2-Chloro-N-(1-piperidinyl)adenosine | 151665-95-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 2-Chloro-N-(1-piperidinyl)adenosine
• 英文别名: (2R,3R,4S,5R)-2-[2-Chloro-6-(piperidin-1-ylamino)-purin-9-yl]-5-hydroxymethyl-tetrahydro-furan-3,4-diol；(2R,3R,4S,5R)-2-[2-chloro-6-(piperidin-1-ylamino)purin-9-yl]-5-(hydroxymethyl)oxolane-3,4-diol
• CAS: 151665-95-1
• 化学式: C₁₅H₂₁ClN₆O₄
• 分子量: 384.823
• InChiKey: JDCGTCRTLUOWTP-IDTAVKCVSA-N

物化性质

• 沸点：
  640.6±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.84±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  129
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Chloro-N-(1-piperidinyl)adenosine 在 ammonium hydroxide 作用下， 以 丙醇 、 sodium hydroxide 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 以37%的产率得到N-(1-Piperidinyl)-2-(1-propoxy)adenosine
  参考文献：
  名称：

  C2,N.sup.6 -disubstituted adenosine derivatives

  摘要：

  公式（I）的化合物，或其药用盐：##STR1##其中X是卤素，全卤代甲基，氰基，C.sub.1-6-烷氧基，C.sub.1-6-烷硫基，或C.sub.1-6-烷基胺基；R.sup.1选择自N-键合的杂环。在A1和A2腺苷受体之间具有最大区分能力的化合物是2-氯-N-[4-苯氧基-1-哌啶基]腺苷。这些腺苷衍生物可用作抗惊厥药。

  公开号：

  US05432164A1
• 作为产物：
  描述：

  2',3',5'-三乙酰鸟苷 在 四氯化碳 、 亚硝酸正戊酯 、 三乙胺 、 N,N-二乙基苯胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 2-Chloro-N-(1-piperidinyl)adenosine
  参考文献：
  名称：

  New base-altered adenosine analogues: Synthesis and affinity at adenosine A1 and A2A receptors

  摘要：

  N-6-Substituted adenosine analogues containing cyclic hydrazines or chiral hydroxy (ar)alkyl groups, designed to interact with the S2 and S3 receptor subregions, have been synthesized and their binding to the adenosine A(1) and A(2A) receptors have been investigated. Examples of both types of compounds were found to exhibit highly selective binding (K-i in low nM range) to the rat A(1) receptor. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(97)10177-9

文献信息

• 2,5',N6-trisubstituted adenosine derivatives
  申请人：Novo Nordisk A/S

  公开号：US05589467A1

  公开（公告）日：1996-12-31

  A compound of formula (I), or a pharmaceutically acceptable salt thereof: ##STR1## wherein X is halogen, amino, perhalomethyl, cyano, C.sub.1-6 -alkoxy, C.sub.1-6 -alkylthio or C.sub.1-6 -alkylamino; A is methyl, halomethyl, cyanomethyl, aminomethyl, vinyl, methylthiomethyl or methoxymethyl; R.sup.1 is selected from optionally substituted N-bonded heterocyclics. The compounds have been found useful for treating central nervous system ailments.

  公式（I）的化合物，或其药用盐：##STR1##其中X是卤素，氨基，全氟甲基，氰基，C.sub.1-6-烷氧基，C.sub.1-6-烷硫基或C.sub.1-6-烷氨基；A是甲基，卤甲基，氰基甲基，氨基甲基，乙烯基，硫甲基或甲氧基甲基；R.sup.1来自可选择替代的N-键合杂环。已发现这些化合物对治疗中枢神经系统疾病有用。
• [EN] CHEMICAL COMPOUNDS, THEIR PREPARATION AND USE<br/>[FR] COMPOSES CHIMIQUES, LEUR PREPARATION ET LEUR UTILISATION
  申请人：NOVO NORDISK A/S

  公开号：WO1995007921A1

  公开（公告）日：1995-03-23

  (EN) A compound of formula (I), or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein X is halogen, amino, perhalomethyl, cyano, C1-6-alkoxy, C1-6-alkylthio or C1-6-alkylamino; A is methyl, halomethyl, cyanomethyl, aminomethyl, vinyl, methylthiomethyl or methoxymethyl; R1 is selected from optionally substituted $i(N)-bonded heterocyclics. The compounds have been found useful for treating central nervous system ailments.(FR) Composé de la formule (I), ou sel pharmaceutiquement acceptable de ce dernier, formule dans laquelle X représente halogène, amino, perhalométhyle, cyano, C1-6-alcoxy, C1-6-alkylthio ou C1-6-alkylamino; A représente méthyle, halométhyle, cyanométhyle, aminométhyle, vinyle, méthylthiométhyle ou méthoxyméthyle; et R1 est choisi entre des éléments hétérocycliques à liaison N éventuellement substitués. Il a été découvert que ces composés conviennent au traitement de troubles du système nerveux central.

  化合物公式为(I)的化合物或其药学上可接受的盐，其中X代表卤素、氨基、全氟甲基、氰基、C1-6-烷氧基、C1-6-烷硫基或C1-6-烷基氨基；A代表甲基、卤代甲基、氰代甲基、氨基甲基、乙烯基、甲硫基甲基或甲氧基甲基；R1选自可选取的取代的N-键合杂环化合物。这些化合物已被发现对于治疗中枢神经系统疾病有用。
• Methods of treating ischemia with C2, N.sup.6 -disubstituted adenosine
  申请人：Novo Nordisk A/S

  公开号：US05578582A1

  公开（公告）日：1996-11-26

  This application relates to methods of treating myocardial or cerebral ischemia, comprising administering a compound of formula I: ##STR1## wherein X is halogen, perhalomethyl, cyano, C.sub.1-6 -alkoxy, C.sub.1-6 -alkylthio or C.sub.1-6 -alkylamino; and R.sup.1 is selected from N-bonded heterocycles. The compound with the greatest ability to discriminate between the A1 and A2 adenosine receptors is 2-chloro-N-[4-phenoxy-1-piperidinyl]adenosine.

  该应用涉及治疗心肌或脑缺血的方法，包括给予化合物I的方法：##STR1##其中X为卤素，全卤甲基，氰基，C.sub.1-6-烷氧基，C.sub.1-6-烷硫基或C.sub.1-6-烷基氨基；R.sup.1选自N-键合杂环。具有区分A1和A2腺苷受体能力最大的化合物是2-氯-N-[4-苯氧基-1-哌啶基]腺苷。
• NOVEL 2,6-DISUBSTITUTED PURINE DERIVATIVES
  申请人：NOVO NORDISK A/S

  公开号：EP0609375A1

  公开（公告）日：1994-08-10
• CHEMICAL COMPOUNDS, THEIR PREPARATION AND USE
  申请人：NOVO NORDISK A/S

  公开号：EP0719275A1

  公开（公告）日：1996-07-03