2,3,4,6-tetra-O-(2-cyanoethyl)-β-D-galactopyranosyl azide | 394245-95-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,3,4,6-tetra-O-(2-cyanoethyl)-β-D-galactopyranosyl azide
• CAS: 394245-95-5
• 化学式: C₁₈H₂₃N₇O₅
• 分子量: 417.425
• InChiKey: LEFCSVMHMJOWSH-DISONHOPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.85
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  190.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4,6-tetra-O-(2-cyanoethyl)-β-D-galactopyranosyl azide 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  用于合成疫苗和药物递送的基于碳水化合物的模板

  摘要：

  将甲基四-O-烯丙基和四-O- [2-（四氢-2 H-吡喃基）氧基.-3-氧戊戊基葡糖苷和四-O-（氰基乙基）半乳糖基叠氮化物转化为含末端带有羧基的连接基的衍生物异头位的酸官能团，并带有四个带有邻苯二甲酰或BOC保护的末端氨基的臂。这些分子适合用于固相肽合成和制备包含多拷贝肽的树状聚合物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00852-3
• 作为产物：
  描述：

  1-叠氮-1-脱氧-β-D-吡喃半乳糖苷 、 丙烯腈 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以64%的产率得到2,3,4,6-tetra-O-(2-cyanoethyl)-β-D-galactopyranosyl azide
  参考文献：
  名称：

  用于合成疫苗和药物递送的基于碳水化合物的模板

  摘要：

  将甲基四-O-烯丙基和四-O- [2-（四氢-2 H-吡喃基）氧基.-3-氧戊戊基葡糖苷和四-O-（氰基乙基）半乳糖基叠氮化物转化为含末端带有羧基的连接基的衍生物异头位的酸官能团，并带有四个带有邻苯二甲酰或BOC保护的末端氨基的臂。这些分子适合用于固相肽合成和制备包含多拷贝肽的树状聚合物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00852-3

文献信息

• Development of a Liposaccharide-Based Delivery System and Its Application to the Design of Group A Streptococcal Vaccines
  作者：Pavla Simerska、Abu-Baker M. Abdel-Aal、Yoshio Fujita、Peter M. Moyle、Ross P. McGeary、Michael R. Batzloff、Colleen Olive、Michael F. Good、Istvan Toth

  DOI：10.1021/jm701410p

  日期：2008.3.13

  Group A streptococcus (GAS) is associated with many human diseases, ranging in severity from benign to life-threatening. A promising strategy for developing vaccines against GAS involves the use of carbohydrates as carriers for peptide antigens. This study describes the optimized synthesis of D-glucose and D-galactose derived carriers, bearing an adipate linker and four tert-butoxycarbonyl protected aminopropyl groups. Prophylactic GAS vaccine candidates were synthesized by conjugating multiple copies of a single GAS M protein derived peptide antigen (either J8 or J14) onto the carbohydrate carriers. These antigens contain peptide sequences, which are highly conserved and offer the potential to prevent infections caused by up to 70% of GAS strains. Lipophilic amino acids were also conjugated to the D-glucose anomeric carbon to produce a self-adjuvanting liposaccharide vaccine. High serum IgG antibody titers against each of the incorporated peptide epitopes were detected following subcutaneous immunization of B10.BR (H-2(k)) mice with the liposaccharide vaccine candidates.