(1S,4S,5R,6R)-2-bromo-4,5,6-tris[(1,1-dimethylethyl)dimethylsiloxy]-2-cyclohexen-1-ol | 372961-82-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1S,4S,5R,6R)-2-bromo-4,5,6-tris[(1,1-dimethylethyl)dimethylsiloxy]-2-cyclohexen-1-ol
• 英文别名: (1S,4S,5R,6R)-2-bromo-4,5,6-tris[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]cyclohex-2-en-1-ol
• CAS: 372961-82-5
• 化学式: C₂₄H₅₁BrO₄Si₃
• 分子量: 567.827
• InChiKey: NAYMEHNWDUTYGU-DOIPELPJSA-N

物化性质

• 熔点：
  60-62 °C
• 沸点：
  483.3±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.06±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.81
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,4S,5R,6R)-2-bromo-4,5,6-tris[(1,1-dimethylethyl)dimethylsiloxy]-2-cyclohexen-1-ol 在 吡啶 、 臭氧 、 silver(l) oxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 36.33h， 生成 methyl 5-O-methyl-2,3,4-tris-O-[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]-D-glucuronate
  参考文献：
  名称：

  A Chemoenzymatic Total Synthesis of ent-Bengamide E

  摘要：

  The cis-1,2-dihydrocatechol 3, which can be obtained in enantiomerically pure form by microbial dihydroxylation of bromobenzene, has been converted into the enantiomer, ent-1, of the cyclolysine-based marine natural product bengamide E (1).

  DOI：

  10.1021/jo0159486
• 作为产物：
  描述：

  [3aS-(3aα,5aβ,6aβ,6bα)]-4-溴-3a,5a,6a,6b-四氢-2,2-二甲基环氧乙烷并[e]-1,3-苯并二茂 在 2,6-二甲基吡啶 、 盐酸 、 水 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 42.5h， 生成 (1S,4S,5R,6R)-2-bromo-4,5,6-tris[(1,1-dimethylethyl)dimethylsiloxy]-2-cyclohexen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  A Chemoenzymatic Total Synthesis of ent-Bengamide E

  摘要：

  The cis-1,2-dihydrocatechol 3, which can be obtained in enantiomerically pure form by microbial dihydroxylation of bromobenzene, has been converted into the enantiomer, ent-1, of the cyclolysine-based marine natural product bengamide E (1).

  DOI：

  10.1021/jo0159486

文献信息

• A Chemoenzymatic Total Synthesis of <i>ent</i>-Bengamide E
  作者：Martin G. Banwell、Kenneth J. McRae

  DOI：10.1021/jo0159486

  日期：2001.10.1

  The cis-1,2-dihydrocatechol 3, which can be obtained in enantiomerically pure form by microbial dihydroxylation of bromobenzene, has been converted into the enantiomer, ent-1, of the cyclolysine-based marine natural product bengamide E (1).