(E)-2-Iodo-5-(4-methoxy-benzyloxy)-3-methyl-pent-2-en-1-ol | 554416-46-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-2-Iodo-5-(4-methoxy-benzyloxy)-3-methyl-pent-2-en-1-ol
• CAS: 554416-46-5
• 化学式: C₁₄H₁₉IO₃
• 分子量: 362.208
• InChiKey: WGJUTVZONGESBF-SDNWHVSQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  38.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-Iodo-5-(4-methoxy-benzyloxy)-3-methyl-pent-2-en-1-ol 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 咪唑 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， -78.0~70.0 ℃ 、2.07 MPa 条件下， 反应 60.5h， 生成 (E)-5-(p-methoxybenzyloxy)-1-(tert-butyldiphenylsilyloxymethyl)-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-methylpent-2-ene
  参考文献：
  名称：

  串联双环形Diels-Alder / aldol策略对（+）-蚜虫总合成的新方法

  摘要：

  报道了包含（+）-蚜虫二酮（1）的环A的所有必需取代基的15元大环三烯的合成。对该化合物进行热环过环加成反应，然后进行分子内羟醛缩合反应，得到含有8个手性中心的四环32，这被认为是合成（+）-蚜虫环及其相关类似物的关键中间体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00372-7
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (E)-5-(p-methoxybenzyloxy)-2-iodo-3-methylpent-2-enoate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (E)-2-Iodo-5-(4-methoxy-benzyloxy)-3-methyl-pent-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  串联双环形Diels-Alder / aldol策略对（+）-蚜虫总合成的新方法

  摘要：

  报道了包含（+）-蚜虫二酮（1）的环A的所有必需取代基的15元大环三烯的合成。对该化合物进行热环过环加成反应，然后进行分子内羟醛缩合反应，得到含有8个手性中心的四环32，这被认为是合成（+）-蚜虫环及其相关类似物的关键中间体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00372-7