ethyl 2-<(Z)-1-(N-t-butoxycarbonyl-N,O-isopropylidene-L-threonyl)amino-1-propenyl>thiazole-4-carboxylate | 143364-66-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-<(Z)-1-(N-t-butoxycarbonyl-N,O-isopropylidene-L-threonyl)amino-1-propenyl>thiazole-4-carboxylate
• 英文别名: ethyl (S)-2-[(Z)-1-(3-t-butoxycarbonyl-2,2,5-trimethyloxazolidine-4-carbonylamino)-1-propenyl]thiazole-4-carboxylate；tert-butyl (4S,5R)-4-[[(Z)-1-(4-ethoxycarbonyl-1,3-thiazol-2-yl)prop-1-enyl]carbamoyl]-2,2,5-trimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
• CAS: 143364-66-3
• 化学式: C₂₁H₃₁N₃O₆S
• 分子量: 453.56
• InChiKey: OKKQYIFIPAQVPW-PQEBEJDBSA-N

物化性质

• 密度：
  1.186±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  135
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-<(Z)-1-(N-t-butoxycarbonyl-N,O-isopropylidene-L-threonyl)amino-1-propenyl>thiazole-4-carboxylate 在 咪唑 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-{(Z)-1-[(2S,3R)-2-Amino-3-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-butyrylamino]-propenyl}-thiazole-4-carboxylic acid ethyl ester; compound with trifluoro-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  大环抗生素微球菌素 P 的全合成

  摘要：

  实现了大环抗生素微球菌素 P1 (1) 的首次全合成。这种抗生素具有独特的结构，由称为片段 A、B、C 和 D 的四种成分构成。特别是，1 的中央吡啶骨架（片段 A）和环外侧链（片段 D）的结构是与类似抗生素微球菌素 P (2) 的抗生素略有不同。通过对合成方法2的各种化学修饰，从乙基2-[6-二甲氧基甲基-2-(1-)合成中心2,3,6-三(取代噻唑基)吡啶链段[片段A-C]15乙氧基乙烯基)-3-吡啶基]噻唑-4-羧酸酯 (9)，然后将 15 与独立合成的片段 B 和 D 部分偶联，得到受保护的片段 ABCD。

  DOI：

  10.1246/bcsj.72.1561
• 作为产物：
  描述：

  (4S,5R)-3-(tert-butoxycarbonyl)-2,2,5-trimethyloxazolidine-4-carboxylic acid 在 劳森试剂 、 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 ammonium hydroxide 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 生成 ethyl 2-<(Z)-1-(N-t-butoxycarbonyl-N,O-isopropylidene-L-threonyl)amino-1-propenyl>thiazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  含有α-脱氢氨基酸和脱氢肽结构的噻唑类化合物的简便合成

  摘要：

  首次实现了多种噻唑α-脱氢氨基酸、噻唑缬氨酸乙酯及其脱氢二肽和三肽的便捷合成，它们是微球菌P1和noshiheptide、大环肽类抗生素的重要组成部分和片段。

  DOI：

  10.1246/cl.1992.1005

文献信息

• Convenient Syntheses of Thiazoles Incorporated with α-Dehydroamino Acid and Dehydropeptide Structures
  作者：Yutaka Nakamura、Chung-gi Shin、Kazuyuki Umemura、Juji Yoshimura

  DOI：10.1246/cl.1992.1005

  日期：1992.6

  The convenient syntheses of various thiazole α-dehydroamino acids, thiazole valine ethyl ester, and their dehydrodiand tripeptides, which are important moieties and segment of micrococcin P1 and noshiheptide, macrocyclic peptide antibiotics, were first accomplished.

  首次实现了多种噻唑α-脱氢氨基酸、噻唑缬氨酸乙酯及其脱氢二肽和三肽的便捷合成，它们是微球菌P1和noshiheptide、大环肽类抗生素的重要组成部分和片段。
• Syntheses of 2-[(1<i>S</i>,3<i>S</i>)-1-Amino-3-carboxy-3-hydroxypropyl]thiazole-4-carboxylic Acid and the Tripeptide Skeleton of Nosiheptide Containing the Acid
  作者：Chung-gi Shin、Yutaka Nakamura、Yasuhiro Yamada、Yasuchika Yonezawa、Kazuyuki Umemura、Juji Yoshimura

  DOI：10.1246/bcsj.68.3151

  日期：1995.11

  The stereoselective synthesis of an amino acid component called Fragment D, N,O-diprotected 2-[(1S,3S)-1-amino-3-carboxy-3-hydroxypropyl]thiazole-4-carboxylic acid of a macrobicyclic peptide antibiotic nosiheptide, was achieved by two routes. The dipeptide, Fragment B-C, 2-[(Z)-1-(N,O-isopropylidene-L-threonylamino)-1-propenyl]thiazole-4-carboxylic acid was also synthesized by the thiazole ring formation

  一种氨基酸成分的立体选择性合成，称为片段 D，N，O-diprotected 2-[(1S,3S)-1-amino-3-carboxy-3-hydroxypropyl]thiazole-4-羧酸的大双环肽抗生素那西肽，是通过两条路线实现的。二肽，片段 BC，2-[(Z)-1-(N,O-isopropylidene-L-threonylamino)-1-propenyl]thiazole-4-羧酸也通过 (Z)-的噻唑环形成合成2-(N,O-双保护的 L-苏氨酰氨基)-2-丁烯硫酰胺与溴丙酮酸乙酯。通过使用缩合剂将两个组分偶联得到预期的三肽 2，它是那西肽的重要部分骨架。
• Total Synthesis of a Macrocyclic Antibiotic, Micrococcin P
  作者：Kazuo Okumura、Yutaka Nakamura、Chung-gi Shin

  DOI：10.1246/bcsj.72.1561

  日期：1999.7

  The first total synthesis of a macrocyclic antibiotic, micrococcin P1 (1), was achieved. This antibiotic has a unique structure and is constructed of four components called Fragments A, B, C, and D. In particular, the structures of the central pyridine skeleton (Fragment A) and the exocyclic side-chain (Fragment D) of 1 are slightly different from those of a similar antibiotic, micrococcin P (2). By

  实现了大环抗生素微球菌素 P1 (1) 的首次全合成。这种抗生素具有独特的结构，由称为片段 A、B、C 和 D 的四种成分构成。特别是，1 的中央吡啶骨架（片段 A）和环外侧链（片段 D）的结构是与类似抗生素微球菌素 P (2) 的抗生素略有不同。通过对合成方法2的各种化学修饰，从乙基2-[6-二甲氧基甲基-2-(1-)合成中心2,3,6-三(取代噻唑基)吡啶链段[片段A-C]15乙氧基乙烯基)-3-吡啶基]噻唑-4-羧酸酯 (9)，然后将 15 与独立合成的片段 B 和 D 部分偶联，得到受保护的片段 ABCD。