1-(2-oxo-2-phenylethyl)pyrrolidin-2-one | 43003-15-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(2-oxo-2-phenylethyl)pyrrolidin-2-one
• 英文别名: 1-Phenacyl-pyrrolidin-2-on；N-phenacyl pyrrolidin-2-one；N-(2-phenyl-2-oxoethyl)-2-pyrrolidinone；phenacyl-1 pyrrolidinone-2；1-Phenacyl-2-pyrrolidinon；1-Phenacyl-pyrrolidon-(2)；1-Phenacyl-2-pyrrolidone；1-phenacylpyrrolidin-2-one
• CAS: 43003-15-2
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₂
• 分子量: 203.241
• InChiKey: XDYXDICGEYAHRU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  70-71 °C(Solv: isopropyl ether (108-20-3))
• 沸点：
  400.7±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.173±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-oxo-2-phenylethyl)pyrrolidin-2-one 在 三甲基氯硅烷 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 (2S*,4R*)1-(cis-4-dimethylaminomethyl-2-phenyl-[1,3]dioxolan-2-ylmethyl)pyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Malmusi, Luca; Franchini, Silvia; Mucci, Adele, Medicinal Chemistry Research, 1998, vol. 8, # 9, p. 499 - 509

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-(tosylmethyl)-2-pyrrolidinone 在 N,N-二甲基丙烯基脲 、 正丁基锂 、 sodium dithionite 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.08h， 生成 1-(2-oxo-2-phenylethyl)pyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  α-氨基甲基砜和α-氨基甲基砜的α-氮化有机锂化合物

  摘要：

  的连续反应α-酰氨基甲基砜7A，7B，从伯酰胺衍生的，具有Ñ丁基锂和伯烷基溴化物（CH 2 CHCH 2 BR，CH 2 CMeCH 2 BR，CH 2 CBrCH 2 BR，CHCCH 2 BR，物理信道2 BR，卜吨ö 2 CCH 2 BR）在-90℃下的产率，水解后，烯酰胺11。相同的步骤适用于衍生自仲酰胺并使用不同亲电试剂的α-酰胺基甲基砜7c，d [AcOD，D 2 O，EtI，CH 2 = CHCH2 BR，卜Ñ I，的PhCH 2 BR，卜吨ö 2 CCH 2 BR，卜吨CHO，苯甲醛，（CH 2）4 CO，EtOCOCl，CH 3氯化钴，PhCOCl]给出取代的α-酰氨基甲基砜13。将代表性化合物13脱磺化（Na·Hg，Na 2 S 2 O 4或Mg-MeOH），得到酰胺15。锂化砜13被methylenated到相应的酰基烯胺16或17与在原位生成氯甲基氯化镁。萘

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00166-x

文献信息

• α-Nitrogenated Organolithium Compounds from<i>N</i>-(Tosylmethyl)amides
  作者：Diego Alonso、Emma Alonso、Carmen Nájera、Miguel Yus

  DOI：10.1055/s-1997-6111

  日期：1997.6

  Deprotonation of α-amido sulfones 7 with BunLi at -90°C followed by reaction with electrophiles leads, depending on the substitution on the amidic nitrogen to enamides 10 (secondary amides 7a,b) or functionalised α-amido sulfones 12 (tertiary amides 7c,d).

  在-90°C下用BunLi去质子化α-氨基磺酸酯7，然后与电亲体反应，取决于氨基氮的取代基，可以得到烯酰胺10（次级酰胺7a,b）或功能化的α-氨基磺酸酯12（三级酰胺7c,d）。
• Efficient and Flexible Synthesis of Highly Functionalised 4‐Aminooxazoles by a Gold‐Catalysed Intermolecular Formal [3+2] Dipolar Cycloaddition
  作者：Andrew D. Gillie、Raju Jannapu Reddy、Paul W. Davies

  DOI：10.1002/adsc.201500905

  日期：2016.1.21

  fully substituted and functionalised 4‐aminooxazoles are accessed by an efficient intermolecular reaction between an ynamide and an N‐acylpyridinium N‐aminide in the presence of a gold catalyst. The formal [3+2] dipolar cycloaddition employs a nucleophilic nitrenoid approach to access the 1,3‐N,O‐dipole character in a controllable fashion. The selectivity for a cycloaddition pathway provides a stark

  恶唑是生物活性和功能性材料中的重要基序。在金催化剂的存在下，通过酰胺与N-酰基吡啶鎓N-氨基化物之间的有效分子间反应，可以得到复杂的，完全取代且官能化的4-氨基恶唑。正式的[3 + 2]偶极环加成反应采用亲核亚硝酰方法来接近1,3- N，O可控偶极子角色。环加成途径的选择性与亲电酰基腈的不分皂白的反应性形成了鲜明的对比。据报道，从可利用的前体包括羧酸酯和酸形成酰基官能化胺的方法。研究了这些胺类在恶唑形成反应中的功能，结果表明尽管靠近反应中心，仍可进行大量精制。因此，可以容易地获得基于功能性恶唑的基序，例如具有生物学相关取代模式的手性恶唑。已经评估了在金催化中未探索或很少使用的乙酰胺类型的使用。恶唑周围异常的全杂原子取代模式已显示可使用硫代乙酰胺实现。研究表明，在实际上简单的多毫摩尔规模的反应中，与理想的化学计量接近的反应物以及相对较低的稳定型前催化剂负载量是合适的。这种区域选择性分子间制剂
• Hydroxylamin-Funktion als Nachbargruppe bei Dehydrierungen / Hydroxylamine Function as Neighboring Group with Dehydrogenations
  作者：Hans M¨ohrle、Petra Arndt

  DOI：10.1515/znb-2005-0614

  日期：2005.6.1

  The β -amino-hydroxylamines 5a - d are prepared of the α-amino-oximes 1a - d with boranedimethylsulfide. With mercury-EDTA, 5a - d react to (E/Z)-oxime-lactams 3a - d and benzaldoxime 7. Additionally 5b,c give the bicyclic amidine-N-oxides 8b,c, which slowly hydrolyze to the hydroxylamine-lactams 9b,c. These are easily oxidized to (E/Z)-3b,c. Postulated as intermediates in the mercury-assisted reduction

  β-氨基-羟胺5a-d由α-氨基-肟1a-d与硼烷二甲硫醚制备。使用汞-EDTA，5a - d 反应生成 (E/Z)-肟-内酰胺 3a - d 和苯甲醛肟 7。另外 5b,c 生成双环脒-N-氧化物 8b,c，其缓慢水解为羟胺-内酰胺9b，c。它们很容易被氧化成 (E/Z)-3b,c。假定作为 5 的汞辅助还原的中间体，环状羟胺 10a - d 可从硝酮 4a - d 与 LiAlH4 获得。从 10a-d 和汞-EDTA 得到与 5a-d 相同的产物，但没有 7。除了 (E/Z)-3a 和硝酮 4a 之外，只有吡咯烷 10a 形成。薄层色谱显示溶液中 3a-d 的纯异构体发生异构化，这与胺-肟 1a-d 相反。肟-内酰胺的构型取决于制备方式。使用汞-EDTA，1b,c 产生 3b,c，保留该构型，而苯甲酰基-内酰胺 13b,c 的肟化产生 3b,c 的 (E/Z)-混合物。缩合咪唑12由
• Die Methylhydrazon-Funktion als Nachbargruppe bei Amindehydrierungen
  作者：Hans Möhrle、Peter Schillings

  DOI：10.1002/ardp.19873200313

  日期：——

  Methylhydrazone von α‐Aminoketonen mit cyclischem Aminanteil ergeben mit Quecksilber(II)‐EDTA unter 4‐Elektronenentzug und Nachbargruppenbeteiligung die entsprechenden Lactame. Diese können bei Einwirkung von Perchlorsäure entweder zu 1,2,4‐Triaziniumsalzen cyclisieren oder zu Ketolactamen hydrolysieren.

  具有环胺含量的 α-氨基酮的甲基腙与汞 (II) EDTA 产生相应的内酰胺，具有 4- 电子撤回和相邻基团参与。当暴露于高氯酸时，它们可以环化为 1,2,4-三嗪盐或水解为酮内酰胺。
• Systemes bicycliques azotes. Synthese photochimique de 1-azabicyclo [n.2.0]alcanes fonctionnalises
  作者：Laila Ouazzani-Chadi、Jean-Charles Quirion、Yves Troin、Jean-Claude Gramain

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90072-9

  日期：1990.1