2-[(4S,5R)-2,2,5-trimethyl-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]-1,3-oxazolidin-4-yl]-1,3-thiazole-4-carboxylic acid | 458570-03-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-[(4S,5R)-2,2,5-trimethyl-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]-1,3-oxazolidin-4-yl]-1,3-thiazole-4-carboxylic acid
• CAS: 458570-03-1
• 化学式: C₁₅H₂₂N₂O₅S
• 分子量: 342.416
• InChiKey: PNJPIEPHCAJWRU-SCZZXKLOSA-N

物化性质

• 沸点：
  478.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.241±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  117
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(4S,5R)-2,2,5-trimethyl-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]-1,3-oxazolidin-4-yl]-1,3-thiazole-4-carboxylic acid 在 碘 乙酸铵 、 lithium hydroxide 、 甲基溴化镁 、 氯甲酸乙酯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 水 、 溶剂黄146 、 甲苯 为溶剂， 反应 113.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Convergent Synthesis of the Central Heterocyclic Domain of Micrococcin P1

  摘要：

  微球菌素P1的杂环部分是从N-Boc-(2S,3R)-苏氨酸经过15个步骤合成的，总体产率为9%。该合成过程中利用了微波辅助的烯胺形成（单模或多模仪器）、Bohlmann-Rahtz吡啶合成法形成2,3,6-三取代吡啶结构，以及对3-和6-噻唑取代基的双向拓展。

  DOI：

  10.1055/s-2007-973870
• 作为产物：
  描述：

  (4R,5R)-tert-butyl 4-cyano-2,2,5-trimethyloxazolidine-3-carboxylate 在 lithium hydroxide 、 ammonium sulfide 、 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 水 为溶剂， 反应 53.0h， 生成 2-[(4S,5R)-2,2,5-trimethyl-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]-1,3-oxazolidin-4-yl]-1,3-thiazole-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Convergent Synthesis of the Central Heterocyclic Domain of Micrococcin P1

  摘要：

  微球菌素P1的杂环部分是从N-Boc-(2S,3R)-苏氨酸经过15个步骤合成的，总体产率为9%。该合成过程中利用了微波辅助的烯胺形成（单模或多模仪器）、Bohlmann-Rahtz吡啶合成法形成2,3,6-三取代吡啶结构，以及对3-和6-噻唑取代基的双向拓展。

  DOI：

  10.1055/s-2007-973870

文献信息

• Total Syntheses of Linear Polythiazole/Oxazole Plantazolicin A and Its Biosynthetic Precursor Plantazolicin B
  作者：Zoe E. Wilson、Sabine Fenner、Steven V. Ley

  DOI：10.1002/anie.201410063

  日期：2015.1.19

  Plantazolicin A, a linear decacyclic natural product, exhibits desirable selective activity against the causative agent of anthrax toxicity. The total synthesis of plantazolicin A and its biosynthetic precursor plantazolicin B was successfully achieved by an efficient, unified, and highly convergent route featuring dicyclizations to form 2,4‐concatenated oxazoles and the mild synthesis of thiazoles

  Plantazolicin A 是一种线性十环天然产物，对炭疽毒性的病原体表现出理想的选择性活性。通过高效、统一、高度收敛的路线，通过双环化形成2,4-联恶唑以及由天然氨基酸温和合成噻唑，成功实现了植物唑菌素A及其生物合成前体植物唑菌素B的全合成。该报告代表了 Plantazolicin B 的首次合成，并包含了这两种天然产物的首个完整表征数据。
• Synthesis of Plantazolicin Analogues Enables Dissection of Ligand Binding Interactions of a Highly Selective Methyltransferase
  作者：Abhishek Sharma、Patricia M. B. Saint-Vincent、Douglas A. Mitchell

  DOI：10.1021/ol402444a

  日期：2013.10.4

  A convergent strategy for the synthesis of truncated analogues of plantazolicin (PZN), a member of the thiazole/oxazole-modified microcin (TOMM) class of natural products, has been developed. These N-terminal mono-, tri-, and pentazole substructures of PZN were utilized to probe the substrate requirements and thermodynamic ligand binding parameters of an unusually selective PZN methyltransferase (BamL)

  已经开发了一种用于合成植物唑啉 (PZN) 截短类似物的收敛策略，该类似物是噻唑/恶唑修饰的小菌素 (TOMM) 类天然产物的成员。PZN 的这些N末端单、三和五唑亚结构用于通过等温滴定量热法探测异常选择性 PZN 甲基转移酶 (BamL) 的底物要求和热力学配体结合参数。我们的结果表明，单个N端唑的存在允许 BamL 进行有效处理；然而，随着聚唑链长度的增加，底物结合变得更强。