[(2S,3S)-3-methyl-3-(phenylmethoxymethyl)oxiran-2-yl]methanol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(2S,3S)-3-methyl-3-(phenylmethoxymethyl)oxiran-2-yl]methanol
• 化学式: C₁₂H₁₆O₃
• 分子量: 208.257
• InChiKey: RGHRZVCFEFJXBG-RYUDHWBXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2S,3S)-3-methyl-3-(phenylmethoxymethyl)oxiran-2-yl]methanol 在 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 、 氢气 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 2-C-甲基-赤藓糖醇
  参考文献：
  名称：

  Simple and versatile synthesis of branched polyols: (+)-2-C-methylerythritol and (+)-2-C-methylthreitol

  摘要：

  The paper reports a new approach for the enantioselective synthesis of 2-C-methyl tetrols. The procedure has been utilized for preparing methylthreitol and methylerythritol, a putative intermediate in the mevalonate-independent biosynthesis of terpenoids in bacteria, algae and higher plants. The methodology offers straightforward access to related compounds and isotopically labeled derivatives. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01296-x
• 作为产物：
  描述：

  异戊烯醇 在 咪唑 、 叔丁基过氧化氢 、 selenium(IV) oxide 、 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 51.5h， 生成 [(2S,3S)-3-methyl-3-(phenylmethoxymethyl)oxiran-2-yl]methanol
  参考文献：
  名称：

  使用 Sulfoxonium Ylide 合成非对映体和对映体纯 2,3-二取代四氢呋喃

  摘要：

  2,3-环氧醇的亲核取代反应可通过 Sharpless 不对称环氧化化学轻松制备，提供了获得多种对映体纯化合物的途径。在这篇通讯中，我们描述了使用 Payne 重排来控制一系列 2,3-环氧醇与二甲基亚砜开环的区域选择性，以产生非对映体和/或对映体纯的双取代四氢呋喃环。讨论了影响 THF 环产品成功和取代模式的因素，包括空间、电子和溶剂效应。

  DOI：

  10.1021/ja0469075

文献信息

• Construction of a Chiral Quaternary Carbon Center via 1,2-Acyl Migration of an Optically Active α,β-Epoxy Ketone
  作者：Kunisuke Okada、Toshiyuki Katsura、Hideo Tanino、Hisae Kakoi、Shoji Inoue

  DOI：10.1246/cl.1994.157

  日期：1994.1

  The construction of a chiral building block with a quaternary carbon center is described, based on the Lewis acid-catalyzed acyl migration of α,β-epoxy ketone with alkyl and alkenyl substituents.

  基于具有烷基和烯基取代基的 α,β-环氧酮的路易斯酸催化酰基迁移，描述了具有季碳中心的手性构件的构建。
• Studies Directed toward the Total Synthesis of Lancifodilactone G: An Expeditious Route to the ABC Subunit
  作者：Leo A. Paquette、Kwong Wah Lai

  DOI：10.1021/ol800418m

  日期：2008.6.5

  An efficient entry to the ABC network of lancifodilactone G is outlined. The C ring is constructed by way of enyne ring-closing metathesis. The AB component is established via a base-mediated biomimetic oxy-Michael addition--lactonization sequence.

  概述了lancifodilactonetone G的ABC网络的有效进入。C环通过烯炔环封闭复分解构造。AB成分是通过碱基介导的仿生氧-迈克尔加成-内酯化序列建立的。
• Synthesis of Diastereomerically and Enantiomerically Pure 2,3-Disubstituted Tetrahydrofurans Using a Sulfoxonium Ylide
  作者：Jennifer M. Schomaker、Veera Reddy Pulgam、Babak Borhan

  DOI：10.1021/ja0469075

  日期：2004.10.1

  via Sharpless asymmetric epoxidation chemistry, offer access to a wide variety of enantiomerically pure compounds. In this communication, we describe the use of a Payne rearrangement to control regioselectivity in the ring-opening of a series of 2,3-epoxy alcohols with dimethylsulfoxonium methylide to yield diastereomerically and/or enantiomerically pure disubstituted tetrahydrofuran rings. The factors

  2,3-环氧醇的亲核取代反应可通过 Sharpless 不对称环氧化化学轻松制备，提供了获得多种对映体纯化合物的途径。在这篇通讯中，我们描述了使用 Payne 重排来控制一系列 2,3-环氧醇与二甲基亚砜开环的区域选择性，以产生非对映体和/或对映体纯的双取代四氢呋喃环。讨论了影响 THF 环产品成功和取代模式的因素，包括空间、电子和溶剂效应。
• Simple and versatile synthesis of branched polyols: (+)-2-C-methylerythritol and (+)-2-C-methylthreitol
  作者：Angelo Fontana、Rossella Messina、Aldo Spinella、Guido Cimino

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01296-x

  日期：2000.9

  The paper reports a new approach for the enantioselective synthesis of 2-C-methyl tetrols. The procedure has been utilized for preparing methylthreitol and methylerythritol, a putative intermediate in the mevalonate-independent biosynthesis of terpenoids in bacteria, algae and higher plants. The methodology offers straightforward access to related compounds and isotopically labeled derivatives. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.