(S)-[(13)C5]-2,3-dideoxyribonolactone | 1303556-38-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (S)-[(13)C5]-2,3-dideoxyribonolactone
• 英文别名: (5S)-5-(hydroxy(113C)methyl)(2,3,4,5-13C4)oxolan-2-one
• CAS: 1303556-38-8
• 化学式: C₅H₈O₃
• 分子量: 121.062
• InChiKey: NSISJFFVIMQBRN-JRGPAWSWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-[(13)C5]-2,3-dideoxyribonolactone 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 二异丁基氢化铝 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 7.17h， 生成 [(2S,3R,5S)-5-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy(113C)methyl]-3-phenylselanyl(2,3,4,5-13C4)oxolan-2-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  A convenient synthesis of 2′,3′-dideoxyinosine-13C5 and related 2′,3′-dideoxyadenosine-13C5

  摘要：

  2',3'-二脱氧肌苷-13C5 (ddI-13C5) 和相关的 2',3'-二脱氧腺苷-13C5 (ddA-13C5) 由 (S)-5-[13C5]2,3-二脱氧核糖内酯 1 制备。从一批该起始材料中，经过七个步骤，以 27% 的总产率制备了 ddI-13C5，并经过五个步骤，以 14% 的总产率制备了 ddA-13C5。已知从葡萄糖-13C6 合成 ddI-13C5 需要 18 个步骤；因此，目前的工作是一个实质性的改进。版权所有 © 2010 约翰威利父子有限公司

  DOI：

  10.1002/jlcr.1839

文献信息

• A convenient synthesis of 2′,3′-dideoxyinosine-13C5 and related 2′,3′-dideoxyadenosine-13C5
  作者：I. Victor Ekhato、Jay K. Rinehart

  DOI：10.1002/jlcr.1839

  日期：2011.4

  2′,3′-Dideoxyinosine-13C5 (ddI-13C5) and the related 2′,3′-dideoxyadenosine-13C5 (ddA-13C5) were prepared from (S)-5-[13C5]2,3-dideoxyribonolactone 1. From a batch of this starting material ddI-13C5 was made in 27% overall yield in seven steps and ddA-13C5 in five steps and 14% overall yield. The known synthesis of ddI-13C5 from glucose-13C6 took 18-steps; therefore the present work is a substantial improvement. Copyright © 2010 John Wiley & Sons, Ltd.

  2',3'-二脱氧肌苷-13C5 (ddI-13C5) 和相关的 2',3'-二脱氧腺苷-13C5 (ddA-13C5) 由 (S)-5-[13C5]2,3-二脱氧核糖内酯 1 制备。从一批该起始材料中，经过七个步骤，以 27% 的总产率制备了 ddI-13C5，并经过五个步骤，以 14% 的总产率制备了 ddA-13C5。已知从葡萄糖-13C6 合成 ddI-13C5 需要 18 个步骤；因此，目前的工作是一个实质性的改进。版权所有 © 2010 约翰威利父子有限公司