2-(3-allyloxy)phenyl-1,3-propanediol | 155440-94-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-(3-allyloxy)phenyl-1,3-propanediol
• 英文别名: 2-(3-Prop-2-enoxyphenyl)propane-1,3-diol
• CAS: 155440-94-1
• 化学式: C₁₂H₁₆O₃
• 分子量: 208.257
• InChiKey: IPKWFMBVDBFYGB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  371.8±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.115±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-allyloxy)phenyl-1,3-propanediol 在 脂酶 吡啶 、 咪唑 、 氢氧化钾 、 jones reagent 、 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 异丙醚 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 27.5h， 生成 (S)-ethyl 4-<3-(allyloxy)phenyl>-5-benzyloxy-3-oxopentanoate
  参考文献：
  名称：

  Chemoenzymatic approach to the AB ring system of aklavinone

  摘要：

  Both enantiomers of compound 3, a possible intermediate for the AB ring system 2 of Aklavinone 1, were obtained in optically active form from diol 7. Key steps were the preparation of both enantiomers of monoacetate 8d, via enzymatic reactions that utilize PPL as catalyst, and the construction of ring A in a totally regioselective manner.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61382-5
• 作为产物：
  描述：

  3-allyloxyphenyl acetic acid ethyl ester 在 二异丁基氢化铝 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 2-(3-allyloxy)phenyl-1,3-propanediol
  参考文献：
  名称：

  猪胰脂肪酶催化前手性二醇单乙酰化反应的优化

  摘要：

  各种实验变量（溶剂，对硅藻土的支持方法，水的存在，转化率等）对某些前手性2-取代-1,3-丙二醇与醋酸乙烯酯催化的单手性2-取代-1,3-丙二醇单乙酰化的速率和对映选择性的影响分析了粗PPL（猪胰脂肪酶）。这项研究可以评估执行这些转化的最佳条件，从而为合成有价值的手性结构单元提供了一种有效的方法，其中含有适量的廉价PPL，这些PPL也可以轻松地回收利用。

  DOI：

  10.1016/0957-4166(95)00167-n

文献信息

• Enantio- and diastereoselective synthesis of the AB ring system of aklavinone by coupling a chemoenzymatic procedure with organometal chemistry
  作者：Luca Banfi、Giuseppe Guanti、Renata Riva

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00804-6

  日期：1996.10

  Two different approaches were investigated in order to prepare the title compound 2; best results were obtained when the tandem reduction/intramolecular hydroxyalkylation of the appropriate 5-alkoxy-(3-hydroxyphenyl)pentanoate was performed on an ester of chemoenzymatic origin, already bearing the two chiral centers present in 2 with the correct relative and absolute stereochemistry.

  为了制备标题化合物2，研究了两种不同的方法; 当在化学酶促来源的酯进行了适当的5-烷氧基- （3-羟基苯基）戊酸甲酯的串联还原/分子内羟烷基化，已经承载两个手性中心存在于得到最佳结果2具有正确的相对和绝对立体化学。
• Enzymatic asymmetrization of some prochiral and meso diols through monoacetylation with pig pancreatic lipase (PPL)
  作者：Giuseppe Guanti、Luca Banfi、Renata Riva

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)80471-1

  日期：1994.1

  Monoacetates 1-8 and 10-11, derived from asymmetric monoesterification of prochiral or meso diols, have been obtained in good to excellent enantiomeric excess by using inexpensive crude PPL supported on celite, and vinyl acetate as both solvent and acylating agent. Under these conditions reactions are fast and reproducible, and the enzyme can be recycled.