(1S,2S,3S,4S)-5-chloro-3-{[(1,1-dimethylethyl)diphenylsilyl]oxy}-5-cyclohexene-1,2,4-triol 4-acetate | 470453-55-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (1S,2S,3S,4S)-5-chloro-3-{[(1,1-dimethylethyl)diphenylsilyl]oxy}-5-cyclohexene-1,2,4-triol 4-acetate
• CAS: 470453-55-5
• 化学式: C₂₄H₂₉ClO₅Si
• 分子量: 461.03
• InChiKey: JIKLGVWVGHTUKR-ACESQOTJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.72
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  75.99
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S,3S,4S)-5-chloro-3-{[(1,1-dimethylethyl)diphenylsilyl]oxy}-5-cyclohexene-1,2,4-triol 4-acetate 在 吡啶 、 氧气 、 臭氧 、 sodium iodide 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 10.0h， 以54%的产率得到3-O-[(1,1-dimethylethyl)diphenylsilyl]-D-talonic acid γ-lactone 2-acetate
  参考文献：
  名称：

  A Chemoenzymatic Synthesis of Differentially Protected D-Talose Derivatives

  摘要：

  本文介绍了从容易获得且对映体纯度高的顺式-1,2-二氢邻苯二酚（2）合成 D-塔罗糖衍生物（10）-（14）的过程。化合物 (7) 和 (13) 的结构已通过单晶 X 射线分析得以确定。

  DOI：

  10.1071/ch02041
• 作为产物：
  描述：

  (1S-顺式)-3-氯-3,5-环己二烯-1,2-二醇 在 咪唑 、 盐酸 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 (1S,2S,3S,4S)-5-chloro-3-{[(1,1-dimethylethyl)diphenylsilyl]oxy}-5-cyclohexene-1,2,4-triol 4-acetate
  参考文献：
  名称：

  A Chemoenzymatic Synthesis of Differentially Protected D-Talose Derivatives

  摘要：

  本文介绍了从容易获得且对映体纯度高的顺式-1,2-二氢邻苯二酚（2）合成 D-塔罗糖衍生物（10）-（14）的过程。化合物 (7) 和 (13) 的结构已通过单晶 X 射线分析得以确定。

  DOI：

  10.1071/ch02041