(S)-3-acetoxy-2-<3-(allyloxy)phenyl>propan-1-ol | 155499-17-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (S)-3-acetoxy-2-<3-(allyloxy)phenyl>propan-1-ol
• 英文别名: [(2S)-3-hydroxy-2-(3-prop-2-enoxyphenyl)propyl] acetate
• CAS: 155499-17-5
• 化学式: C₁₄H₁₈O₄
• 分子量: 250.295
• InChiKey: UZNFBOKZNNRTKF-ZDUSSCGKSA-N

物化性质

• 沸点：
  351.8±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.109±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-acetoxy-2-<3-(allyloxy)phenyl>propan-1-ol 在 咪唑 、 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (R)-2-<3-(allyloxy)phenyl>-3-(t-butyldiphenylsilyloxymethyl)propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  化学酶促方法与有机金属化学的结合对映体和非对映体选择性合成aklavinone AB环系统

  摘要：

  为了制备标题化合物2，研究了两种不同的方法; 当在化学酶促来源的酯进行了适当的5-烷氧基- （3-羟基苯基）戊酸甲酯的串联还原/分子内羟烷基化，已经承载两个手性中心存在于得到最佳结果2具有正确的相对和绝对立体化学。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00804-6
• 作为产物：
  描述：

  3-allyloxyphenyl acetic acid ethyl ester 在 PPL 3 A molecular sieve 、 二异丁基氢化铝 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 (S)-3-acetoxy-2-<3-(allyloxy)phenyl>propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Chemoenzymatic approach to the AB ring system of aklavinone

  摘要：

  Both enantiomers of compound 3, a possible intermediate for the AB ring system 2 of Aklavinone 1, were obtained in optically active form from diol 7. Key steps were the preparation of both enantiomers of monoacetate 8d, via enzymatic reactions that utilize PPL as catalyst, and the construction of ring A in a totally regioselective manner.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61382-5

文献信息

• Enantioselective synthesis of the AB ring system of aklavinone via a chemoenzymatic route
  作者：Giuseppe Guanti、Renata Riva

  DOI：10.1016/0040-4039(95)00645-s

  日期：1995.5

  The AB ring system 2 of aklavinone 1 was obtained using a chemoenzymatic protocol. Key steps are the stereoselective addition of lithium enolate of ethyl acetate to ketone 13 and the intramolecular Friedel-Crafts reaction to give tetralin 17.