(2S)-3-(phenylmethoxymethoxy)-2-(3-prop-2-enoxyphenyl)propanoic acid | 183800-05-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (2S)-3-(phenylmethoxymethoxy)-2-(3-prop-2-enoxyphenyl)propanoic acid
• CAS: 183800-05-7
• 化学式: C₂₀H₂₂O₅
• 分子量: 342.392
• InChiKey: OAZXTNALZQLXIT-LJQANCHMSA-N

物化性质

• 沸点：
  480.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.169±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.61
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  64.99
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-3-(phenylmethoxymethoxy)-2-(3-prop-2-enoxyphenyl)propanoic acid 在 sodium hydroxide 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 8.67h， 生成
  参考文献：
  名称：

  化学酶促方法与有机金属化学的结合对映体和非对映体选择性合成aklavinone AB环系统

  摘要：

  为了制备标题化合物2，研究了两种不同的方法; 当在化学酶促来源的酯进行了适当的5-烷氧基- （3-羟基苯基）戊酸甲酯的串联还原/分子内羟烷基化，已经承载两个手性中心存在于得到最佳结果2具有正确的相对和绝对立体化学。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00804-6
• 作为产物：
  描述：

  (R)-2-<3-(allyloxy)phenyl>-3-<(benzyloxy)methoxy>propan-1-ol 在 chromium(VI) oxide 、 硫酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (2S)-3-(phenylmethoxymethoxy)-2-(3-prop-2-enoxyphenyl)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  化学酶促方法与有机金属化学的结合对映体和非对映体选择性合成aklavinone AB环系统

  摘要：

  为了制备标题化合物2，研究了两种不同的方法; 当在化学酶促来源的酯进行了适当的5-烷氧基- （3-羟基苯基）戊酸甲酯的串联还原/分子内羟烷基化，已经承载两个手性中心存在于得到最佳结果2具有正确的相对和绝对立体化学。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00804-6

文献信息

• Enantioselective synthesis of the AB ring system of aklavinone via a chemoenzymatic route
  作者：Giuseppe Guanti、Renata Riva

  DOI：10.1016/0040-4039(95)00645-s

  日期：1995.5

  The AB ring system 2 of aklavinone 1 was obtained using a chemoenzymatic protocol. Key steps are the stereoselective addition of lithium enolate of ethyl acetate to ketone 13 and the intramolecular Friedel-Crafts reaction to give tetralin 17.