(3a'S,4'S,4a'S,5'R,8'S,8a'R,9'S,9a'S)-4'-bromo-3a',4',4a',5',8',8a',9',9a'-octahydrospiro[cyclopentane-1,2'-[4,9]ethenonaphtho[2,3-d][1,3]dioxole]-5',8'-diol | 250672-98-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3a'S,4'S,4a'S,5'R,8'S,8a'R,9'S,9a'S)-4'-bromo-3a',4',4a',5',8',8a',9',9a'-octahydrospiro[cyclopentane-1,2'-[4,9]ethenonaphtho[2,3-d][1,3]dioxole]-5',8'-diol
• CAS: 250672-98-1
• 化学式: C₁₇H₂₁BrO₄
• 分子量: 369.255
• InChiKey: QCKKCHQGMYVKHD-ORLTUPNISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  58.92
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3a'S,4'S,4a'S,5'R,8'S,8a'R,9'S,9a'S)-4'-bromo-3a',4',4a',5',8',8a',9',9a'-octahydrospiro[cyclopentane-1,2'-[4,9]ethenonaphtho[2,3-d][1,3]dioxole]-5',8'-diol 在 吡啶 、 盐酸 、 4-acetylamino-2,2,6,6-tetramethylpiperidine-N-oxyl 、 samarium diiodide 、 偶氮二异丁腈 、 水 、 三正丁基氢锡 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 43.75h， 生成 (1R,2S,3R,6S,7S,8S)-3,6-Dimethoxy-tricyclo[6.2.2.0^2,7]dodeca-4,11-dien-9-one
  参考文献：
  名称：

  Chemoenzymatic and Enantiodivergent Routes to Highly Functionalised Steroidal Nuclei

  摘要：

  溴苯衍生的且具有对映纯度的顺-1,2-二氢儿茶酚2可以通过Diels-Alder环加成反应和阴离子氧-科普重排反应，转化为化合物1或其对映体（ent-1）。

  DOI：

  10.1055/s-1999-2856
• 作为产物：
  描述：

  1,1-二甲氧基环戊烷 在 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 28.66h， 生成 (3a'S,4'S,4a'S,5'R,8'S,8a'R,9'S,9a'S)-4'-bromo-3a',4',4a',5',8',8a',9',9a'-octahydrospiro[cyclopentane-1,2'-[4,9]ethenonaphtho[2,3-d][1,3]dioxole]-5',8'-diol
  参考文献：
  名称：

  Chemoenzymatic and Enantiodivergent Routes to Highly Functionalised Steroidal Nuclei

  摘要：

  溴苯衍生的且具有对映纯度的顺-1,2-二氢儿茶酚2可以通过Diels-Alder环加成反应和阴离子氧-科普重排反应，转化为化合物1或其对映体（ent-1）。

  DOI：

  10.1055/s-1999-2856