4-amino-3-chloro-1-β-D-ribofuranosyl-2(1H)-pyridinone | 107842-78-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-amino-3-chloro-1-β-D-ribofuranosyl-2(1H)-pyridinone
• 英文别名: 4-amino-3-chloro-1-(β-D-ribofuranosyl)-2(1H)-pyridinone；4-amino-3-chloro-1-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]pyridin-2-one
• CAS: 107842-78-4
• 化学式: C₁₀H₁₃ClN₂O₅
• 分子量: 276.677
• InChiKey: GLEJUUOJNSLCRK-VPCXQMTMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-乙酰氧基-2,3,5-三苯甲酰氧基-1-beta-D-呋喃核糖 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 4-amino-3-chloro-1-β-D-ribofuranosyl-2(1H)-pyridinone
  参考文献：
  名称：

  3-取代的3-脱氮胞苷和3-取代的3-脱氮尿苷的合成，抗肿瘤活性和抗病毒活性。

  摘要：

  4-氨基-1-β-D-呋喃呋喃糖基-2（1H）-吡啶酮（3-脱氮胞苷，3）和4-羟基-1-β-D-呋喃呋喃糖基-2（1H）-吡啶酮的新型3-取代类似物（3-deazauridine，4）已被合成并测试其抗肿瘤和抗病毒活性。因此，3的3-氯（9a），3-溴（9b）和3-硝基（9c）类似物以及3-氯（9d），3-溴（9e）和3-硝基（9f）类似物通过标准糖基化程序制备4个。通过卤化4-氨基-2（1H）来制备新型必需杂环4-氨基-3-氯-2（1H）-吡啶酮（7a）和4-氨基-3-溴-2（1H）-吡啶酮（7b） -吡啶酮（5）。必需的杂环化合物4-氨基-3-硝基-2（1H）-吡啶酮（7c），3-氯-4-羟基-2（1H）-吡啶酮（7d），3-溴-4-羟基-2（1H） -吡啶酮（7e），用已知方法由4-羟基-2（1H）-吡啶酮（6）合成4-羟基-3-硝基-2（1H）-吡啶酮（7f）。通过独立合成，1 H

  DOI：

  10.1021/jm00169a032

文献信息

• 4-Amino-3-halo-2-pyridinone nucleoside and nucleotide compounds
  申请人：WARNER-LAMBERT COMPANY

  公开号：EP0210639A2

  公开（公告）日：1987-02-04

  4-Amino-3-halo-1-,B-D-ribofuranosyl-2(1H)-pyridinone, 4-amino-3-halo-1-(2-deoxy-p-D-pen- tofuranosyl)-2(1 H)-pyridinone, and nucleosides and 4-amino-3-halo-1-(2-deoxy-2.2-difluoro-D-pentofuranosyl)-2(1H)-pyridinone nucleosides and nucfeotides are useful as antiviral agents and possess in vivo activity against the L1210 murine leukemia cell line.

  4-氨基-3-卤-1-,B-D-呋喃核糖基-2(1H)-吡啶酮、4-氨基-3-卤-1-(2-脱氧-对-D-呋喃核糖基)-2(1H)-吡啶酮和核苷以及4-氨基-3-卤-1-(2-脱氧-2.2-二氟-D-戊呋喃糖基）-2(1H)-吡啶酮核苷和核苷酸可用作抗病毒剂，对 L1210 小鼠白血病细胞系具有体内活性。
• MCNAMARA, DENNIS J.;DAN, COOK P.;ALLEN, LOIS B.;KEHOE, MARY J.;HOLLAND, C+, J. MED. CHEM., 33,(1990) N, C. 2006-2011
  作者：MCNAMARA, DENNIS J.、DAN, COOK P.、ALLEN, LOIS B.、KEHOE, MARY J.、HOLLAND, C+

  DOI：——

  日期：——
• MCNAMARA, DENNIS J.;COOK, PHILLIP D.
  作者：MCNAMARA, DENNIS J.、COOK, PHILLIP D.

  DOI：——

  日期：——
• US4681873A
  申请人：——

  公开号：US4681873A

  公开（公告）日：1987-07-21
• Synthesis, antitumor activity, and antiviral activity of 3-substituted 3-deazacytidines and 3-substituted 3-deazauridines
  作者：Dennis J. McNamara、P. Dan Cook、Lois B. Allen、Mary Jo Kehoe、Carolyn S. Holland、Annette G. Teepe

  DOI：10.1021/jm00169a032

  日期：1990.7

  independent synthesis, 1H NMR, and UV. Compounds 9a-f were devoid of activity against intraperitoneally implanted L1210 leukemia in mice. Compound 9f displayed significant activity against rhinovirus type 34 grown in WISH cells. 4-Amino-3-fluoro-1-beta-D-ribofuranosyl-2(1H)-pyridinone (1) displayed good activity against intraperitoneally implanted P388 leukemia in mice, but it was devoid of activity against

  4-氨基-1-β-D-呋喃呋喃糖基-2（1H）-吡啶酮（3-脱氮胞苷，3）和4-羟基-1-β-D-呋喃呋喃糖基-2（1H）-吡啶酮的新型3-取代类似物（3-deazauridine，4）已被合成并测试其抗肿瘤和抗病毒活性。因此，3的3-氯（9a），3-溴（9b）和3-硝基（9c）类似物以及3-氯（9d），3-溴（9e）和3-硝基（9f）类似物通过标准糖基化程序制备4个。通过卤化4-氨基-2（1H）来制备新型必需杂环4-氨基-3-氯-2（1H）-吡啶酮（7a）和4-氨基-3-溴-2（1H）-吡啶酮（7b） -吡啶酮（5）。必需的杂环化合物4-氨基-3-硝基-2（1H）-吡啶酮（7c），3-氯-4-羟基-2（1H）-吡啶酮（7d），3-溴-4-羟基-2（1H） -吡啶酮（7e），用已知方法由4-羟基-2（1H）-吡啶酮（6）合成4-羟基-3-硝基-2（1H）-吡啶酮（7f）。通过独立合成，1 H