ethyl 6-fluoro-1,4-dihydro-4-oxo-1-(2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl)quinoline-3-carboxylate | 149540-56-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: ethyl 6-fluoro-1,4-dihydro-4-oxo-1-(2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl)quinoline-3-carboxylate
• 英文别名: ethyl 1-[(2R,3R,4R,5R)-3,4-dibenzoyloxy-5-(benzoyloxymethyl)oxolan-2-yl]-6-fluoro-4-oxoquinoline-3-carboxylate
• CAS: 149540-56-7
• 化学式: C₃₈H₃₀FNO₁₀
• 分子量: 679.655
• InChiKey: WBQIKAPMQQWLMQ-DWNQJFHRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  50
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  135
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 6-fluoro-1,4-dihydro-4-oxo-1-(2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl)quinoline-3-carboxylate 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 72.0h， 以85%的产率得到6-fluoro-1,4-dihydro-4-oxo-1-(β-D-ribofuranosyl)quinoline-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Cruz, Angeles de la; Elguero, Jose; Goya, Pilar, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1993, # 7, p. 845 - 850

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  6-氟-4-氧代-1,4-二氢-3-喹啉羧酸乙酯 在 三甲基氯硅烷 、 四氯化锡 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 ethyl 6-fluoro-1,4-dihydro-4-oxo-1-(2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl)quinoline-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Cruz, Angeles de la; Elguero, Jose; Goya, Pilar, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1993, # 7, p. 845 - 850

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Nucleoside hydrolase immobilized on magnetic particles as a tool for onflow screening and characterization of inhibitors
  作者：Pamella Christina Ortega de Oliveira、Millena Santana Ceroullo、Mayane Barbosa dos Santos、Pedro Rodrigues Coelho Medeiros、Bruno Clemente Brandão Marques、Luzineide Wanderley Tinoco、Maria Cecília Bastos Vieira de Souza、Fernanda da Costa Santos Boechat、Marcela Cristina de Moraes

  DOI：10.1016/j.jpba.2023.115589

  日期：2023.10

  immobilized enzyme reactor (IMER). For an automated assay, the LdNH-MP-IMER was connected in-line to an analytical column in an HPLC-DAD system to monitor the enzyme activity through quantification of the product hypoxanthine. Kinetic studies provided a KM value of 2079 ± 87 µmol.L−1 for the inosine substrate. Validation of the LdNH-MP-IMER for onflow screening purposes was performed with a library containing

  核苷水解酶 (NH) 被认为是开发新型抗原虫剂的目标。用于鉴定 NH 抑制剂的新型自动化筛选方法的开发可以加速药物发现过程的第一阶段。在这项工作中，来自杜氏利什曼原虫的 NH(LdNH) 被共价固定到磁性颗粒 (LdNH-MPs) 上，并被磁铁捕获到 TFE 管中，形成固定化酶反应器 (IMER)。对于自动测定，Ld NH-MP-IMER 串联连接至 HPLC-DAD 系统中的分析柱，通过产物次黄嘌呤的定量来监测酶活性。动力学研究得出肌苷底物的K M值为 2079 ± 87 µmol.L-1使用含有 12 种喹诺酮核糖核苷的文库对LdNH-MP-IMER 进行流动筛选验证。其中，3个被鉴定为新型竞争性LdNH抑制剂，Ki值在83.5至169.4 µmol.L-1。这种新颖的在线筛选测定已被证明可靠、快速、低成本，并且适用于大型化合物库。