methyl (3aR,7aS)-2,2-dimethyl-3a,4,7,7a-tetrahydrobenzo[d][1,3]dioxole-5-carboxylate | 104464-14-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: methyl (3aR,7aS)-2,2-dimethyl-3a,4,7,7a-tetrahydrobenzo[d][1,3]dioxole-5-carboxylate
• 英文别名: methyl (3aR,7aS)-2,2-dimethyl-3a,4,7,7a-tetrahydro-1,3-benzodioxole-5-carboxylate
• CAS: 104464-14-4
• 化学式: C₁₁H₁₆O₄
• 分子量: 212.246
• InChiKey: LYJZUDCTVLJTGS-DTWKUNHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (3aR,7aS)-2,2-dimethyl-3a,4,7,7a-tetrahydrobenzo[d][1,3]dioxole-5-carboxylate 在 溶剂黄146 、 间氯过氧苯甲酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 49.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Highly stereocontrolled synthesis of some trioxygenated cyclohexenes: an asymmetric total synthesis of (-)-methyl triacetyl-4-epishikimate

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00283a036
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4,5-O-isopropylidene-3-dehydro-4-epi-shikimate 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 sodium tetrahydroborate 、 三丁基膦 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 methyl (3aR,7aS)-2,2-dimethyl-3a,4,7,7a-tetrahydrobenzo[d][1,3]dioxole-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] ANTIMICROBIAL AGENTS
  [FR] AGENTS ANTIMICROBIENS

  摘要：

  这项发明提供了恩氨环素Ha的新型类似物及其药学上可接受的盐、代谢物、同分异构体（例如立体异构体）和前药。这些化合物在治疗由革兰氏阴性细菌引起的感染方面具有有效性，如包括鲍曼不动杆菌在内。符合该发明的化合物包括式（A）的化合物及其药学上可接受的盐、代谢物、同分异构体（例如立体异构体）和前药：在式（A）中：X为0或NRx（其中R*为H或C1-3烷基，例如CH3）；R1为一个5-或6-成员的、饱和或不饱和的、碳环，可选择地由一个或多个取代基取代，或R1为一个可选择地取代的直链或支链C-1-6烷基基团（例如C1-3烷基基团）；R2为H、F、Cl、Br、I或CH3；R3为H或OH；R8为一个直链或支链C1-8烷基基团（例如C1-6烷基基团）；Y为以下各组中的一个：（其中每个*表示该组与分子其余部分的连接点；R9为H、F、Cl、Br或I；R4和R5分别独立选择自H和OH，或R4和R5一起为=0，优选R4为H且R5为OH；R6为H、F、Cl、Br、I或CH3；R7为H且R7'为OH，或R7和R7'一起为=0，优选R7为H且R7'为OH）；每个—独立表示一个可选键（即C2-C3、C4-C5、C6-C7、C8-C9和C10-C11中的每一个独立地是C-C（单）或C=C（双）键）。

  公开号：

  WO2018193273A1

文献信息

• ANTIMICROBIAL AGENTS
  申请人：THE UNIVERSITY OF WARWICK

  公开号：US20200048183A1

  公开（公告）日：2020-02-13

  The invention provides novel analogues of enacyloxin Ha and their pharmaceutically acceptable salts, metabolites, isomers (e.g. stereoisomers) and prodrugs. Such compounds are effective in the treatment of infections caused by Gram-negative bacteria such as Acinetobacter baumannii . Compounds in accordance with the invention include those of formula (A), and their pharmaceutically acceptable salts, metabolites, isomers (e.g. stereoisomers) and prodrugs: In formula (A): X is 0 or NR x (where R* is either H or C 1-3 alkyl, e.g. CH 3 ); R 1 is a 5- or 6-membered, saturated or unsaturated, carbocyclic ring optionally substituted by one or more substituents, or R 1 is an optionally substituted straight-chained or branched C 1-6 alkyl group (e.g. C 1-3 alkyl group); R 2 is H, F, Cl, Br, I or CH 3 ; R 3 is H or OH; R 8 is a straight-chained or branched C 1-8 alkyl group (e.g. a C 1-6 alkyl group); Y is one of the following groups: (wherein each * denotes the point of attachment of the group to the remainder of the molecule; R 9 is H, F, Cl, Br or I; R 4 and R 5 are independently selected from H and OH, or R 4 and R 5 together are =0, preferably R 4 is H and R 5 is OH; R 6 is H, F, Cl, Br, I or CH 3 ; R 7 is H and R 7′ is OH, or R 7 and R 7′ together are =0, preferably R7 is H and R7′ is OH); and each — independently represents an optional bond (i.e. each of C 2 -C 3 , C 4 -C 5 , C 6 -C 7 , C 8 -C 9 and C 10 -C 11 are independently either C—C (single) or C═C (double) bonds).