2',3',5'-tri-O-acetyl-O6-(benzotriazol-1-yl)guanosine | 1277176-16-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 2',3',5'-tri-O-acetyl-O6-(benzotriazol-1-yl)guanosine
• 英文别名: O6-(benzotriazol-1-yl)-2',3',5'-tri-O-acetylguanosine；[(2R,3R,4R,5R)-3,4-diacetyloxy-5-[2-amino-6-(benzotriazol-1-yloxy)purin-9-yl]oxolan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 1277176-16-5
• 化学式: C₂₂H₂₂N₈O₈
• 分子量: 526.465
• InChiKey: ZSBMHNBNPISKET-QTQZEZTPSA-N

物化性质

• 熔点：
  115-118 °C (decomp)
• 沸点：
  765.6±70.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.71±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  198
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2',3',5'-tri-O-acetyl-O6-(benzotriazol-1-yl)guanosine 在 ammonium hydroxide 、 三甲基氯硅烷 、 亚硝酸特丁酯 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-氯-N6-环戊基腺苷
  参考文献：
  名称：

  2-卤代-O6-(苯并三唑-1-基)-功能化嘌呤核苷的合成和应用

  摘要：

  2-卤代-O6-(苯并三唑-1-基)-取代的嘌呤核苷的有效合成是通过(苯并三唑-1-基氧基)三(二甲氨基)鏻六氟磷酸(BOP)介导的偶联和随后通过重氮化的卤化完成的各种受保护鸟苷的 2-氨基，直接来自鸟苷本身。这些产品适合在 2 位和 6 位进行取代和偶联反应，因此可以有效地获得高度官能化的嘌呤核苷。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001395
• 作为产物：
  描述：

  (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 2',3',5'-三乙酰鸟苷 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以90%的产率得到2',3',5'-tri-O-acetyl-O6-(benzotriazol-1-yl)guanosine
  参考文献：
  名称：

  2-卤代-O6-(苯并三唑-1-基)-功能化嘌呤核苷的合成和应用

  摘要：

  2-卤代-O6-(苯并三唑-1-基)-取代的嘌呤核苷的有效合成是通过(苯并三唑-1-基氧基)三(二甲氨基)鏻六氟磷酸(BOP)介导的偶联和随后通过重氮化的卤化完成的各种受保护鸟苷的 2-氨基，直接来自鸟苷本身。这些产品适合在 2 位和 6 位进行取代和偶联反应，因此可以有效地获得高度官能化的嘌呤核苷。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001395