3-methylbut-2-enyl pivalate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-methylbut-2-enyl pivalate
• 英文别名: prenyl pivalate；2,2-Dimethylpropanoic acid, 3-methylbut-2-enyl ester；3-methylbut-2-enyl 2,2-dimethylpropanoate
• 化学式: C₁₀H₁₈O₂
• 分子量: 170.252
• InChiKey: AXJGWZOWJMGIEF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methylbut-2-enyl pivalate 在 吡啶 、 叔丁基过氧化氢 、 4-二甲氨基吡啶 、 selenium(IV) oxide 、 二氯二茂钛 、 锰 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 癸烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.33h， 生成 (E)-4-acetoxy-5-(3,3-dimethyloxiran-2-yl)-3-methylpent-2-en-1-yl pivalate
  参考文献：
  名称：

  First total synthesis of (+)-apotrisporin E and (+)-apotrientriols A–B: a cyclization approach to apocarotenoids

  摘要：

  首次完成了天然类胡萝卜素 (+)-apotrisporin E (1) 和 (+)-apotrientriols A 和 B (2â3) 的全合成。其结构、相对立体化学和绝对构型的确定均已得到证实。这是一种快速、简便地获得该天然产物家族的方法，其关键步骤是非对映选择性环化和 HWE 烯化以连接二烯侧链。这项工作还为合成其他类胡萝卜素（如三孢子醇和三孢子酸）打开了大门。

  DOI：

  10.1039/c3ob41226a
• 作为产物：
  描述：

  三甲基乙酰氯 、 异戊烯醇 在 锌 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 0.17h， 以85%的产率得到3-methylbut-2-enyl pivalate
  参考文献：
  名称：

  锌促进酰氯与醇酯化的温和高效方法

  摘要：

  描述了在锌存在下各种酰氯与醇的酯化反应。叔丁酯和新戊酸酯的容易形成是该程序的额外重要性。

  DOI：

  10.1080/00397919808004286

文献信息

• Palladium-Catalyzed Regio-, Diastereo-, and Enantioselective Benzylic Allylation of 2-Substituted Pyridines
  作者：Barry M. Trost、David A. Thaisrivongs

  DOI：10.1021/ja904441a

  日期：2009.9.2

  We report a new method for the highly regio-, diastereo-, and enantioselective palladium-catalyzed allylic alkylation of 2-substituted pyridines that allows for the formation of homoallylic stereocenters containing alkyl, aryl, heteroaryl, and nitrogen substituents. When the reaction is conducted with asymmetric acyclic electrophiles, both linear and branched products may be obtained exclusively by

  我们报道了一种高度区域选择性、非对映选择性和对映选择性钯催化的2-取代吡啶烯丙基烷基化的新方法，该方法允许形成含有烷基、芳基、杂芳基和氮取代基的同烯丙基立体中心。当用不对称无环亲电子试剂进行反应时，直链和支链产物都可以通过选择适当的区域异构起始材料和配体来获得，这是“记忆效应”的一个例子。氘标记研究表明，虽然外消旋环状亲电子试剂不会发生这种现象，但所采用的手性配体与它“匹配”的底物的对映体在动力学上反应更快，但最终将所有“不匹配”的底物转化为产物。
• METHOD OF PRODUCING 6,6-DIMETHYL-3-OXABICYCLO[3.1.0]HEXAN-2-ONE
  申请人：Hirata Norihiko

  公开号：US20100168463A1

  公开（公告）日：2010-07-01

  A method of producing 6,6-dimethyl-3-oxabicyclo[3.1.0]hexan-2-one comprising subjecting a cyclopropane compound of the formula (1): (wherein, R 1 represents an alkyl group, R 2 represents an alkyl group having carbon atom(s) of 1 to 10, a haloalkyl group having carbon atom(s) of 1 to 10, or an aryl group having carbon atoms of 6 to 10 optionally substituted by an alkyl group having carbon atom(s) of 1 to 10, and when R 2 represents the alkyl group, R 1 and R 2 are optionally the same or different each other.) to any of the following reactions a), b) and c): a) an acid treatment reaction after an alkali hydrolysis reaction b) an acid hydrolysis reaction c) an enzyme hydrolysis reaction , then, removing an aqueous layer.

  一种制备6,6-二甲基-3-氧杂双环[3.1.0]己烷-2-酮的方法，包括将式（1）的环丙烷化合物（其中，R1代表烷基，R2代表具有1至10个碳原子的烷基，具有1至10个碳原子的卤代烷基或具有6至10个碳原子的芳基，所述芳基可以被具有1至10个碳原子的烷基取代，当R2代表烷基时，R1和R2可以是相同的或不同的）经过以下反应之一a) 碱水解反应后的酸处理反应b) 酸水解反应c) 酶水解反应，然后去除水层。
• PROCESS FOR PRODUCING 6,6-DIMETHYL-3-OXABICYCLO[3.1.0]HEXAN-2-ONE
  申请人：Sumitomo Chemical Company, Limited

  公开号：EP1950208B1

  公开（公告）日：2012-05-02
• PERFUME SYSTEMS
  申请人：The Procter & Gamble Company

  公开号：EP2585569A1

  公开（公告）日：2013-05-01
• US7928253B2
  申请人：——

  公开号：US7928253B2

  公开（公告）日：2011-04-19