2-C-甲基-赤藓糖醇 | 42933-13-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-C-甲基-赤藓糖醇
• 英文名称: 2-C-methyl-D-erythritol
• 英文别名: 2‐C‐methyl‐D‐erythritol；(2R,3S)-2-methylbutane-1,2,3,4-tetraol；(2S,3R)-2-methylbutane-1,2,3,4-tetrol；(+)-2C-methylerythritol；2-C-methyl-D-erithritol；2C-methyl-D-erythritol
• CAS: 42933-13-1；77646-71-0；93921-83-6；93921-84-7；58698-37-6
• 化学式: C₅H₁₂O₄
• 分子量: 136.148
• InChiKey: HGVJFBSSLICXEM-UHNVWZDZSA-N

物化性质

• 沸点：
  368.1±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.341±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  80.9
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2905499000

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 2-C-甲基-赤藓糖醇 以 吡啶 为溶剂， 以95%的产率得到[(2R,3S)-2,4-diacetyloxy-3-hydroxy-3-methylbutyl] acetate
  参考文献：
  名称：

  labeled标记的2 - C-甲基-d-赤藓糖醇的合成，这是阐明类异戊二烯生物合成的甲基赤藓糖醇磷酸途径的有用底物

  摘要：

  自由2- Ç甲基d赤藓糖醇被用于由异戊二烯生物合成大肠埃希氏杆菌缺少甲基赤磷酸途径，脱氧木酮糖磷酸合酶和isomero还原酶的两个第一酶突变体。为了进料实验，从容易获得的1,2 - O-异亚丙基-α-d-木呋喃糖中合成该四醇，总产率为43％，其中包括the标记的可能性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00726-7
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R)-4-(4-methoxybenzyloxy)-3-methylbutane-1,2,3-triol 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 2-C-甲基-赤藓糖醇
  参考文献：
  名称：

  通过对映异构的三取代烯烃的Sharpless二羟基化合成2 - C-甲基赤藓糖醇和2- C-甲基苏糖醇

  摘要：

  甲羟戊酸非依赖性途径（MIP）是抗菌药物发现的有趣途径。在这里，我们介绍了2- C-甲基四醇的所有四个立体异构体的统一对映选择性合成。这些是许多生物活性天然产物的有用组成部分，包括MIP生物合成途径的2- C-甲基赤藓醇磷酸酯（MEP）。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.03.071

文献信息

• Synthesis of 2-<i>C</i>-Methyl-<scp>D</scp>-erythritol and 2-<i>C</i>-Methyl-<scp>L</scp>-threitol; Determination of the Absolute Configuration of 2-<i>C</i>-Methyl-1,2,3,4-butanetetrol Isolated from<i>Phlox sublata L</i>
  作者：Isao SAKAMOTO、Kazuo ICHIMURA、Hiroshi OHRUI

  DOI：10.1271/bbb.64.1915

  日期：2000.1

  2-C-Methyl-D-erythritol (A) and 2-C-methyl-L-threitol (B) were respectively synthesized from D-glucose and D-galactose. The 2-C-methyl-1,2,3,4-butanetetrol compound (C) recently isolated from Phlox sublata L was confirmed to be A by comparing the CD and 1H-NMR spoectra of its tri-O-benzoate with those of A and B.

  2-C-甲基-D-赤藓糖醇（A）和2-C-甲基-L-苏糖醇（B）分别由D-葡萄糖和D-半乳糖合成。最近从裂叶紫萝属植物中分离得到的2-C-甲基-1,2,3,4-丁四醇化合物（C）通过对比其三-O-苯甲酸酯的圆二色谱和氢核磁共振谱与A、B的数据，确认该化合物为A。
• The Dioxanone Approach to (2<i>S</i>,3<i>R</i>)-2-<i>C</i>-Methylerythritol 4-Phosphate and 2,4-Cyclodiphosphate, and Various MEP Analogues
  作者：Chandraiah Lagisetti、Marek Urbansky、Robert M. Coates

  DOI：10.1021/jo0711900

  日期：2007.12.1

  epoxide of (2S,4R)-4-tert-butyldimethylsilyloxymethyl-5-methylene-2-phenyl-1,3-dioxane, primary-selective phosphorylation, and cleavage of the silyl, benzylidene, and benzyl protecting groups. Regioselective cleavage of the acetal ring of 1,3-benzylidene 2-C-methylerythritol silyl ether by ozonolysis afforded a 1,2,3-triol 3-monobenzoate intermediate that was converted to the novel amino sugar, 1-amino-1

  所述的高效合成非甲羟戊酸途径的中间体2- Ç -methylerythritol 4-磷酸（MEP）和2- Ç -methylerythritol 2,4-环（ME-2,4- cycloPP），以及母体四醇2- Ç报道了对映体纯的来自（2 S，4 R）-顺式-2-苯基-4-叔丁基二甲基甲硅烷氧基-1,3-二恶烷-5-酮的-甲基赤藓糖醇。通过高度轴向选择性添加CH 3来安装C-甲基的2 S构型MgBr（20：1）为手性二恶烷酮羰基。初级选择性单磷酸化和2,4-双磷酸化，然后进行脱硅和氢解反应生成游离的单磷酸和二磷酸，在后一种情况下，环化形成八元磷酸酐，得到MEP和ME-2 ，4-环PP产率高。通过LiAlH 4还原（2 S，4 R）-4-叔丁基二甲基甲硅烷基氧基甲基-5-亚甲基-2-苯基的顺式，顺式环氧化物，可得到C2异构体类似物2- C-甲基苏糖醇及其4-磷酸酯。-1,3-二恶烷，一级选择
• Chemo-Enzymatic Synthesis of All Isomers of 2-Methylbutane-1,2,3,4-tetraol – Important Contributors to Atmospheric Aerosols
  作者：Anders Riise Moen、Kjersti Ruud、Thorleif Anthonsen

  DOI：10.1002/ejoc.200600873

  日期：2007.3

  By a combination of stereospecific osmium catalyzed oxidation of dimethyl citraconate and lipase catalysed enantioselective resolution of the formed dimethyl (2R*,3S*)-2,3-dihydroxy-2-methylbutanedioate, followed by reduction, (2R,3S)- and (2S,3R)-2-methylbutane-1,2,3,4-tetraol were isolated. Similar reactions starting with dimethyl mesaconate gave the isomers, (2R,3R)- and (2S,3S)-2-methylbutane-1

  通过立体定向锇催化氧化柠檬酸二甲酯和脂肪酶催化对映选择性拆分形成的 (2R*,3S*)-2,3-二羟基-2-甲基丁二酸二甲酯，然后还原，(2R,3S)-和 ( 2S,3R)-2-甲基丁烷-1,2,3,4-四醇被分离。以中康酸二甲酯开始的类似反应得到异构体，(2R,3R)-和(2S,3S)-2-甲基丁烷-1,2,3,4-四醇。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)
• Synthesis of 2-Methyl-<scp>d</scp>-erythritol via Epoxy Ester−Orthoester Rearrangement
  作者：José-Luis Giner、William V. Ferris,、Joseph J. Mullins

  DOI：10.1021/jo020168y

  日期：2002.7.1

  epoxy ester[bond]orthoester rearrangement has been applied to a new synthesis of 2-methyl-D-erythritol, a branched five-carbon sugar of importance to the deoxyxylulose pathway of isoprenoid biosynthesis. The intermediate orthoacetate is one of the few [2.2.1]-orthoesters to have been reported. Labeling studies with O-18 indicated that this reaction proceeds exclusively via a 5-exo cyclization. NMR analysis

  仿生环氧酯键原酸酯重排已被用于2-甲基-D-赤藓糖醇的新合成，这是一种对类异戊二烯生物合成的脱氧木酮糖途径重要的支链五碳糖。中间体原乙酸酯是少数已报道的[2.2.1]原酸酯之一。用O-18进行的标记研究表明，该反应仅通过5-exo环化进行。手性酯的NMR分析表明，起始环氧化物的ee为87％，产物的ee为86％。该途径代表了合成2-甲基-D-赤藓糖醇的快速简便的方法，并且有望用于产生同位素标记的中间体用于生化研究。
• Concise asymmetric syntheses of the (+)-2-C-methyltetritol isomers
  作者：Anubha Sharma、Priyadip Das、Subrata Chattopadhyay

  DOI：10.1016/j.tetasy.2008.09.002

  日期：2008.9

  been developed using the diastereocontrolled addition of organometallics to a (R)-cyclohexylideneglyceraldehyde-derived ketone as the key steps. The addition of vinylmagnesium bromide to the ketone gave a 1:1 diastereomeric mixture of separable tertiary alcohols, which were converted to the target erythri- and threitols. On the other hand, the reaction of a dithianyl anion with the ketone gave only the

  使用非金属控制地将有机金属化合物添加到（R）-环己叉基甘油醛衍生的酮中作为关键步骤，已经开发了标题化合物的两种简短简便的合成方法。将乙烯基溴化镁添加到酮中，得到可分离的叔醇的1：1非对映异构体混合物，将其转化为目标赤藓糖醇和苏糖醇。另一方面，二噻吩基阴离子与酮的反应仅产生叔醇的单一立体异构体，其被转化为赤藓糖醇。