2-[(3aS,4S,5R,7aS)-7-bromo-4-hydroxy-2,2-dimethyl-3a,4,5,7a-tetrahydro-1,3-benzodioxol-5-yl]acetonitrile | 1315471-04-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-[(3aS,4S,5R,7aS)-7-bromo-4-hydroxy-2,2-dimethyl-3a,4,5,7a-tetrahydro-1,3-benzodioxol-5-yl]acetonitrile
• CAS: 1315471-04-5
• 化学式: C₁₁H₁₄BrNO₃
• 分子量: 288.141
• InChiKey: LNNYIBNEMAYKQF-NEPJDUFXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  62.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(3aS,4S,5R,7aS)-7-bromo-4-hydroxy-2,2-dimethyl-3a,4,5,7a-tetrahydro-1,3-benzodioxol-5-yl]acetonitrile 在 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 methyl 6-[(3aR,6S,7aS)-6-(cyanomethyl)-2,2-dimethyl-3a,6,7,7a-tetrahydro-1,3-benzodioxol-4-yl]-1,3-benzodioxole-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  A Chemoenzymatic Route to the (+)-Form of the Amaryllidaceae Alkaloid Narseronine

  摘要：

  通过酶法衍生出的对映体纯顺式-1,2-二氢邻苯二酚 1 经过 14 次一锅操作转化为生物碱纳塞龙宁的 (+)- 型 (2)。本研究是对早期工作的补充，早期工作建立了从代谢物 1 到对映体 (-)-2 的路线，涉及 N-溴琥珀酰亚胺/三正丁基锡氢化物介导的环化反应，以构建目标化合物的不饱和 B 环内酯。

  DOI：

  10.1071/ch14520
• 作为产物：
  描述：

  (1S-顺式)-3-溴-3,5-环己二烯-1,2-二醇 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 水 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2-[(3aS,4S,5R,7aS)-7-bromo-4-hydroxy-2,2-dimethyl-3a,4,5,7a-tetrahydro-1,3-benzodioxol-5-yl]acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  A Chemoenzymatic Route to the (+)-Form of the Amaryllidaceae Alkaloid Narseronine

  摘要：

  通过酶法衍生出的对映体纯顺式-1,2-二氢邻苯二酚 1 经过 14 次一锅操作转化为生物碱纳塞龙宁的 (+)- 型 (2)。本研究是对早期工作的补充，早期工作建立了从代谢物 1 到对映体 (-)-2 的路线，涉及 N-溴琥珀酰亚胺/三正丁基锡氢化物介导的环化反应，以构建目标化合物的不饱和 B 环内酯。

  DOI：

  10.1071/ch14520

文献信息

• A Chemoenzymatic Total Synthesis of (+)-Clividine
  作者：Lorenzo V. White、Brett D. Schwartz、Martin G. Banwell、Anthony C. Willis

  DOI：10.1021/jo201005d

  日期：2011.8.5

  The title compound, ent-1, the non-natural enantiomeric form of the lycorenine-type alkaloid (-)-clividine (1), has been prepared using the enantiomerically pure (ee >99.8%) cis-1,2-dihydrocatechol 3 as starting material. A key feature associated with the closing stages of the synthesis involved the diastereoselective addition of a nitrogen-centered radical onto a pendant cyclohexene to establish the cis-fused D-ring and the required stereochemistry at C11b in the final product ent-1.
• A Chemoenzymatic Route to the (+)-Form of the Amaryllidaceae Alkaloid Narseronine
  作者：Shuxin Yang、Martin G. Banwell、Anthony C. Willis、Jas S. Ward

  DOI：10.1071/ch14520

  日期：——

  The enzymatically derived and enantiopure cis-1,2-dihydrocatechol 1 has been converted, over 14 one-pot operations, into the (+)-form of the alkaloid narseronine (2). The present study, which complements earlier work that established a route from metabolite 1 to enantiomer (–)-2, involves an N-bromosuccinimide/tri-n-butyltin hydride-mediated cyclisation reaction to construct the unsaturated B-ring lactone of the target compound.

  通过酶法衍生出的对映体纯顺式-1,2-二氢邻苯二酚 1 经过 14 次一锅操作转化为生物碱纳塞龙宁的 (+)- 型 (2)。本研究是对早期工作的补充，早期工作建立了从代谢物 1 到对映体 (-)-2 的路线，涉及 N-溴琥珀酰亚胺/三正丁基锡氢化物介导的环化反应，以构建目标化合物的不饱和 B 环内酯。