(E)-5-(p-methoxybenzyloxy)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-iodo-3-methylpent-2-ene | 554416-25-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-5-(p-methoxybenzyloxy)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-iodo-3-methylpent-2-ene
• CAS: 554416-25-0
• 化学式: C₂₀H₃₃IO₃Si
• 分子量: 476.47
• InChiKey: HKNVACAPSBRVFJ-KNTRCKAVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.33
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  27.69
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-5-(p-methoxybenzyloxy)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-iodo-3-methylpent-2-ene 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 咪唑 、 chromium dichloride 、 甲醇 、 氰基磷酸二乙酯 、 叔丁基锂 、 sodium 、 草酸 、 potassium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 N-甲基吡咯烷酮 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 甲苯 、 正戊烷 为溶剂， -100.0~70.0 ℃ 、2.07 MPa 条件下， 反应 153.16h， 生成
  参考文献：
  名称：

  串联双环形Diels-Alder / aldol策略对（+）-蚜虫总合成的新方法

  摘要：

  报道了包含（+）-蚜虫二酮（1）的环A的所有必需取代基的15元大环三烯的合成。对该化合物进行热环过环加成反应，然后进行分子内羟醛缩合反应，得到含有8个手性中心的四环32，这被认为是合成（+）-蚜虫环及其相关类似物的关键中间体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00372-7
• 作为产物：
  描述：

  1-(碘甲基)-4-甲氧基苯 在 咪唑 、 copper(l) iodide 、 正丁基锂 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 46.0h， 生成 (E)-5-(p-methoxybenzyloxy)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-iodo-3-methylpent-2-ene
  参考文献：
  名称：

  串联双环形Diels-Alder / aldol策略对（+）-蚜虫总合成的新方法

  摘要：

  报道了包含（+）-蚜虫二酮（1）的环A的所有必需取代基的15元大环三烯的合成。对该化合物进行热环过环加成反应，然后进行分子内羟醛缩合反应，得到含有8个手性中心的四环32，这被认为是合成（+）-蚜虫环及其相关类似物的关键中间体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00372-7