(3aR,7R,7aS)-methyl 7-hydroxy-2,2-dimethyl-3a,4,7,7atetrahydrobenzo[d][1,3]dioxole-5-carboxylate | 104464-18-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3aR,7R,7aS)-methyl 7-hydroxy-2,2-dimethyl-3a,4,7,7atetrahydrobenzo[d][1,3]dioxole-5-carboxylate
• CAS: 104464-18-8
• 化学式: C₁₁H₁₆O₅
• 分子量: 228.245
• InChiKey: GPZPGKAKDVDLRA-HLTSFMKQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.37
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  64.99
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR,7R,7aS)-methyl 7-hydroxy-2,2-dimethyl-3a,4,7,7atetrahydrobenzo[d][1,3]dioxole-5-carboxylate 在 三氟乙酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以90%的产率得到(-)-4-epi-shikimic acid
  参考文献：
  名称：

  甲Ç 2 -对称手性池基于柔性战略：合成（+） -和（ - ） -莽酸，（+） -和（ - ） - 4-外延-Shikimic酸和（+） -和（ - ）-薄荷醇

  摘要：

  通过新颖的酸促进的乙缩醛官能团重排与环氧化物单元的可控安装相结合，以对映体纯净形式生成关键的环氧化物中间体，该方法简单，简明，灵活且易于扩展，可以合成（+）-和（出现了-）-草酸以及（+）-和（-）-4-表-草酸。这种简单的策略不仅为sh草酸提供了一种有效的方法，而且可以轻松地用于合成（+）-和（-）-松醇。这些简明的整体合成举例说明了关键的烯丙基环氧化合物14及其对映体ent- 14的使用。容易得到的廉价的Ç 2 -对称升酒石酸（7）担任关键先驱。通常，此处的策略提供了使用四碳Chiron的简洁示例，并且很好地说明了功能化环己烷靶的合成。

  DOI：

  10.1021/jo402764v
• 作为产物：
  描述：

  (3aR,5aR,6aR,6bR)-methyl 2,2-dimethyl-3a,5a,6a,6b-tetrahydrooxireno[2′,3′:3,4]benzo[1,2-d][1,3]dioxole-5-carboxylate 在 锂硼氢 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 21.0h， 以81%的产率得到(3aR,7R,7aS)-methyl 7-hydroxy-2,2-dimethyl-3a,4,7,7atetrahydrobenzo[d][1,3]dioxole-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  甲Ç 2 -对称手性池基于柔性战略：合成（+） -和（ - ） -莽酸，（+） -和（ - ） - 4-外延-Shikimic酸和（+） -和（ - ）-薄荷醇

  摘要：

  通过新颖的酸促进的乙缩醛官能团重排与环氧化物单元的可控安装相结合，以对映体纯净形式生成关键的环氧化物中间体，该方法简单，简明，灵活且易于扩展，可以合成（+）-和（出现了-）-草酸以及（+）-和（-）-4-表-草酸。这种简单的策略不仅为sh草酸提供了一种有效的方法，而且可以轻松地用于合成（+）-和（-）-松醇。这些简明的整体合成举例说明了关键的烯丙基环氧化合物14及其对映体ent- 14的使用。容易得到的廉价的Ç 2 -对称升酒石酸（7）担任关键先驱。通常，此处的策略提供了使用四碳Chiron的简洁示例，并且很好地说明了功能化环己烷靶的合成。

  DOI：

  10.1021/jo402764v

文献信息

• Highly stereocontrolled synthesis of some trioxygenated cyclohexenes: an asymmetric total synthesis of (-)-methyl triacetyl-4-epishikimate
  作者：Gary H. Posner、David G. Wettlaufer

  DOI：10.1021/ja00283a036

  日期：1986.11