不列颠尼内酯 (ABL)（一种来自不列颠旋覆花的天然倍半萜内酯）作为进一步修饰的先导物，以发现杀菌候选物。设计并合成了六系列含有恶二唑、三唑或咪唑部分的基于ABL的衍生物，并在体外和体内评估了它们的抗真菌活性。生物测定结果表明，化合物8d、8h和8j（EC 50分别为61.4、30.9和12.4 μg/mL）比其前体ABL（EC 50 > 500 μg/mL）表现出更显着的对尖孢镰刀菌的抑制活性，并且阳性对照海美唑 (EC 50 = 77.2 μg/mL)。衍生物8d和11j（EC 50分别为 19.6 和 41.5 μg/mL）比ABL（EC 50 = 68.3 μg/mL）表现出更有效的抗曼莎胞孢菌活性。化合物10对七种植物病原真菌菌丝体表现出优异的广谱抗真菌活性。特别
• Cephalosporinderivate, Verfahren zu deren Herstellung und deren pharmazeutische Präparate
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0000500A2

  公开（公告）日：1979-02-07

  Acylmido-3-cephem-4-carboneäure-Verbindungen der Formel worin der Index n eine ganze Zahl von 1 bis 4, der Index m 0 oder 1,X Sauerstoff, Schwefel oder die Gruppe-NH-, W eine Gruppe -CO-, -CO-NHSO2- oder -SO2NH-CO-, oder X-W zusammen eine Gruppe-CO-oder-CO-NHSO2- A gegebenenfalls substituiertes Phenylen, Thienylen oder Furylen, Y Wasserstoff, Hydroxyl, Formyloxy, Amino oder gegebenenfalls in Salzform vorliegendes Sulfo undZ Wasserstoff, oder Y und Z zusammen eine Oxogruppe oder eine Gruppe =N-O-R°, worin RO Wasserstoff oder gegebenenfalls substituiertes Niederalkyl darstellt, R, Wasserstoff, Niederalkyl, Niederalkoxy, Halogen oder eine Gruppe der Formel-CH2-R2, worin R2 eine freie, veresterte oder verätherte Hydroxyoder Mercaptogruppe oder eine quaternäre Ammoniumgruppe darstellt, und R3 Wasserstoff oder Methoxy bedeuten, worin die Carboxylgruppen gegebenenfalls in physiologisch spaltbarer Form verestert sind, und ihre Salze, werden erhalten, indem man in einer der Formel I entsprechenden Ausgangsverbindung, worin mindenstens eine der vorhandenen funk-' tionellen Gruppen geschützt ist, die funktionelle(n) Gruppe(n) freisetzt und Verfahren zu ihrer Herstellung. Die Verbindungen der Formel I sind in vitro und in vivo gegen gram-positive und gram-negative Bakterien un Kokken wirksam. Verbindungen der Formel: und Verfahren zu ihrer Herstellung.

  式中的酰亚胺基-3-头孢-4-羧酸化合物 其中指数 n 为 1 至 4 的整数，指数 m 为 0 或 1，X 为氧、硫或基团 -NH-，W 为基团 -CO-、-CO-NHSO2- 或 -SO2NH-CO-，或 X-W 共同组成基团 -CO- 或 -CO-NHSO2- A 为任选取代的亚苯基、亚噻吩或亚呋喃、Y 代表氢、羟基、甲酰氧基、氨基或任选盐基化的磺基，Z 代表氢，或 Y 和 Z 共同代表一个氧代基团或一个基团 =N-O-R°，其中 RO 代表氢或任选取代的低级烷基，R 代表氢、低级烷基、低级烷氧基、卤素或一个基团 =N-O-R°，其中 RO 代表氢或任选取代的低级烷基、R2代表游离的、酯化的或醚化的羟基或巯基或季铵基，R3代表氢或甲氧基，其中羧基可选择以生理上可裂解的形式酯化、及其盐类，是通过释放对应于式 I 的起始化合物中的官能团（其中至少有一个官能团被保护）以及制备它们的工艺而获得的。式 I 化合物在体外和体内对革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌及球菌均有活性。式 I 的化合物 及其制备工艺。