(5S)-6-methyl-5-hydroxy-3-heptanone | 38836-23-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (5S)-6-methyl-5-hydroxy-3-heptanone
• 英文别名: (S)-5-hydroxy-6-methylheptan-3-one；(5S)-5-hydroxy-6-methylheptan-3-one
• CAS: 38836-23-6
• 化学式: C₈H₁₆O₂
• 分子量: 144.214
• InChiKey: ZKYXIJKEPDWBLH-QMMMGPOBSA-N

物化性质

• 沸点：
  219.5±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.924±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2S,5S)-5-hydroxy-2-(p-methoxybenzyloxy)-6-methyl-3-heptanone 在 2,6-二甲基吡啶 、 samarium diiodide 、 氢氟酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (5S)-6-methyl-5-hydroxy-3-heptanone
  参考文献：
  名称：

  立体选择性钛介导的α-苄氧基甲基酮的醛醇缩合反应

  摘要：

  在手性α-苄氧基甲基酮与多种醛的TiCl 3（i- PrO）介导的羟醛反应中获得了良好水平的1,4-抗不对称诱导。这种方法学代表了一种新的方法，可进行底物控制的乙酸羟醛醛缩反应，该方法能够以直接的方式提供高度官能化的片段，这可能对设计更有效的合成方法有用。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.09.096

文献信息

• Amino Acid Catalyzed Direct Asymmetric Aldol Reactions:  A Bioorganic Approach to Catalytic Asymmetric Carbon−Carbon Bond-Forming Reactions
  作者：Kandasamy Sakthivel、Wolfgang Notz、Tommy Bui、Carlos F. Barbas

  DOI：10.1021/ja010037z

  日期：2001.6.1

  lack of nonlinear effects. The reactions tolerate a small amount of water (<4 vol %), do not require inert reaction conditions and preformed enolate equivalents, and can be conveniently performed at room temperature in various solvents. In addition, reaction conditions that facilitate catalyst recovery as well as immobilization are described. Finally, mechanistically related addition reactions such as

  使用醛和未改性的酮以及市售的手性环状仲胺作为催化剂，已经成功地进行了直接不对称催化醛醇反应。基于结构的催化剂筛选确定 L-脯氨酸和 5,5-二甲基噻唑烷 4-羧酸盐 (DMTC) 是最强大的氨基酸催化剂，可用于作为醛醇供体的无环酮和环状酮与芳香族和脂肪族醛反应，得到相应的醛醇产物具有高区域选择性、非对映选择性和对映选择性。使用羟基丙酮作为羟醛供体的反应提供了作为主要产物的抗 1,2-二醇，其 ee 值高达 >99%。假设反应通过无金属的 Zimmerman-Traxler 型过渡态进行，并涉及烯胺中间体。观察到的产物立体化学与提议的过渡态一致。非线性效应的缺乏提供了进一步的支持证据。该反应耐受少量水（<4 vol%），不需要惰性反应条件和预先形成的烯醇当量，并且可以在室温下在各种溶剂中方便地进行。此外，还描述了促进催化剂回收和固定的反应条件。最后，还开发了与机械相关的加成反应，例如酮加成到亚胺（曼尼希型反应）和硝基烯烃和
• BINAM-prolinamides as recoverable catalysts in the direct aldol condensation
  作者：Gabriela Guillena、María del Carmen Hita、Carmen Nájera

  DOI：10.1016/j.tetasy.2006.02.004

  日期：2006.3

  organocatalysts in the direct aldol condensation between aldehydes and several aliphatic ketones. C2-symmetrical (Sa)-BINAM-l-prolinamide gives the best enantioselectivities for this transformation, being recovered and reused after the reaction by simple extractive techniques. The reaction was performed in DMF/H2O at 0 °C to give the aldol products in up to 95% ee for acetone. For 2-butanone, the corresponding iso-regioisomers

  开发了新的BINAM-脯氨酰胺，并将其作为有机催化剂用于醛与几种脂肪族酮之间的直接醇醛缩合反应中。C 2对称的（Sa）-BINAM-1-脯氨酰胺为该转化提供了最佳的对映选择性，反应后通过简单的萃取技术对其进行了回收和再利用。反应在0°C下于DMF / H 2 O中进行，得到的醛醇产物的丙酮含量最高为95％ee。对于2-丁酮，相应的异-区域异构体是在室温在DMF中高达96％ee的区域选择性获得的。在环己酮的情况下，获得了高达90：93％ee的抗产物的10：1的抗药性。
• Practical asymmetric synthesis of aklavinone
  作者：J. M. McNamara、Y. Kishi

  DOI：10.1021/ja00389a102

  日期：1982.12
• Stereoselective titanium-mediated aldol reactions of α-benzyloxy methyl ketones
  作者：Miquel Pellicena、Joan G. Solsona、Pedro Romea、Fèlix Urpí

  DOI：10.1016/j.tet.2012.09.096

  日期：2012.12

  Good levels of 1,4-anti asymmetric induction are obtained in the TiCl3(i-PrO)-mediated aldol reaction of chiral α-benzyloxy methyl ketones with a wide array of aldehydes. This methodology represents a new approach to substrate-controlled acetate aldol reactions capable of providing highly functionalized fragments in a straightforward manner, which may be useful in the design of more efficient syntheses

  在手性α-苄氧基甲基酮与多种醛的TiCl 3（i- PrO）介导的羟醛反应中获得了良好水平的1,4-抗不对称诱导。这种方法学代表了一种新的方法，可进行底物控制的乙酸羟醛醛缩反应，该方法能够以直接的方式提供高度官能化的片段，这可能对设计更有效的合成方法有用。