5-(2-嘧啶-5-基乙炔基)嘧啶 | 424838-43-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 5-(2-嘧啶-5-基乙炔基)嘧啶
• 英文名称: di-(pyrimidin-3-yl)ethyne
• 英文别名: di(5-pyrimidyl) acetylene；di(pyrimid-5-yl)acetylene；1,2-di(pyrimidin-5-yl)ethyne；1,2-bis(pyrimidin-5-yl)ethyne；bis(5-pyrimidyl)acetylene；5,5'-(Ethyne-1,2-diyl)dipyrimidine；5-(2-pyrimidin-5-ylethynyl)pyrimidine
• CAS: 424838-43-7
• 化学式: C₁₀H₆N₄
• 分子量: 182.184
• InChiKey: ITQRRYPPEVHFTI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  380.6±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4,5-tetrakis(4-(tert-butyl)phenyl)cyclopenta-2,4-dien-1-one 、 5-(2-嘧啶-5-基乙炔基)嘧啶 在 二苯甲酮 作用下， 生成 5-[2,3,4,5-Tetrakis(4-tert-butylphenyl)-6-pyrimidin-5-ylphenyl]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  具有结构特征的杂-低聚苯撑：合成技术向下一代杂超苯的发展。

  摘要：

  二嘧啶基乙炔和适当取代的2,3,4,5-四芳基环戊-2,4-二烯-1-酮（3-7）的成功Diels-Alder [2 + 4]环加成反应生成了一系列选择性官能化的六芳基苯。每个具有两对外围官能团（R'和R ＝叔丁基8和R ＝甲基9，甲氧基10，溴11，三异丙基甲硅烷基乙炔基12）和四个邻亚胺氮原子。二溴衍生物11是用于形成单乙炔基13和二乙炔基14取代的聚亚苯基的有用前体。将亲双烯体转变为二（2-噻吩基）乙炔可得到S-杂原子聚亚苯基15。使用（1）H，（13）C和一系列2D NMR光谱技术，元素分析和质量对化合物进行了全面表征光谱法。通过使用氯化铁（III）对二甲氧基六苯基苯10进行氧化环脱氢导致形成螺环二烯酮16，该螺烯在另一个反应中经历了二烯酮/苯酚的重排，从而生成了第一个4稠环的N-杂超苯（HSB）六个单晶分子结构揭示了这些杂原子聚亚苯基中外部芳香环单向加捻的共性。讨论了这些结构中的

  DOI：

  10.1002/chem.200501289
• 作为产物：
  描述：

  5-溴嘧啶 、 5-乙炔基嘧啶 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三苯基膦 作用下， 以 三乙胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 14.0h， 以75%的产率得到5-(2-嘧啶-5-基乙炔基)嘧啶
  参考文献：
  名称：

  部分氧化环脱氢反应合成扭曲的氮掺杂纳米石墨烯

  摘要：

  我们报告了由单个 C-C 键不同的扭曲的氮掺杂纳米石墨烯的合成，并证实环化脱氢是一个逐步的闭环过程。基于实验研究和理论计算，提出了 C-C 键形成的优先级。光物理和电化学研究表明，环熔过程会影响纳米石墨烯的光电特性。

  DOI：

  10.1002/asia.202200114

文献信息

• Ditopic halogen bonding with bipyrimidines and activated pyrimidines
  作者：Chideraa I. Nwachukwu、Leanna J. Patton、Nathan P. Bowling、Eric Bosch

  DOI：10.1107/s2053229620005082

  日期：2020.5.1

  The potential of pyrimidines to serve as ditopic halogen-bond acceptors is explored. The halogen-bonded cocrystals formed from solutions of either 5,5′-bipyrimidine (C₈H₆N₄) or 1,2-bis(pyrimidin-5-yl)ethyne (C₁₀H₆N₄) and 2 molar equivalents of 1,3-diiodotetrafluorobenzene (C₆F₄I₂) have a 1:1 composition. Each pyrimidine moiety acts as a single halogen-bond acceptor and the bipyrimidines act as ditopic halogen-bond acceptors. In contrast, the activated pyrimidines 2- and 5-[4-(dimethylamino)phenyl]ethynyl}pyrimidine (C₁₄H₁₃N₃) are ditopic halogen-bond acceptors, and 1:1 halogen-bonded cocrystals are formed from 1:1 mixtures of each of the activated pyrimidines and either 1,2- or 1,3-diiodotetrafluorobenzene. A 1:1 cocrystal was also formed between 2-[4-(dimethylamino)phenyl]ethynyl}pyrimidine and 1,4-diiodotetrafluorobenzene, while a 2:1 cocrystal was formed between 5-[4-(dimethylamino)phenyl]ethynyl}pyrimidine and 1,4-diiodotetrafluorobenzene.

  本研究探讨了嘧啶作为二价卤素键受体的潜力。由 5,5′-双嘧啶（C8H6N4）或 1,2-双（嘧啶-5-基）乙炔（C10H6N4）和 2 摩尔当量的 1,3-二碘四氟苯（C6F4I2）的溶液形成的卤键共晶体的组成比例为 1:1。每个嘧啶分子都是单一的卤素键受体，而双嘧啶分子则是双位卤素键受体。相反，活化嘧啶 2-和 5-[4-（二甲基氨基）苯基]乙炔基}嘧啶（C14H13N3）是二位卤素键受体，由每种活化嘧啶与 1,2- 或 1,3- 二碘四氟苯的 1:1 混合物形成 1:1 卤键共晶体。2-[4-（二甲基氨基）苯基]乙炔基}嘧啶与 1，4-二碘四氟苯之间也形成了 1:1 的共晶体，而 5-[4-（二甲基氨基）苯基]乙炔基}嘧啶与 1，4-二碘四氟苯之间则形成了 2:1 的共晶体。
• The synthesis and characterisation of novel ferrocenyl polyphenylenes
  作者：Dilwyn J. Roberts、Deanne Nolan、Gearóid M. Ó Máille、Graeme W. Watson、Anu Singh、Isabelle Ledoux-Rak、Sylvia M. Draper

  DOI：10.1039/c2dt30542a

  日期：——

  describes the synthesis and characterisation of a new series of polyphenylenes with up to four ferrocenyl moieties. The synthetic route involves the preparation of a number of novel precursors. Cyclopentadienones, generated from the two-fold Knoevenagel condensation of di-ferrocenyl propanones and diketones, are used in [2 + 4] Diels–Alder cycloadditions with appropriately substituted acetylenes. 13 is amongst

  这项工作描述了具有多达四个二茂铁基部分的一系列新的聚亚苯基的合成和表征。合成途径涉及许多新型前体的制备。由二-二茂铁基丙烷和二酮的两次Knoevenagel缩合生成的环戊二烯酮与适当取代的乙炔一起用于[2 + 4] Diels-Alder环加成反应。分离出的化合物中有13种。它是迄今为止最大的二茂铁基负载的聚芳烃（PAH）。制备通过乙炔基-Fc和碘- HBC之间的Sonogashira交叉偶联反应，它包括一个六关节周围-hexabenzocoronene（HBC）核连接的经由 乙炔到二茂铁基单元（Fc）。讨论了二茂铁基-聚亚苯基和完全共轭的13的电化学和吸收性能。通过超瑞利散射技术确定的13的NLO数据与文献中类似的基于富勒基的化合物的NLO数据进行了比较。
• Methoxy functionalisation: exerting synthetic control of the supramolecular and electronic structure of nitrogen-doped nanographenes
  作者：Lankani P. Wijesinghe、Buddhie S. Lankage、Gearóid M. Ó Máille、Sarath D. Perera、Deanne Nolan、Longsheng Wang、Sylvia M. Draper

  DOI：10.1039/c4cc03577a

  日期：——

  Demonstrating the chemical control of band gap and supramolecular stacking in four N-doped methoxy-substituted nanographenes.

  展示了在四种N掺杂的甲氧基取代纳米石墨烯中的带隙和超分子堆积的化学控制。
• 金属複合体、含窒素多環式化合物、焼成体及びその製造方法、酸素還元触媒、酸素発生触媒、及び、水素発生触媒
  申请人：国立大学法人大阪大学

  公开号：JP2021138645A

  公开（公告）日：2021-09-16

  【課題】新規な金属複合体を提供する。【解決手段】下記一般式（１）で表されることを特徴とする金属複合体である。［化１］【選択図】図３４

  提供一种新型金属复合体。其特征在于由下述一般式（1）表示的金属复合体。【化1】。【选图】图34。
• Metallacycles and methods of making the same
  申请人：Lu Kuang-Lieh

  公开号：US20090082574A1

  公开（公告）日：2009-03-26

  The present invention provides for novel metallacycles and processes for making the same.

  本发明提供了一种新型金属环化合物和制备方法。